生物化学第一章糖类的结构与功能.ppt

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1、生物化学第一章糖类的结构与功能现在学习的是第1页，共41页糖类的主要生物学作用糖类的主要生物学作用n是生物体主要的能量来源。n可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。n可作为生物体的结构物质，如纤维素。n可作为细胞识别的信息分子。n其它功能。现在学习的是第2页，共41页n糖对人体来说是十分重要的，人体所需的热量50%以上是由糖类食物提供的。n过多的糖不能及时被消耗掉，多余的糖在体内转化为甘油三酯和胆固醇，促进了动脉粥样硬化的发生和发展。n有些糖转化为脂肪在体内堆积下来，久之则体重增加，血压水平上升，使心肺负担加重。贮存在肝脏内，成为脂肪肝。现在学习的是第3页，共41页n瑞士专家们研究了

2、19001968年食糖消耗量与心脏病的关系，发现冠心病的死亡率与食糖的消耗量呈正相关。n过多地吃糖，对身体的危害不亚于吸烟。n据日本调查，每天食用糖的数量，应控制在50g以下。如一瓶汽水含糖量在20g左右，一盒冰激凌的含糖量是10g，一块奶油点心的含糖量是30g，低度的酒类含糖量为5%10%，还有奶粉中的糖，咖啡要放糖。现在学习的是第4页，共41页糖类与肿瘤 n研究发现摄入精制糖量与乳腺癌发生率有关。胃癌的死亡率与谷物摄取量呈正相关。但实际上并不是以高淀粉为主要膳食的国家胃癌也就很高。n膳食纤维与肿瘤呈负相关，膳食物质主要以谷物、蔬菜及水果的摄取量为主。现在学习的是第5页，共41页糖的化学概念

3、n糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。n碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。n糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。n糖类 saccharide 现在学习的是第6页，共41页CHOOHHCH2OHD(+)甘油醛以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定单糖的构型（configuration）单单 糖糖现在学习的是第7页，共41页D型和L型以甘油醛作标准现在学习的是第8页，共41页Glc构型构型n概念概念n球棍模型球棍模型n投影式投影式n透视式透视式n旋光异构现象

4、和旋光度旋光异构现象和旋光度1.单糖构型的确定单糖构型的确定现在学习的是第9页，共41页Glc的链状结构式的链状结构式CHO为三角形，为三角形，CH2OH为圆形为圆形COHCHCHOHOHHCOHHCH2OHCHO现在学习的是第10页，共41页Fischer式式 1852-1919,德国化学家德国化学家,曾获曾获1902年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖n水溶液中Glc主要以环状结构存在n五元环：呋喃型n六元环：吡喃型CC OHCHHHOC OHHCHHCH2OHOHOCC OHCHHHOC OHHCHOHCH2OHHOCOHCHCHOHOHHCOHHCH2OHCOH+现在学习的是第11页，共41页

5、+COCHCHOHOHHCOHHCH2OHCHHOHCH2OHCC HHOC OHHC OHHH2COOHCH2OHCC HHOC OHHC OHHH2COHOFru现在学习的是第12页，共41页Haworth式式1883-1950,英国化学家英国化学家,曾获曾获1937年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖OOOO吡喃吡喃吡喃糖吡喃糖呋喃呋喃呋喃糖呋喃糖由Fischer写成Haworth式：顺时针画平面，左上右下1926年，W.H.Haworth提出利用透视式：现在学习的是第13页，共41页链状环状互变链状环状互变p69 图图3-2醛式（链式）葡萄糖D吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖D呋喃葡萄糖 D呋喃葡萄糖

6、（37）（63%）括号内数字为摩尔浓度百分数现在学习的是第14页，共41页单糖的构象现在学习的是第15页，共41页单糖的构象讨论葡萄糖吡喃糖的构象C11C现在学习的是第16页，共41页单糖的分类（classification）q单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（详见书P7图1-5）根据醛与酮：醛糖、酮糖。根据构型：D-；L-现在学习的是第17页，共41页现在学习的是第18页，共41页蔗糖的结构蔗糖的结构二糖（双糖，disaccharide）（一）蔗糖（一）蔗糖（sucrose）现在学习的是第19页，共41页麦芽糖是由2分子D-

7、葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。（二）麦芽糖（maltose）现在学习的是第20页，共41页（三）异麦芽糖（三）异麦芽糖（isomaltose）现在学习的是第21页，共41页 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。（四）乳糖（lactose）现在学习的是第22页，共41页 Sucrose Maltose Lactose 组成（均为D型）糖苷键 旋光 变旋 1Glc,1Fru，-1，2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+二糖总结二糖总结现在学习的是第23页，共41页三糖（trisaccharide）现在学习的是第24页，共41页多糖的共同特性 1分子

8、量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。液，有的根本不溶于水，如纤维素。2物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。3化学性质：无还原性。化学性质：无还原性。多糖（多糖（polysaccharide）现在学习的是第25页，共41页（一）同多糖（homopolysaccharide）天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占8090%；内层为直链淀粉，约占1020%。（1）直链淀粉（amylose）：1淀粉（starch）均一多糖（均一多糖（homopolysaccharid

9、e）现在学习的是第26页，共41页Nonreducing end (NRE)reducing end (RE)OCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOHn141414现在学习的是第27页，共41页直链淀粉的空间结构现在学习的是第28页，共41页结构式结构式支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）现在学习的是第29页，共41页现在学习的是第30页，共41页溶解度分子量化学性质直链、支链淀粉的性质直链、支链淀粉的性质水解水解淀粉淀粉红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 与碘的与碘的 呈色反应呈色反应 蓝（紫）蓝（紫）红色红色 不显色不显色 不显色不显色 不显色不显色 还原

10、性还原性 无无 有有 有有 强强 最强最强 现在学习的是第31页，共41页 结构结构:结构与支链淀粉相似，由结构与支链淀粉相似，由D-Glc（葡萄糖）以（葡萄糖）以-1,4和和-1，6 糖苷键相连。糖苷键相连。糖原（糖原（glycogen）现在学习的是第32页，共41页与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。现在学习的是第33页，共41页结构结构 纤维素（纤维素（Cellulose）现在学习的是第34页，共41页现在学习的是第35页，共41页现在学习的是第36页，共41页纤维素的水解 纤维素较短链Cx(-1,4葡聚糖酶)C1酶（-

11、1，4葡聚糖纤维二糖水解酶）纤维二糖酶（-葡萄糖苷酶）纤维二糖葡萄糖纤维素的性质现在学习的是第37页，共41页复合糖（结合糖）复合糖 糖类+脂类 糖类+蛋白质 糖脂 脂多糖 糖蛋白 蛋白聚糖（结合糖）现在学习的是第38页，共41页（一）脂多糖（lipopolysaccharide）外层专一性寡糖链 中心多糖链 脂 质（二）糖脂（glycolipid）在脂类化学一章中讨论 现在学习的是第39页，共41页1糖蛋白的概念糖蛋白的概念 短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。糖蛋白（糖蛋白（glycoproteins）现在学习的是第40页，共41页 糖苷键相连:（1）O-糖苷键（2）N-糖苷键 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式糖蛋白中糖链与肽链的连接方式N-乙酰基葡萄糖现在学习的是第41页，共41页