生物化学-糖类简要内容课件.ppt

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1、关于生物化学-糖类简要内容第1页，此课件共58页哦第一节第一节 概述概述一、糖的概念一、糖的概念*糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。缩聚物或衍生物。CHOCHOHCH2OHCOCH2OHCH2OH甘油 醛二 羟丙 酮第2页，此课件共58页哦乳酸乳酸 C3H6O3糖类也称为碳水化合物糖类也称为碳水化合物:C m(H2O)n 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6麦芽糖麦芽糖 C12H22O11不符合通式的糖：不符合通式的糖：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖脱氧核糖 C5H10O4符合通式但

2、不属于糖：符合通式但不属于糖：第3页，此课件共58页哦 单糖：不能再水解的糖；单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成寡糖：水解能生成210个单糖分子的糖；个单糖分子的糖；多糖多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。：能水解生成许多单糖的高分子化合物。二、糖的分类（根据其能否被水解）二、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。*第4页，此课件共58页哦 醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖 按功能基分按功能基分单糖单糖 酮糖：果糖酮糖：

3、果糖 按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖寡糖 如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖多糖 杂多糖：杂多糖：透明质酸、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸软骨素、肝素肝素 （含（含N或或S）（含（含N）（含（含N和和S）（含（含N和和S）第5页，此课件共58页哦三、糖在生物界的分布与生物学作用三、糖在生物界的分布与生物学作用 几乎存在于所有动、植物、微生物体内：几乎存在于所有动、植物、微生物体内：细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色植物根、细胞核、细胞质中的脱氧

4、核糖和核糖；绿色植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素；动物肝脏、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖。肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖。生物学作用：生物学作用：1.生物体生命活动所需能量的主要来生物体生命活动所需能量的主要来源；源；2.生物体的生物体的 结构成分之一。结构成分之一。第6页，此课件共58页哦一、葡萄糖的分子结构一、葡萄糖的分子结构*1.葡萄糖的开链结构与构型葡萄糖的开链结构与构型 第二节第二节 单糖单糖葡萄糖是具有五个羟基葡萄糖是具有五个羟基和一个醛基的己醛糖和一个醛基的己醛糖OCH2OHHHOHHOHHOHHOCH

5、OHO-C-HCH2OHHOHCH2OHHOH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-HO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOH123456第7页，此课件共58页哦 甘油醛构型 CH2OHCH2OHCHOCHOCCHHOHHO甘油醛甘油醛DL*第8页，此课件共58页哦葡萄糖葡萄糖 开链式结构与构型开链式结构与构型 开链式有开链式有4个手性碳原子（个手性碳原子（*C2*C5），具有旋光性；具有旋光性；葡糖葡糖3左有一羟（不能变动）；左有一羟（不能变动）；以甘油醛为标准，决定单糖构型以甘油醛为标准，决定单糖构型，若末端第二个，若末端第二个-OH在右侧，为在右侧，为D

6、型（天型（天然葡萄糖均为然葡萄糖均为D型），末端第二个型），末端第二个-OH在在左侧，为左侧，为L型。型。OCH2OHHHOHHOHHOHHOCHOHO-C-HCH2OHHOHCH2OHHOH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOH123456*第9页，此课件共58页哦表示醛基表示醛基表示羟基表示羟基表示羟甲基表示羟甲基第10页，此课件共58页哦2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象葡萄糖的环状结构与变旋光现象CHOHO-C-HCH2OHHHOCH2OHH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-OHHO-

7、C-HH-COHOHCH2OHCH-C-OHH-C-OHHO-C-HH-CO第11页，此课件共58页哦OCH2OHHHOHHOHHOHHOCHOHO-C-HCH2OHHOHCH2OHHOH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOH123456*C1醛基和醛基和C5-OH在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应在空间位置上很靠近，易起分子内亲核加成反应，生成环式半缩醛结构化合物。，生成环式半缩醛结构化合物。由于成环反应，使原来由于成环反应，使原来C1也成为异头碳原子，即手性碳原子也成为异头碳原子，即手性碳原子“*C”。

8、根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构根据半缩醛羟基在空间排布的不同，环状葡萄糖又有两种异构体，体，C1-OH在右侧，为在右侧，为型异头物，即型异头物，即-D-葡萄糖；葡萄糖；C1-OH在左侧在左侧，为，为型异头物，即型异头物，即-D-葡萄糖。葡萄糖。第12页，此课件共58页哦 在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋在溶液中，开链式与环式结构，两者可互变，有变旋现象：现象：CHOHO-C-HCH2OHHHOCH2OHH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-OHHO-C-HH-COHOHCH2OHCH-C-OHH-C-OHHO-C-HH-CO-D-葡萄

9、糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 36%0.024%64%+112 +18.7 平衡后平衡后 （变旋现象）（变旋现象）*+52.7第13页，此课件共58页哦2.环状结构的哈沃斯式和构象式环状结构的哈沃斯式和构象式OCH2OHHHOHHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHHHOHHOHO哈沃斯式：哈沃斯式：-D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 第14页，此课件共58页哦OCH2OHHHOHHOHHOHHOCHOHO-C-HCH2OHHOHCH2OHHOH-C-OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHH-C-HO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOH123456

10、*从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。第15页，此课件共58页哦 构象式构象式(立体结构立体结构)：OOaeeeaaaeeeaaCH2OHHOHOHHHHHOHOH 船式构象船式构象 椅式构象椅式构象第16页，此课件共58页哦椅式构象：椅式构象：OOCH2OHHOHOHHHHHOHOHCH2OHHOHOHHHHHOHOH -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖第17页，此课件共58页哦OCH2OHHHOHHOHHOHHOHOCH2OHHOHOHHHHHOHOH-D

11、-葡萄糖（哈沃斯式）葡萄糖（哈沃斯式）-D-葡萄糖（椅式）葡萄糖（椅式）第18页，此课件共58页哦二、单糖的旋光异构体二、单糖的旋光异构体 理论上含有理论上含有n个手性碳原子个手性碳原子的单糖有的单糖有2n个旋光异构体。个旋光异构体。*如己醛糖，开链结构如己醛糖，开链结构有有24=16个旋光异构体；环状结构个旋光异构体；环状结构有有25=32个旋光异构体。个旋光异构体。第19页，此课件共58页哦三、重要的单糖三、重要的单糖*1.果糖与半乳糖果糖与半乳糖果糖果糖OHHHO HOHHO HO HCH2OHOCH2OHHOHHHOHOHCH2OHHO-C-HCH2OHOHCH2OHH-C-OH H-

12、C-OHCH-C-OHHO-C-HH-CO123456*CH2OHHOHCH-C-OHHO-C-HOCH2OHH-C-OHCH2C=OCH2OH2,5成 环2,6成 环2,5成 环2,6成 环开 链 式环 式哈 沃 斯 式似葡似葡2酮是果糖；酮是果糖；开链式有开链式有3个手性碳原子（个手性碳原子（*C3*C5），），具有旋光性；具有旋光性；以甘油醛为标准，决定构型，以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为在右侧，为D型，型，C5-OH在左侧，为在左侧，为L型。型。第20页，此课件共58页哦OHHHOHOHHOHOHCH2OHOCH2OHHOHHHOHOHCH2OHOHCH2OHCH-C-

13、OHHO-C-HH-COCH2OHHOHCH-C-OHHO-C-HOCH2OHH-C-OHCH22,5成环2,6成环2,5成环2,6成环环式哈沃斯式-D-果糖环式结构：果糖环式结构：游离存在（溶液中）游离存在（溶液中）结合型结合型第21页，此课件共58页哦-D-果糖构象式：果糖构象式：OOCH2OHHOHHOCH2OHCH2OHHOHOHHHHHOHOHHO信封式椅式HH2,5成环2,6成环第22页，此课件共58页哦OHCH-C-OHHO-C-HOCH2OHH-C-OHCHHOCH-C-OHHO-C-HOCH2OHH-C-OHCHHO-C-HCH2OHH-C-OH H-C-OHC=OCH2OH

14、-D-果糖果糖 D-果糖果糖 -D-果糖果糖果糖互变：果糖互变：第23页，此课件共58页哦半乳糖半乳糖OCH2OHHOHHHOHHOHHOCHOHO-C-HCH2OHHOHCH2OHHOH-C-OHH-C-OHCH-C-OHHO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOH123456*HO-C-HHO-C-H开链式 环式 哈沃斯式 椅式构象 半乳半乳3，4偏左方；偏左方；开链式有开链式有4个手性碳原子（个手性碳原子（*C2*C5），），具有旋光性；具有旋光性；以甘油醛为标准，决定构型，以甘油醛为标准，决定构型，C5-OH在右侧，为在右侧，为D型，型，C5-OH在左侧，在左侧，为为L型。

15、型。第24页，此课件共58页哦OCH2OHHOHHHOHHOHHOHOHCH2OHHOCH-C-OHHO-C-HCH2OHH-COHOHOHHHHHOHOHHO-C-H 环式 哈沃斯式 椅式构象-D-半乳糖环式结构与椅式构象：半乳糖环式结构与椅式构象：第25页，此课件共58页哦CHOHO-C-HCH2OH H-C-OHH-C-OHHO-C-HCHOHO-C-HCH2OHH-C-OH H-C-OHH-C-OH 葡萄糖 半乳糖 半乳糖与葡萄糖的差异仅在于半乳糖与葡萄糖的差异仅在于C4上的羟基构型不同，上的羟基构型不同，象这种存在多个手性碳原子的非对映异构体中，彼此仅有象这种存在多个手性碳原子的非对

16、映异构体中，彼此仅有一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体一个手性碳构型不同，其余都相同，则互称为差向异构体（Epimers）。）。*第26页，此课件共58页哦CHOHO-C-HCH2OHHHOCH2OH H-C-OHH-C-OHCH-C-OHHO-C-HH-COHOHCH2OHCH-C-OHHO-C-HHO-C-HH-COHO-C-HHO-C-H-D-半乳糖半乳糖 D-半乳糖半乳糖 -D-半乳糖半乳糖半乳糖互变：半乳糖互变：第27页，此课件共58页哦 2.核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖CH2OHH-C-OH H-C-OH2345*H-C-OHCH01CH2OHH-C-OH H-C-

17、OHCH0CH2核糖脱氧核糖*核糖尽右核糖尽右2脱氧；脱氧；开链式核糖有开链式核糖有3个手性碳原个手性碳原子（子（*C2*C4），），脱氧核糖脱氧核糖2个手个手性碳原子（性碳原子（*C3*C4），），具有旋光具有旋光性；性；以甘油醛为标准，决定构以甘油醛为标准，决定构型，型，C4-OH在右侧，为在右侧，为D型，型，C4-OH在左侧，为在左侧，为L型。型。第28页，此课件共58页哦OCH2OHHOHHOHHHOHOCH2OHHOHHHHHOHCH-C-OHH-COCH2OH-C-OHHOHCH-C-OHH-COCH2OHOHH-C-H环式 哈沃斯式-D-核糖与核糖与-D-脱氧核糖环式结构：脱氧核

18、糖环式结构：第29页，此课件共58页哦OCOOHCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH葡萄糖酸Br2CHOCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH 葡萄糖四、单糖的化学性质四、单糖的化学性质1.氧化反应氧化反应*醛糖醛糖可使溴水可使溴水褪色，而褪色，而酮糖不具酮糖不具备此性质备此性质第30页，此课件共58页哦COOHCHOHHO-CHCHOHCHOH葡萄糖二酸CHOCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH 葡萄糖COOH稀硝酸O第31页，此课件共58页哦OCHOHHO-CHCHOHCHOH葡萄糖醛酸CHOCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH 葡萄糖CHOCOOH酶第32页

19、，此课件共58页哦CHOCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OHCu2OCOOHCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH（砖红色沉淀）班氏试剂O+能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。第33页，此课件共58页哦 果糖也是还原糖，原因在于其果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在碱性条羟甲基酮在碱性条件下可通过酮件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：烯醇式互变异构转变成醛：CH-OHC-OHC=OCH2OHCHOC-OH稀OH稀OH第34页，此课件共58页哦HCH2OHCHOHHO-CHCHOHCHOHCH2OH山梨醇CHOCHOHHO-CHCHO

20、HCHOHCH2OH2.还原反应还原反应第35页，此课件共58页哦HCH2OHHO-CHCHOHCHOHCH2OHCHOHO-CHHO-CHCHOHCHOHCH2OHHO-CH甘露糖 甘露醇CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH核醇第36页，此课件共58页哦3.与酸的作用与酸的作用C-CHOCHHCHCOC-CHOCHHCHOCH2COCHOCHOHCHOHCHOHCH2OH浓HCl戊糖糠醛H O23CHOCHOHCHOHCHOHCH2OH浓HCl己糖羟甲基糠醛H O23HO-CH 与与-萘酚作萘酚作用呈紫色用呈紫色第37页，此课件共58页哦4.成酯反应成酯反应*OCH2OHHHOHHO

21、HOHHOPO3H2HOCH2OPO3H2HHOHHOHOHHOHHOCH2OHHHOHHOHOHHOHHH3PO41-磷酸葡萄糖6-磷酸葡萄糖或H O2第38页，此课件共58页哦PO3H2PO3H2OCH2OPO3H2HOHHHOHOHCH2OHOCH2OPO3H2HOHHHOHOHCH2OPO3H2CHOCHOHCH2O-COCH2O-CH2OH3-磷酸甘油醛磷酸二羟丙酮6-磷酸果糖1，6-二磷酸果糖第39页，此课件共58页哦OCH2OHHHOHHOHOHHHOCH3OCH2OHHHOHHOHOHHHOHCH3OH甲基葡萄糖苷H O25.成苷反应成苷反应*第40页，此课件共58页哦一、二糖

22、一、二糖 1.麦芽糖麦芽糖（1）组成和结构）组成和结构OHHHOHOHHHOHHHOHOHHHCH2OHHOCH2OHOHO第三节第三节 寡糖寡糖 葡萄糖葡萄糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖14第41页，此课件共58页哦（2）化学性质）化学性质 有还原性（分子中存在半缩醛羟基），有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化；麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成水解，生成2分子的葡萄糖。分子的葡萄糖。OHHHOHOHHHOHHHOHOHHHOHHHOHOHHHOHHHHOHOHHCHOCH2OHHOCH2OHOHOCH2OHHO

23、CH2OHO第42页，此课件共58页哦2.乳糖乳糖（1）组成和结构）组成和结构OHHOHOHHOHHHOHOHHHHHCH2OHHOCH2OHOHO-半乳糖半乳糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖14第43页，此课件共58页哦（2）化学性质）化学性质 乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成生成-D-半乳糖和半乳糖和D-葡萄糖。葡萄糖。OHOHHOHOHHOHHHOHOHHHOHOHHOHOHHHOHHHHOHOHHCHOHCH2OHHCH2OHOHOCH2OHHCH2OHO第44页，此课件共

24、58页哦3.蔗糖蔗糖（1）组成和结构）组成和结构OHHHOHHHOHOHHHHOCH2OHHOH2CHOOCH2OHOH-D-D-葡萄糖葡萄糖 ，-（1 2）糖苷键）糖苷键 -D-D-果糖果糖12第45页，此课件共58页哦（2）化学性质）化学性质 无还原性（分子中无半缩醛羟基），不无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化；蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还原性。原性。第46页，此课件共58页哦二、三糖二、三糖棉子糖：棉子糖：OHHHOHHHOHOHHHHOOCH

25、2OHHOHHHOHHHOCH2HOH2CHOOCH2OHOHHO-半乳糖半乳糖 -葡萄糖葡萄糖 -果糖果糖-1-1，6 6糖苷键糖苷键 ，-（1 2）糖苷键）糖苷键第47页，此课件共58页哦三、寡糖链三、寡糖链 寡糖链由单糖及其衍生物通过糖苷键连寡糖链由单糖及其衍生物通过糖苷键连接而成，对细胞识别、信息传递等起重要作接而成，对细胞识别、信息传递等起重要作用，有细胞用，有细胞“化学天线化学天线”之称。之称。构成寡糖链的单糖有构成寡糖链的单糖有D-葡萄糖、葡萄糖、D-半半乳糖、乳糖、D-甘露糖和它们的氨基糖衍生物以甘露糖和它们的氨基糖衍生物以及及L-岩藻糖、岩藻糖、D-木糖、木糖、D-艾杜糖酸、

26、唾液酸艾杜糖酸、唾液酸等。等。第48页，此课件共58页哦第四节第四节 多糖多糖一、同多糖一、同多糖1.淀粉淀粉第49页，此课件共58页哦化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；淀粉淀粉+碘碘蓝色反应；蓝色反应；淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：碘加以检测：淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 蓝蓝 蓝紫蓝紫红色红色 无色无色 无色无色第50页，此课件共58页哦2.糖原糖原 化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；糖原糖原+碘碘红褐色反应；红褐色反应；糖原水解产物也是葡萄糖。糖原水解产物也是葡萄糖。第51页，此课件共58页哦3.纤维素纤

27、维素 化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；其水解产物也是葡萄糖；其水解产物也是葡萄糖；人体内无水解人体内无水解-1，4糖苷键的酶存在，糖苷键的酶存在，不能利用纤维素作为能源物质；不能利用纤维素作为能源物质；纤维素具有促进胃肠蠕动，帮助消化，纤维素具有促进胃肠蠕动，帮助消化，防止便秘作用。防止便秘作用。第52页，此课件共58页哦4.右旋糖苷右旋糖苷 一种血浆代用品，具有升高胶体渗透一种血浆代用品，具有升高胶体渗透压作用。压作用。第53页，此课件共58页哦二、杂多糖二、杂多糖 粘多糖：粘多糖：又名氨基多糖，是主要由氨基己糖与己糖醛又名氨基多糖，是主要由氨基己糖与己糖醛酸以及硫酸等脱水缩合而成的

28、高分子化合物。酸以及硫酸等脱水缩合而成的高分子化合物。第54页，此课件共58页哦 1.透明质酸透明质酸 由葡萄糖醛酸和由葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过乙酰氨基葡萄糖通过-1，3和和-1，4糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多糖，存在于结缔组织基质中，是填充于细胞间的糖，存在于结缔组织基质中，是填充于细胞间的粘稠状物质；具有将细胞与细胞紧密粘合起来，粘稠状物质；具有将细胞与细胞紧密粘合起来，以保护组织不受病菌等异物侵入的功用；还存在以保护组织不受病菌等异物侵入的功用；还存在于关节滑

29、液中，具有润滑作用等。于关节滑液中，具有润滑作用等。第55页，此课件共58页哦3.肝素肝素 由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸组成的多聚双糖组成的多聚双糖;肝素具有抗凝血作用肝素具有抗凝血作用。2.硫酸软骨素硫酸软骨素 由由N-乙酰氨基半乳糖、葡萄醛酸组成的酸性粘乙酰氨基半乳糖、葡萄醛酸组成的酸性粘多糖；多糖；硫酸软骨素是结缔组织的重要成分。硫酸软骨素是结缔组织的重要成分。第56页，此课件共58页哦4.血型物质血型物质 有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学有杂多糖的参与，存在于红细胞膜，化学本质是糖脂或糖蛋白。本质是糖脂或糖蛋白。第57页，此课件共58页哦感谢大家观看感谢大家观看第58页，此课件共58页哦