第三章烯炔二烯烃课件.ppt

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1、第三章烯炔二烯烃第1页，此课件共48页哦第三章第三章 烯烃、炔烃和二烯烃烯烃、炔烃和二烯烃 第一节第一节 烯烃和炔烃烯烃和炔烃 一、乙烯和乙炔的结构一、乙烯和乙炔的结构（一）乙烯的结构（一）乙烯的结构(sp2杂化杂化)C:2S22P22s2px2py2pz2s2px2py2pz激发sp2杂化2pzsp2sp2sp2基态激发态杂化态 碳原子sp2杂化过程第2页，此课件共48页哦sp2sp2sp22pz120oCCHHHHCCHHHH sp2杂化轨道的空间分布乙烯分子中 键的形成乙烯分子中 电子云CCCCHHHH117o122o0.110nm0.134nm乙烯分子空间结构第3页，此课件共48页哦（

2、二）乙炔的结构（二）乙炔的结构（sp杂化）杂化）C:2S22P22s2px2py2pz2s2px2py2pz激发sp杂化2pzspsp基态激发态杂化态2pyCH4CH4乙 炔炔分子中 键 的 形 成Cpypzspsp碳原子 sp杂化轨道及p轨道分布第4页，此课件共48页哦 碳原子的杂化小结：碳原子的杂化小结：举例：举例：HCpypzCpypzHHHCCHHCC.乙炔分子中 键的形成及电子云分布CCCCCCS SP PS SP PS SP P2 23 3109.51201801/4 S 3/4 P1/3 S 2/3 P 1/2 S 1/2 P构构型型四四面面体体型型平平面面型型直直线线型型杂杂化

3、化方方式式轨轨道道成成分分键键角角CH3CCCH=CHCH2CH3SPSPSP2SP2SP3SP3SP3第5页，此课件共48页哦 二、烯烃和炔烃的异构现象和命名二、烯烃和炔烃的异构现象和命名（一）烯烃和炔烃的异构现象（一）烯烃和炔烃的异构现象 1.1.烯烃和炔烃的构造异构烯烃和炔烃的构造异构 2.2.烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构 烯烃与环烷烃一样能产生顺反异构。产生顺反异构的必要条件烯烃与环烷烃一样能产生顺反异构。产生顺反异构的必要条件是：（是：（1 1）碳碳）碳碳 键的自由旋转受阻（碳碳双键或环状结构键的自由旋转受阻（碳碳双键或环状结构）；（）；（2 2）不能自由旋转的每一个双键碳原子上必须

4、连有）不能自由旋转的每一个双键碳原子上必须连有两个不同的原子或基团。两个不同的原子或基团。CH3-CH2CH=CH2与CH3-CH=CH-CH3为位置异构CH3-CH2CH=CH2CH3-C=CH2CH3与为碳链异构第6页，此课件共48页哦 炔烃中三键碳碳之间不能自由旋转，而且其三键碳原子炔烃中三键碳碳之间不能自由旋转，而且其三键碳原子只能连一个原子或基团，所以炔烃无顺反异构。只能连一个原子或基团，所以炔烃无顺反异构。（二）烯烃和炔烃的命名（二）烯烃和炔烃的命名 1.1.常见的不饱和烃基常见的不饱和烃基 C=Cacbdabcdc d、或中在a bCH2=CH乙烯基CH C乙炔基CH3CH=CH

5、丙烯基烯丙基CH2=CHCH2第7页，此课件共48页哦2.2.构造式的系统命名构造式的系统命名 练习：练习：又如：又如：CH3CHCH=CHCH3123454-甲基-2-戊烯CH3CH3CHCCH2CH3C1234CH3CH23-甲基-2-乙基-1-丁烯(CH3)3CCH2CCCH35，5-二甲基-2-己炔CCH2CHCH3CH2CH3CHCH2 1-戊烯-4-炔CH3C CCHCH2CHCHCHCH3 6-甲基-4-乙基-2壬烯-7-炔C2H5CHCH35-甲基-3-己烯-1-炔CH3CHCHCHCCH3C CCHCH2CHCH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔C(CH3)3CCH2CCHCH3

6、CH3第8页，此课件共48页哦3 3、烯烃顺反异构体的命名、烯烃顺反异构体的命名（1 1）顺反法：）顺反法：若双键两端碳原子上所连的四个原子或基团都不相同时则不能用若双键两端碳原子上所连的四个原子或基团都不相同时则不能用顺反法，而只能用顺反法，而只能用Z Z、E E 法。法。（2 2）Z Z、E E 法：法：C=CH3CCH3H顺-2-丁烯HC=CH3CHCH3反-2-丁烯HCH3CCHCH3CH3CH2（E E）-3 3-甲甲基基-2 2-戊戊稀稀CH3CCClHBr（Z Z）-1 1-氯氯-2 2-溴溴-1 1-丙丙烯烯第9页，此课件共48页哦C=CH3CHCCCH3HCH3CH3CH22

7、3456CH3CH3C3上：C4上：(CH3)2CHCH3CH2两个优先基团位于双键同侧为Z构型(CH3)3CH(Z Z)-2 2，2 2，5 5-三三甲甲基基-4 4-乙乙基基-3 3-己己烯烯1C=CCH3CHCH3CH2CH2CH3(E E)-3 3-甲甲基基-4 4-异异丙丙基基-3 3-庚庚烯烯CH3CH3CH223457C3上：CH3CH2CH3C4上：(CH3)2CHCH3CH2CH2两两个个优优先先基基团团位位于于双双键键异异侧侧为为E E构构型型16第10页，此课件共48页哦CH3CH2(CH3)2CHC CCOHCH3（E E）-2 2,4 4-二二甲甲基基-3 3-乙乙基

8、基-2 2-戊戊烯烯醛醛第11页，此课件共48页哦三、烯烃和炔烃的物理性质（略）三、烯烃和炔烃的物理性质（略）四、烯烃和炔烃的化学性质四、烯烃和炔烃的化学性质（一）加成反应（一）加成反应 1.1.加卤素加卤素 C C+HYCCHYCH2CH2+Br2CCl4CH2CH2BrBr1，2-二溴乙烷+Br2CH3CHCH2BrBr1,2-二二溴丙烷CH3CH=CH2第12页，此课件共48页哦 应用：用于烯烃和炔烃的鉴别。应用：用于烯烃和炔烃的鉴别。双键、三键同时存在时，与卤素的加成首先发生在双键上。双键、三键同时存在时，与卤素的加成首先发生在双键上。HCCHBr2HCCHBr BrBr2HCCHBr

9、 BrBr Br1，2-二溴乙烯1，1，2，2-四溴乙烷CH2C CHBr2CH2C CHCH2CHBrBr4，5-二溴-1-戊炔（90%）CH2=CH第13页，此课件共48页哦2.2.加卤化氢加卤化氢 CH2+HBrCH3CH2Br溴乙烷CH2+HBrCH3CHCH3Br2-溴丙烷（80%）+CH3CH2CH2Br1-溴丙烷（20%）CH3CH=CH2CH3C=CH2CH3HBrCH3CCH2CH3Br2-甲基-2-溴丙烷（90%）CH3CCH2CH3HBr2-甲基-1-溴丙烷（10%）H+第14页，此课件共48页哦 马氏规则（经验规则）：不对称烯烃与卤化氢加成时，试剂中的氢原马氏规则（经验

10、规则）：不对称烯烃与卤化氢加成时，试剂中的氢原子（或带正电荷部分）主要是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂子（或带正电荷部分）主要是加到含氢较多的双键碳原子上，试剂中的卤原子（或带负电荷部分）加到含氢较少的双键碳原子上。中的卤原子（或带负电荷部分）加到含氢较少的双键碳原子上。据此规则，就可判断不对称烯烃发生加成反应的主要产物。例据此规则，就可判断不对称烯烃发生加成反应的主要产物。例：对于同一种烯烃，卤化氢的加成活性顺序是：对于同一种烯烃，卤化氢的加成活性顺序是：HIHBrHCl。CH3C=CHCH3CH3HICH3CCH2CH3CH3I第15页，此课件共48页哦 炔烃也可以和卤化氢加成，同样遵循

11、马氏规则。例：炔烃也可以和卤化氢加成，同样遵循马氏规则。例：但是在过氧化物的存在下，不对称烯烃与但是在过氧化物的存在下，不对称烯烃与HBrHBr加成时，主要加成时，主要得到反马氏加成产物，又叫反马氏加成。例：得到反马氏加成产物，又叫反马氏加成。例：这种因过氧化物存在而引起的不对称烯烃与溴化氢的反马氏加这种因过氧化物存在而引起的不对称烯烃与溴化氢的反马氏加成叫过氧化物效应。成叫过氧化物效应。CH CCH3HClCH2=CCH3ClHClCH3CCH3ClCl+HBrCH3CH2CH2BrROORCH3CH=CH2第16页，此课件共48页哦 3.3.加硫酸加硫酸（间接水合法）（间接水合法）应用：（

12、应用：（1 1）烷烃、卤代烃既不与浓硫酸反应，也不溶于浓）烷烃、卤代烃既不与浓硫酸反应，也不溶于浓 酸，酸，所以上述反应可用于分离、鉴别烯烃；所以上述反应可用于分离、鉴别烯烃；（2 2）制备相应的醇。）制备相应的醇。+HOSOHOOCH3CHCH3OSO3HH2OCH3CHCH3OH异丙基硫酸氢酯异丙醇CH3CH=CH2第17页，此课件共48页哦 4.4.加次卤酸加次卤酸 不对称烯烃与次卤酸（不对称烯烃与次卤酸（X2+H2O）加成时，卤原子加到含氢）加成时，卤原子加到含氢较多的双键碳原子上，羟基加到含氢较少的双键碳原子上较多的双键碳原子上，羟基加到含氢较少的双键碳原子上(用用于制备卤代醇于制备

13、卤代醇)。5.5.加水加水（直接水合法）（直接水合法）+XOHCH3CHCH2OHX1-卤-2-丙醇+-CH3CH=CH2+H2O+CH3CHCH3OH异丙醇CH3CH=CH2H第18页，此课件共48页哦HC CH+H2OHgSO4稀稀CH2=CHOHCH3CHO乙烯醇乙醛H2SO4CH3C CH+H2OHgSO4H2SO4CH2=COHCH3CCH3OCH32-丙烯醇丙酮稀稀CCH+H2OHgSO4稀稀H2SO4COHCH2COCH3第19页，此课件共48页哦 6.6.催化加氢催化加氢 小结：小结：+H2CH3CH2CH3HPt+CH3CH=CH2CHCCH3H2H2CH3CH2CH3PtP

14、tCH2=CHCH3H2CCHRClXXOSO2OHOHXOH +H+HH第20页，此课件共48页哦（二）氧化反应（二）氧化反应 1.1.被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化 （1 1）在碱性或中性环境中氧化：）在碱性或中性环境中氧化：CH3CH CH2+KMnO4H2OCH3CH CH2OHOH+KOHMnO2KMnO4/H2OOHOH第21页，此课件共48页哦（2 2）在酸性环境中氧化：）在酸性环境中氧化：例如例如:CH3CH=CH2KMnO4/H+CH3COOH+CO2+H2OCH3CHCOOHCH3+CHCH3CH=C(CH3)2CH3KMnO4/H+CH3COCH3CH2CO2+H2ORCH

15、KMnO4+HKMnO4+HKMnO4+HRCOOHR2CRRCORCKMnO4+HRCOOHHCKMnO4+HCO2+H2O第22页，此课件共48页哦 例如例如：应用应用（1 1）用于鉴别不饱和键的存在。）用于鉴别不饱和键的存在。（2 2）由构造式写出产物或由产物写出构造式。）由构造式写出产物或由产物写出构造式。CHCH3CH=CCH3CH2CH3CH3KMnO4/H+CH3CHCOOHCH3+CH3CH2COCH3CH2CH3KMnO4/H+CH3CH2CO(CH2)4COOHCHCH3CH3KMnO4/H+CCCH3CH3CHCOOHCH3+CH3COOHCH3CH2CCHKMnO4/H

16、+CH3CH2COOH+CO2+H2O第23页，此课件共48页哦 2.2.臭氧化还原水解臭氧化还原水解 CCCC+O3CCO OOH2OZnCCOO+CCO OOO3H2OCCOOH2O22COOHCH2RCHRCHOR2CRRCORCRCOOHO3Zn/H2OO3Zn/H2OO3Zn/H2OO3Zn/H2OHCHOHCHCOOHO3Zn/H2O第24页，此课件共48页哦 例如：例如：O3Zn/H2OCH3CH=CH2CH3CHO+CH3CHCHOCH3+CHCH3CH=C(CH3)2CH3CH3COCH3CHCH3CH=CCH3CH2CH3CH3CH3CHCHOCH3+CH3CH2COCH3

17、CH2CH3CH3CH2CO(CH2)4CHOCHCH3CH3CCCH3CH3CHCOOHCH3+CH3COOHCH3CH2CCHCH3CH2COOH+HCOOHHCHOO3Zn/H2OO3Zn/H2OO3Zn/H2OO3Zn/H2OO3Zn/H2O第25页，此课件共48页哦 应用应用:由构造式写出产物或由产物写出构造式。由构造式写出产物或由产物写出构造式。小结：小结：氧化剂产 物 结 构KMnO4/H+（1）（2）O3H2O/Zn烯烃炔烃CH2=RCH=RRC=CO2 +H2ORCOOHRRRRHCHORCHOHCRCCO2 +H2ORCOOHHCOOHRCOOHC=OC=O第26页，此课件

18、共48页哦 3.3.催化氧化催化氧化：（三）烯烃（三）烯烃氢的卤代反应氢的卤代反应 O2Ag，250H2CCH2O环氧乙烷CH2=CH2+Cl2500600Cl光光+Cl2500600CH2CH=CH2Cl+HClCH3CH=CH2光光+Cl2500600CH3CHCH=CH2Cl+HClCH3CH2CH=CH2光光第27页，此课件共48页哦（四）聚合反应（略）（四）聚合反应（略）（五）炔烃的特殊反应（五）炔烃的特殊反应 1.1.金属炔化物的生成金属炔化物的生成 应用：用于鉴别含有炔氢的炔烃。应用：用于鉴别含有炔氢的炔烃。举例：用简便的化学方法鉴别丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔举例：用简便的化学方法

19、鉴别丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔HC CH+Ag(NH3)2+AgC CAg（白白色色）乙乙炔炔银银+NH3+NH4+H3CC CH+Cu(NH3)2+H3CC CCu丙丙炔炔亚亚铜铜+NH3+NH4（棕棕红红色色）+第28页，此课件共48页哦 2.2.与与HCN加成生成烯腈加成生成烯腈 HC CH+HCN80CH2=CHCN丙烯腈Cu2Cl2第29页，此课件共48页哦 五、烯烃的亲电加成反应历程五、烯烃的亲电加成反应历程（一）亲电反应和亲核反应（一）亲电反应和亲核反应 1.1.亲电试剂和亲核试剂亲电试剂和亲核试剂 亲电试剂通常就是路易斯酸，它们是缺电子的物质。如：亲电试剂通常就是路易斯酸，它们是

20、缺电子的物质。如：亲核试剂通常就是路易斯碱，它们是富电子的物质。亲核试剂通常就是路易斯碱，它们是富电子的物质。H+、X+、NO2+、R+、ZnCl2、FeCl3等；NH3、RNH2、H2O、X-、OH-、R-、RO-、CN-等。第30页，此课件共48页哦 2.2.亲电反应和亲核反应亲电反应和亲核反应 由亲电试剂进攻而引起的反应叫亲电反应；由亲核试剂进攻而由亲电试剂进攻而引起的反应叫亲电反应；由亲核试剂进攻而引起的反应叫亲核反应。引起的反应叫亲核反应。（二）烯烃的亲电加成反应历程（二）烯烃的亲电加成反应历程CH2CH2CH2CH2Br2NaCl/H2OBrBrCH2CH2ClBrCH2CH2OH

21、Br+H2CH2C+BrBr+慢H2CH2CBrBrH2CH2C+Br_Br第31页，此课件共48页哦H2CH2CBr-Cl-H2O_H+CH2CH2BrBr CH2CH2BrCl CH2CH2BrH2O+CH2CH2BrHOBr第32页，此课件共48页哦（三）马氏规则的理论解释（三）马氏规则的理论解释 1.1.诱导效应的解释诱导效应的解释 （1 1）诱导效应）诱导效应 （2 2）诱导效应的表示方法（）诱导效应的表示方法（I)(+I,-I)I)(+I,-I)（3 3）诱导效应的特点）诱导效应的特点 诱导效应沿诱导效应沿 键传递，其强度随碳链的增长迅速减弱；键传递，其强度随碳链的增长迅速减弱；C

22、H3CH2CH2ClI -+-+ICH3Cl+-第33页，此课件共48页哦 诱导效应具有叠加性；诱导效应具有叠加性；Cl3CCOOHCl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH 诱导效应只改变键的电子密度，不改变键的本质。诱导效应只改变键的电子密度，不改变键的本质。（3 3）诱导效应对马氏规则的理论解释）诱导效应对马氏规则的理论解释 碳原子的电负性由大到小的顺序是：碳原子的电负性由大到小的顺序是：CH3+CH CH2H+CH3CH CH3+XCH3CH CH3X+Isp3spsp2CCC第34页，此课件共48页哦 特殊情况特殊情况:2 2碳正离子稳定性对马氏规则的理论解释碳正离子稳定

23、性对马氏规则的理论解释 (1)(1)碳正离子的种类及其稳定性碳正离子的种类及其稳定性 CH3CCH3CH3CH3CCH3H+CH3CHH+CH3+叔丁基正碳离子3oC+异丙基正碳离子2oC+乙基正碳离子1oC+甲基正碳离子C-+CHCH2123HBrCF3CH2CH2BrFFF第35页，此课件共48页哦 烃基供电子能力由大到小的顺序：烃基供电子能力由大到小的顺序：(2)(2)用碳正离子的稳定性解释用碳正离子的稳定性解释CH3CHCH2+HCH3CH2CH2CH3CHCH3+-Br-BrCH3CH2CH2BrCH3CHCH3Br（）（）副副产产物物主主产产物物1 12 21 12 2(CH3)3

24、C(CH3)2CHCH3CH2CH3第36页，此课件共48页哦 第二节第二节 二烯烃二烯烃 一、二烯烃的分类和命名一、二烯烃的分类和命名（一）二烯烃的分类一）二烯烃的分类 1.1.聚集二烯烃（又称累积二烯烃）聚集二烯烃（又称累积二烯烃）两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃。两个双键连在同一个碳原子上的二烯烃。如：如：CH2=C=CH2 2.2.隔离二烯烃（又称孤立二烯烃）隔离二烯烃（又称孤立二烯烃）两个双键被两个或两个以上的单键隔开。两个双键被两个或两个以上的单键隔开。如：如：1 1，4-4-戊二烯（戊二烯（CH2=CHCH2CH=CH2）。）。3.3.共轭二烯烃共轭二烯烃 两个双键之间只被一个

25、单键隔开的二烯烃。两个双键之间只被一个单键隔开的二烯烃。如：如：1 1，33丁二烯（丁二烯（CH2=CHCH=CH2）。）。第37页，此课件共48页哦（二）二烯烃的命名（二）二烯烃的命名CH2=CCH=CH212342-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）CH3CH3CH=CHCH=CCH2CH3CH36543215-甲基-2，4-庚庚二烯C=CH3CC=CHH顺，顺-2，4-庚二烯(2Z，4Z)-2，4-庚二烯HHCH2CH3C=CHC=CH3CH反，反-2，4-庚二烯(2E，4E)-2，4-庚二烯CH2CH3HH7第38页，此课件共48页哦 二、共轭二烯烃的结构和共轭效应二、共轭二烯烃的结构和

26、共轭效应（一）共轭二烯烃的结构（一）共轭二烯烃的结构（二）共轭效应（二）共轭效应 1.1.共轭体系共轭体系 （1 1）分子中有三个或三个以上以）分子中有三个或三个以上以 键相连原子在同一平面内；键相连原子在同一平面内；（2 2）共平面的原子都有一个彼此平行的）共平面的原子都有一个彼此平行的p p轨道。例如：轨道。例如：C1C2C3C4HHHH 1，3-丁二烯分子中p轨道侧 1，3-丁二烯分子中的键长和键角面重叠形成离域键CCCCHHHHHH0.137nm0.148nm0.108nm122.4o119.8o第39页，此课件共48页哦 2.2.共轭体系的特点共轭体系的特点：（1 1）键长趋于平均化

27、）键长趋于平均化 （见上页图）（见上页图）（2 2）分子内能较低，较稳定。）分子内能较低，较稳定。+PtCH3CH2CH2CH2CH3H+(-226.9 kJ mol ).12H2+PtCH3CH2CH2CH2CH3H+(-254.4 kJ mol ).2H2CH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH=CHCH31CH2=CH CH2CH=CH212345C3无 p 轨道，不是共轭体系CH2=CH CH=CHCH=CH212345CH3CH36C1C4是共轭体系CH2=CH CH=CH123456C1C6是共轭体系ClCH2=CH123C1C3是共轭体系第40页，此课件共48页哦 3.3.

28、共轭体系的类型共轭体系的类型（1 1）-共轭体系：共轭体系：键之间只隔一个单键的体系。在此体系键之间只隔一个单键的体系。在此体系中离域中离域 键的键的 电子数等于组成该共轭体系的原子数。如：电子数等于组成该共轭体系的原子数。如：（2 2）p-p-共轭体系：共轭体系：轨道与轨道与p p轨道侧面重叠形成的共轭体系。轨道侧面重叠形成的共轭体系。根据根据p p轨道中电子的数目不同又可分为三种类型：轨道中电子的数目不同又可分为三种类型：多电子多电子p-p-共轭体系：（具有孤对电子的共轭体系：（具有孤对电子的p p轨道与轨道与 轨道轨道的重叠）。如：的重叠）。如：CH2=CHCH=CH2 CH2CHCl.

29、CH2=CHC CH第41页，此课件共48页哦 缺电子缺电子p-p-共轭体系：（空共轭体系：（空p p轨道与轨道与 轨道的重叠）。如：轨道的重叠）。如：等电子等电子p-p-共轭体系：（具有单电子的共轭体系：（具有单电子的p p轨道与轨道与 轨道的重叠轨道的重叠）。如：）。如：小结：小结：在下列情况下，一般存在在下列情况下，一般存在p-p-共轭体系：共轭体系：分别与分别与 相连时，一般存在相连时，一般存在p-p-共轭体系。共轭体系。CH2CHCH2.O、S、N、X、C、C、C+.CNCCCCCCNOCH2CHCH2+第42页，此课件共48页哦 如：如：（3 3）-共轭：当双键碳原子直接与共轭：当

30、双键碳原子直接与spsp3 3杂化碳原子相连，而该饱和碳杂化碳原子相连，而该饱和碳原子又刚好与氢原子相连时，则原子又刚好与氢原子相连时，则C-H C-H 轨道就会与轨道就会与 轨道侧面重叠形成轨道侧面重叠形成 -共轭体系。如：共轭体系。如：-轨道重叠成度小，共轭效应弱，轨道重叠成度小，共轭效应弱，又称超共轭体系。又称超共轭体系。又如：又如：CHHHCHCH2CHHHCH3CH=CH ClCH3COO CH3CH3CONH2OHNH2CH3CH=CHCH2+CH=CH COOHCOOHCH3CH3第43页，此课件共48页哦 4.4.共轭效应共轭效应 内外因素的影响使共轭体系中的离域内外因素的影响

31、使共轭体系中的离域 键的电键的电子密度分布发生改变的作用叫共轭效应，用子密度分布发生改变的作用叫共轭效应，用C C表示。吸电子的共表示。吸电子的共轭效应用轭效应用-C-C表示；供电子的共轭效应用表示；供电子的共轭效应用+C+C表示。例如：表示。例如：CH CHCH -+CH2 +-CH3CH2CHCH -+CH2 +-H+H+（外因）吸电子(-I效应)使共轭链上的电子密度分布出现疏密交替现象-CH3（内因）给电子（+I效应）使共轭链上的 电子密度分布出现疏密交替现象CH2CHCl.-+-氯乙烯分子中，氯原子的-I效应使分子链上的电子向氯转移；氯原子的+C效应使氯原子上 p 轨道中的电子转移到

32、键，但 +C效应大于 I效应。总的结果是第44页，此课件共48页哦 5.5.共轭效应的特点：共轭效应的特点：（1 1）共轭效应只存在于共轭体系中，并沿共轭链传递，其强度不随共轭链）共轭效应只存在于共轭体系中，并沿共轭链传递，其强度不随共轭链的增长而减弱。的增长而减弱。（2 2）静态效应（内因）和动态效应（外因）的影响，都会使共轭）静态效应（内因）和动态效应（外因）的影响，都会使共轭链上各原子的电子密度出现正负交替、极性交替、相对疏密交链上各原子的电子密度出现正负交替、极性交替、相对疏密交替的现象。替的现象。（3 3）共轭效应不仅改变了键的电子云密度分布，而且也改变了键的本质，）共轭效应不仅改变

33、了键的电子云密度分布，而且也改变了键的本质，使共轭链中的单键具有部分双键的性质。使共轭链中的单键具有部分双键的性质。CHCHCH -+CH +-CH3CHCH2 -+CHCHCHCHCH3CHCH第45页，此课件共48页哦举例：举例：CH3CH=CHCH2CH3 +HBrCH3CH2CHCH2CH3Br+HBrOOHCH3CHCH2-COOHCH3CH=CH-CBrCH3CH2C CCH3+H2OCH3CH2COCH2CH3HgSO4H2SO4稀第46页，此课件共48页哦 三、共轭二烯烃的化学性质三、共轭二烯烃的化学性质（一）（一）1 1，2-2-加成和加成和1 1，4-4-加成加成CH2CHCHCH3BrCH3CHCHCH3BrCH2CHCHCH2+HBr1,2加成1,4加成CH2CHCH -+CH2 +-+1234Br-CH2CHCHCH3Br-8040CH3CHCHCH3Br(1,2加成产物 80%）(1,4加成产物80%）H+CH2CHCHCH3+1234CH2CHCHCH31234第47页，此课件共48页哦例：例：(1)CH2=CH C=CH2CH3+HCl(1 mol)(2)CH=CH CH=CHCH3+HCl(1 mol)1,4-加成?CH3(3)+HBrCH3CH21,4-加成?1,4-加成?第48页，此课件共48页哦