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1、第15章氨基酸蛋白质及核酸现在学习的是第1页,共65页2.根据根据氨基结构氨基结构不同可分为不同可分为:CH2CH2CH2CHNHCOOH脯氨酸色氨酸NHCH2CH(NH2)COOH精氨酸NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOHNH组氨酸NCHCHCNHCH2CH(NH2)COOH现在学习的是第2页,共65页15.1.2 命名命名 可以用可以用系统命名系统命名、俗名俗名、缩写符号缩写符号表示:表示:NH2CH2COOH氨基乙酸,甘氨酸(中性),甘,Gly(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH4-甲基-2-氨基戊酸,亮氨酸(中性),亮,LeuHOOCCH2CH2CH(NH2)CO
2、OH2-氨基戊二酸,谷氨酸(酸性),谷,GluNH2(CH2)4CH(NH2)COOH2,6-二氨基己酸,赖氨酸(碱性),赖,Lys系统名称系统名称 氨基酸的系统命名法是以羧酸为母氨基酸的系统命名法是以羧酸为母 体,氨基看作取代基体,氨基看作取代基 现在学习的是第3页,共65页表表15-1 常见的常见的a a-氨基酸氨基酸现在学习的是第4页,共65页现在学习的是第5页,共65页*人体必需的氨基酸,而人体又不能合成它们现在学习的是第6页,共65页15.1.3 氨基酸的结构氨基酸的结构R有不同的结构,还可含有官能团,如有不同的结构,还可含有官能团,如OH、SH等等(2)是双官能团化合物,有是双官能
3、团化合物,有COOH、NH2的结构的结构(3)有盐的性质,羧基与氨基的距离不同,又有不同的有盐的性质,羧基与氨基的距离不同,又有不同的性质性质NH2CHRCOOH.除甘氨基酸外,-氨基酸都至少有一个手性碳原子1.结构现在学习的是第7页,共65页2.D-L标记构型:标记构型:甘油醛(丝氨酸)为标准,L-构型OHHCH2OHCHOL-甘油醛NH2HCH2OHCOOHSL-(-)-丝氨酸NH2HHHCOOHCOOHSL-(-)-天门冬氨酸NHCH2CH2CH2HCOOHSL-(-)-脯氨酸NH2HCH3COOHSL-(-)-丙氨酸现在学习的是第8页,共65页15.2.1 蛋白质水解蛋白质水解OH2H
4、+蛋白质多肽二肽-氨基酸a a氨基酸的来源:(氨基酸的来源:(1)天然产物酸性水解)天然产物酸性水解 (2)微生物发酵法微生物发酵法 (3)化学合成法化学合成法15.2.2 a a-卤代酸氨解卤代酸氨解CH3CHClCOOHNH3CH3CHNH2COOHNH4Cl+2+现在学习的是第9页,共65页15.2.3 斯特雷克合成法斯特雷克合成法RCHO+NH3+HCN RCHCNH3ORCHCOO+-NH2NH2+HOCH2CHO+NH3+HCNHOCH2CHCOONH3+-现在学习的是第10页,共65页15.2.4 盖布瑞尔盖布瑞尔(Gabriel)合成法合成法CNCOOKCNCOOCHCOORR
5、XCHRCOORCCOOOHOHNH2CHRCOOHR OHH3O+-KX+现在学习的是第11页,共65页15.2.5 丙二酸酯法合成丙二酸酯法合成CH2(COOC2H5)2Br2/CCl4BrCH(COOC2H5)2CNKCOOCNCH(COOC2H5)2COO现在学习的是第12页,共65页CNCOOCH(COOC2H5)2RXCONCOC(COOC2H5)2R-OHOH2RCHCOOHNH2ClCH2C6H5C6H5CH2CHCOOHNH2NaOC2H5HOOCCH2CHCOOHClCH2COOC2H5NH2CH3SCH2CH2CHCOOHClCH2CH2SCH3NH2HOOCCH2CH2
6、CHCOOHCH2=CHCOOC2H5NH2Br(CH2)3BrNaOC2H5NHCOOHH3OH3OH3OH3OH3O+H+现在学习的是第13页,共65页15.3.1 氨基酸的物理性质氨基酸的物理性质1、一般物理性质一般物理性质熔点熔点 200 200;溶于水,不溶于非极性溶剂;溶于水,不溶于非极性溶剂;有盐的性质。有盐的性质。COO-1600 cm-1 (1700 cm-1 没有峰)NH26003100 cm-1(强、宽)2、IR谱:谱:现在学习的是第14页,共65页15.3.2 氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质1 、两性和等电点两性和等电点氨基酸有氨基酸有羧基羧基和和氨基氨基化合物的典型
7、反应,化合物的典型反应,也有相互影响的也有相互影响的综合性质综合性质。H2NCHRCOOH+OH NH2CHRCOO +H2O-强酸 强碱 弱碱 弱酸H2NCHRCOOH+H H3NCHRCOOH+H2O+强碱 强酸 弱酸 弱碱(1 1)两性:有酸性又有碱性)两性:有酸性又有碱性现在学习的是第15页,共65页NH2CHRCOOH H3N-CHR-COO+-内盐:内盐:氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐,氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐,称为内盐。称为内盐。偶极离子:偶极离子:内盐分子同时具有两种离子的性质,称内盐分子同时具有两种离子的性质,称为偶极离子,又称两性离子为偶极离子,又称两性离子。
8、CH3-CH-COO-NH3+丙氨酸HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+谷氨酸CH2-CH-COO-NH3+NNH 组氨酸现在学习的是第16页,共65页 一个氨基酸总可以找到一个一个氨基酸总可以找到一个pH值,在该值,在该pH值下值下,正、负离子的浓度完全相等,此时向阳极移动和向阴极,正、负离子的浓度完全相等,此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消。将此时的移动的离子彼此抵消。将此时的pH值称为该氨基酸的值称为该氨基酸的等电点等电点(pI)。R-CH-COO-NH3R-CH-COOHNH3R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH2+H+H+HO-HO-负离子(I)正离子(III
9、)(2)氨基酸的特殊性)氨基酸的特殊性等电点等电点现在学习的是第17页,共65页(3)甘氨酸滴定曲线)甘氨酸滴定曲线现在学习的是第18页,共65页 中性氨基酸的等电点:中性氨基酸的等电点:pI=5.66.3 酸性氨基酸的等电点:酸性氨基酸的等电点:pI=2.83.2 碱性氨基酸的等电点:碱性氨基酸的等电点:pI=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等电点,所以可以通过测定氨不同的氨基酸有不同的等电点,所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。基酸的等电点来鉴别氨基酸。等电点时,以两性离子形式存在的氨基酸浓度最等电点时,以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大(在水溶液中),氨基酸的溶解度最小。大(
10、在水溶液中),氨基酸的溶解度最小。现在学习的是第19页,共65页NNHCH2CH-COOHNH2组氨酸 pI=7.59CH2CH2CH2CHNHCOOH脯氨酸pI=6.3NHCH2CH(NH2)COOH色氨酸pI=5.8现在学习的是第20页,共65页2、受热后的消除反应受热后的消除反应(1)-氨基酸氨基酸两分分子间,氨基与羧基。两分分子间,氨基与羧基。R CHNH HC OHORCHNHHCOHORCHCNHORCHCNHOOH2+2(2)(2)b b-氨基酸氨基酸分子内脱去一个氨气分子,生成不分子内脱去一个氨气分子,生成不饱和酸。饱和酸。RCHCHNH2HCOHOR-CH=CH-COOH+N
11、H3现在学习的是第21页,共65页(3)(3),-氨基酸氨基酸分子内氨基与羧基脱水生成内分子内氨基与羧基脱水生成内 酰胺。用酸或碱水解可得到相应的氨基酸。酰胺。用酸或碱水解可得到相应的氨基酸。R CHCH2CH2CH2CNHHOHOCH2CNHORCHCH2CH2OH2+(4)(4)w w-氨基酸氨基酸氨基与羧基相距较远时,多分子间脱水氨基与羧基相距较远时,多分子间脱水,生成聚酰胺。,生成聚酰胺。-H2On-2H2N(CH2)mC NH(CH2)OCONH(CH2)COOHnH2N(CH2)COOH(m5)mmm 现在学习的是第22页,共65页3、与水合茚三酮的显色反应与水合茚三酮的显色反应C
12、CCOOOHOHH2NCHCOOHRCCCOON-CH2-RH2O+CO2+OOOOOOHOH茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮-氨基酸与水合茚三酮的氨基酸与水合茚三酮的水合物反应生成蓝色物质,该水合物反应生成蓝色物质,该反应可用来鉴定反应可用来鉴定-氨基酸氨基酸现在学习的是第23页,共65页CCCOOHNH2CCCOOOHOHCCCOOCCCOOHN+(蓝紫色)鉴别含有游离氨基的a-氨基酸CCCOON CH2RCCCOOHN CHRCCCOOHNH2RCHOOH2+4、与亚硝酸反应与亚硝酸反应CHRNH2COOHHNO2CHROHCOOHN2+H2O+定量分析NH2的含量(van-sly
13、ke反应)现在学习的是第24页,共65页15.4.1 肽的结构肽的结构CHCH3NH2COOHH NCH2COOHHCHCH3NH2CONH CH2COOHOH2+二肽肽(缩氨酸)肽(缩氨酸):氨基酸分子间的氨基与羧基脱水,生成以酰氨基酸分子间的氨基与羧基脱水,生成以酰胺键相连接的化合物叫做缩氨酸,简称肽胺键相连接的化合物叫做缩氨酸,简称肽。肽键肽键:酰胺键又叫肽键酰胺键又叫肽键。a-氨基酸的数目决定肽链长短。如:二肽、三肽现在学习的是第25页,共65页OHCH2CHCNHONHCHCH3NH2COCH2COOHN端C端命名:丙氨酰酪氨酰甘氨酸简称:丙酪甘符号表示:Ala-Tyr-Gly15.
14、4.2 肽的命名肽的命名在肽中,有氨基的一端称作在肽中,有氨基的一端称作N N端端,有羧基的一端称作,有羧基的一端称作C C端端从从N N端向端向C C端命名端命名某氨酰某氨酰某氨酰某氨酰某氨酸。如某氨酸。如现在学习的是第26页,共65页OHCH2CHCNHONHCH2NH2COCOOHCH3CHN端C端命名:甘氨酰酪氨酰丙氨酸简称:甘酪丙符号表示:Gly-Tyr-Ala现在学习的是第27页,共65页15.5.1 概述概述1.定义定义多肽多肽:以以a-氨基酸氨基酸为组成单位。为组成单位。一般是将相对分子质量在一般是将相对分子质量在10000以下,能透过半透膜以以下,能透过半透膜以及不被三氯乙酸
15、或硫酸所沉淀的蛋白质称为多肽。及不被三氯乙酸或硫酸所沉淀的蛋白质称为多肽。现在学习的是第28页,共65页N近似近似sp2杂化杂化肽键的几何形状肽键的几何形状HNCCHROCOCRHNCCHRNHO123o114o114o125o121o110o123o0.147nm0.153nm0.124nm0.132nmNCCNCCNCCHHHHHRRRHOOO2.肽键构型肽键构型现在学习的是第29页,共65页3.肽分子中可能有肽分子中可能有二硫键二硫键SCH2CHNH3COO-+CH2SCHNH3COO-+CH2SHCHNH3COO-+Na+液NH3空气氧化Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-
16、Pro-Leu-Gly NH2SS牛催产素肽中的肽中的SH氧化成氧化成SS键键现在学习的是第30页,共65页15.5.2 肽链结构的测定肽链结构的测定1.测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作:测定肽或蛋白质的一级结构需要进行下面几项工作:(1)彻底水解,测氨基酸的相对含量,求实验式)彻底水解,测氨基酸的相对含量,求实验式(2)测相对分子质量,确定分子式)测相对分子质量,确定分子式 该工作由氨基酸自动分析仪完成该工作由氨基酸自动分析仪完成(3)测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序)测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序,用末,用末 端残基分析法。端残基分析法。现在学习的是第31页,共65页 E
17、dman降解法降解法3RCHCONHRCHCONHCHRNHCONHCSH O+N=C=SRCHCONHRCHCONHCHRNH2CO.+异硫氰酸苯酯每次只失去一个每次只失去一个N N端的氨基酸,端的氨基酸,重复反应,重复反应,逐步确定顺序逐步确定顺序CHRNHCOCSN+苯基乙内酰硫脲RCHCONHRCHCONH2(1)N端氨基酸分析端氨基酸分析 现在学习的是第32页,共65页(2)C端氨基酸分析端氨基酸分析每一次只是去每一次只是去C C端的一个羧基,端的一个羧基,逐步确定氨基酸的连逐步确定氨基酸的连接顺序接顺序。RCHCONHOHRCHCONHCHRHNCOOH2RCHCONHCHRHNC
18、OOHRCHCONH2OH+羧肽酶(降解后的多肽)现在学习的是第33页,共65页催产素和加压素是九肽,结构如下:催产素和加压素是九肽,结构如下:SS2NH2NH2半胱酪异亮半胱天门冬谷NH脯亮甘(催产素)SSNH2NH2半胱酪苯丙半胱天门冬谷NH2脯精甘(加压素)催产素已有工业生产。现在学习的是第34页,共65页15.5.3 多肽的合成多肽的合成1、反应的特点反应的特点NH2-CH2-COOHNH2-CH-COOHCH3+四种产物(1)甘氨酰 甘氨酸 甘、甘 甘氨酰 丙氨酸 甘、丙 丙氨酰 甘氨酸 丙、甘 丙氨酰 丙氨酸 丙、丙 CNHO键,易反应。(2)多肽中有(3)多NH2、-COOH存在
19、,形成不同的肽键。现在学习的是第35页,共65页2、氨基的保护与羧基的活化氨基的保护与羧基的活化(1)活化)活化COOH:COHOCYO+-(Y=Cl,OCOR,OC6H4NO2 等)(2)保护)保护NH2:NH2+C6H5CH2-O-COCl C6H5CH2O-C-NHOZNH氯甲酸苄酯现在学习的是第36页,共65页NH2CHCOOHRRCOOHNH2保护ROZ-NHCHC-YNH2-CH-C-NH-CHCOOHORRZ-NH-CH-C-NH-CHCOOHORRNH2CHCOOHR ZNHCHCOOH活化去保护基+Z活化目的活化目的:增加羰基碳的电正性,有利:增加羰基碳的电正性,有利-NH-
20、NH2 2亲核亲核 进攻,降低反应温度。进攻,降低反应温度。保护目的保护目的:防止与其它试剂反应,受其它试剂的:防止与其它试剂反应,受其它试剂的 干扰。干扰。(3)合成过程合成过程反复保护反复保护活化活化反应反应直到完成合成。直到完成合成。现在学习的是第37页,共65页3、合成实例合成实例C6H5CH2O CClOH2N-CH2-COOHNH2+保护(氯甲酸苄酯)(甘氨酸)COOHSOCl2C6H5CH2O C NH CH2COOHOC6H5CH2O CONH CH2COCl活化(苄氧碳酰甘氨酸)(苄氧碳酰甘酰氯)(甘氨酰丙氨酸)CH3CH(NH2)COOHC6H5CH2OC-NHCH2C-N
21、H-CH-C-OHOOOCH3H2/PtH2NCH2C-NH-CH-COOH+C6H5CH3+CO2OCH3形成肽链去保护基去保护基现在学习的是第38页,共65页4 固定相技术固定相技术 原原 理:理:把要合成肽链的末端氨基酸的羧基以共价键与不把要合成肽链的末端氨基酸的羧基以共价键与不溶性(固相)高分子树脂相连,形成高分子树脂为酯基溶性(固相)高分子树脂相连,形成高分子树脂为酯基的氨基酸酯;其氨基在的氨基酸酯;其氨基在DCCDCC促进下,与另一氨基保护基的促进下,与另一氨基保护基的氨基酸反应,形成肽键;脱去氨基保护基,再重复上述氨基酸反应,形成肽键;脱去氨基保护基,再重复上述操作,增长肽键;最
22、后从固定相上断裂下来,得纯净的操作,增长肽键;最后从固定相上断裂下来,得纯净的多肽多肽。“固相合成技术”专题现在学习的是第39页,共65页5 组合化学组合化学 以树脂为载体,经过几次同步合成可获得上百以树脂为载体,经过几次同步合成可获得上百万个多肽分子。万个多肽分子。例如:例如:19种氨基受保护的天然蛋白氨基酸分别连种氨基受保护的天然蛋白氨基酸分别连到树脂上,即得到树脂上,即得19种与树脂相连的氨基酸,混合后脱种与树脂相连的氨基酸,混合后脱保护,再分成保护,再分成19份分别与份分别与19种氨基受保护的天然氨基种氨基受保护的天然氨基酸进行偶联反应,得到酸进行偶联反应,得到1919种与树脂相连的二
23、肽。混种与树脂相连的二肽。混合后脱保护,再分成合后脱保护,再分成19份,与份,与19种天然氨基酸偶联,种天然氨基酸偶联,可得可得191919种与树脂相连的三肽,如是进行五种与树脂相连的三肽,如是进行五次合成可得次合成可得2476099种五肽(称为种五肽(称为250万种五肽库万种五肽库)。“组合化学”专题现在学习的是第40页,共65页15.6.1 蛋白质的功能蛋白质的功能输送氧色蛋白、血红蛋白调节代谢激素、酶防病抗体遗传核蛋白现在学习的是第41页,共65页15.6.2 蛋白质的分类蛋白质的分类1.按水解产物分类按水解产物分类(1)简单蛋白质简单蛋白质:水解后只能生成水解后只能生成-氨基酸的蛋白质
24、。氨基酸的蛋白质。(2)结合蛋白质结合蛋白质:水解后除生成水解后除生成-氨基酸外,还生成非蛋白物质的氨基酸外,还生成非蛋白物质的蛋白质。蛋白质。辅基辅基:结合蛋白质的非蛋白物质通常有糖类、脂类、核结合蛋白质的非蛋白物质通常有糖类、脂类、核酸和各种辅助基团等,它们统称辅基。酸和各种辅助基团等,它们统称辅基。现在学习的是第42页,共65页2.根据根据辅基辅基不同,结合蛋白质又分为:不同,结合蛋白质又分为:糖蛋白糖蛋白脂蛋白脂蛋白核蛋白核蛋白色蛋白色蛋白现在学习的是第43页,共65页3.按溶解度不同分类按溶解度不同分类(1)纤维蛋白纤维蛋白 不溶于水,这类蛋白质构成动物的组织。不溶于水,这类蛋白质构
25、成动物的组织。如:丝、羊毛、皮肤、头发、角、爪甲、蹄、羽如:丝、羊毛、皮肤、头发、角、爪甲、蹄、羽 毛等。毛等。(2)球蛋白球蛋白 可溶于水或酸、碱、盐水溶液,这类蛋白质是在可溶于水或酸、碱、盐水溶液,这类蛋白质是在 动物体内起着维护、调节生命活动的功能性蛋白动物体内起着维护、调节生命活动的功能性蛋白 质。如:酶、激素等质。如:酶、激素等。现在学习的是第44页,共65页15.6.3 蛋白质的组成蛋白质的组成 C O H N S P Fe Zn Mo%5055 2023 67 1517 0.23 NA=12000万微 量现在学习的是第45页,共65页15.6.4 蛋白质的性质蛋白质的性质1、两性
26、和等电点两性和等电点表15-3 一些蛋白质的等电点在等电点时蛋白质溶解度最小,易分离现在学习的是第46页,共65页2 高分子性质高分子性质(1)在水中,有稳定双电层的胶体质在水中,有稳定双电层的胶体质(110m)(2)盐析:盐析:(可逆性可逆性)不同蛋白质,需要盐的浓度不同,可达分离作不同蛋白质,需要盐的浓度不同,可达分离作 用。用。3 变性变性受物理、化学因素的作用,使蛋白质的物理、受物理、化学因素的作用,使蛋白质的物理、化学性质改变。化学性质改变。如:如:Hg2+、Pb2+导致中毒,高温、酒精也能使蛋白凝导致中毒,高温、酒精也能使蛋白凝固。固。现在学习的是第47页,共65页15.7 蛋白质
27、结构蛋白质结构一级结构一级结构氨基酸在蛋白质肽链中排列的顺序叫做蛋白质的氨基酸在蛋白质肽链中排列的顺序叫做蛋白质的一级一级结构结构。牛胰岛素牛胰岛素甘-异亮-缬-谷-谷-半胱-半胱-丙-丝-缬-半胱-丝-亮-酪-谷-亮-谷-天冬-酪-半胱苯丙-缬-天冬-谷-组-亮-半胱-甘-丝-组-亮-缬谷丙亮酪亮缬半胱苏赖脯苏酪苯丙苯丙甘精谷甘SSSSSSNH2NH2NH2NH2NH2A A链:链:B B链:链:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 201 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 1930
28、 29 28 27 26 25 24 23 22 21 20天冬21一级结构决定生物活性现在学习的是第48页,共65页1 a-螺旋螺旋二级结构(a-螺旋)CHRNCHCRNOHHCHRNCHCRNOHHCHCRNOHCHRCO氢键氢键在一个方向,向下CNCCNOOHHHR二级结构二级结构:蛋白质肽链的排列形状叫做蛋白质的二级结构。蛋白质肽链的排列形状叫做蛋白质的二级结构。现在学习的是第49页,共65页CO C为sp2,N近似sp2必在一个平面内CNCCNOOHHHR不能旋转可以旋转2 b b-折叠形折叠形现在学习的是第50页,共65页3 3 b b-折叠形折叠形CCCCONHOCNCHCONC
29、HOCNCHCCONHOCNCHCONCHOCNCHCCONHOCNCHHHHH 多肽链多肽链b b-折叠形构象折叠形构象现在学习的是第51页,共65页三级结构:蛋白质的三级结构是肽链(二级结构)进一步扭曲折蛋白质的三级结构是肽链(二级结构)进一步扭曲折叠形成的复杂空间结构。是叠形成的复杂空间结构。是由由ss键扭在一起键扭在一起。1 17272656526268484585811011012412495954040赖缬核糖核酸酶的三级结构示意图现在学习的是第52页,共65页四级结构四级结构:各个亚基聚合成大分子的方式称为各个亚基聚合成大分子的方式称为 蛋白质的四级结构。蛋白质的四级结构。亚基(
30、原体)亚基(原体):构成蛋白质的肽链。构成蛋白质的肽链。胰岛素:胰岛素:由相对分子质量为由相对分子质量为6000或或12000的两个以上的两个以上亚基聚合而成。亚基聚合而成。血红蛋白:血红蛋白:由两条由两条a a-链和两条链和两条b b-链构成的四聚体。链构成的四聚体。现在学习的是第53页,共65页蛋白质的四级结构蛋白质的四级结构 肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构,也叫一肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构,也叫一级结构。级结构。多肽链主链骨架中的若干肽段,通过氢键,形成有规则的构多肽链主链骨架中的若干肽段,通过氢键,形成有规则的构象,这称为二级结构。象,这称为二级
31、结构。-螺旋螺旋 -折叠折叠 在二级结构的基础上,多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作在二级结构的基础上,多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作用而进行盘旋和折叠,因而产生的特定的三维空间结构,这称为三用而进行盘旋和折叠,因而产生的特定的三维空间结构,这称为三级结构,也称为蛋白质的亚基。级结构,也称为蛋白质的亚基。各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用,称为蛋白质的四各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用,称为蛋白质的四级结构。级结构。现在学习的是第54页,共65页核酸核酸:核酸是从细胞内分离出来的有酸性的生物高核酸是从细胞内分离出来的有酸性的生物高分子(分子(多聚核苷酸多聚核苷酸),是生物合成
32、蛋白质不),是生物合成蛋白质不可缺少的物质,是生物遗传的物质基础。可缺少的物质,是生物遗传的物质基础。C 、H 、O 、N 、P 、S15%16%9%10%15.8.1 核酸的组成核酸的组成蛋白质核蛋白核酸核苷酸核苷戊糖碱基(杂环碱)磷酸现在学习的是第55页,共65页15.8.2 核糖及脱氧核糖核糖及脱氧核糖HOHHOHHOHCH2OHCHOOHHOHHOHOHHCHOH2OHHOHHOHHOHCHOH2+b-D-呋喃核糖a-D-呋喃核糖HHHOHHOHCH2OHCHOOHHOHHHOHHCHOH2OHHOHHHHOHCHOH2+b-D-呋喃脱氧核糖a-D-呋喃脱氧核糖现在学习的是第56页,共
33、65页15.8.3 碱碱 基基核苷酸水解得到碱基核苷酸水解得到碱基嘌呤碱和嘧啶碱。嘌呤碱和嘧啶碱。NNHNNNH2NNHNNHONH2腺嘌呤 (Adenine,简称A)鸟嘌呤 (Guanine,简称G)NHNNH2ONHNHOONHNHOOCH3胞嘧啶 (Cytosine,简称C)尿嘧啶 (Uracil,简称U)胸腺嘧啶 (Thymine,简称T)现在学习的是第57页,共65页 嘌呤嘌呤:嘌呤是由一个咪唑环和一个嘧啶环稠合而成的杂嘌呤是由一个咪唑环和一个嘧啶环稠合而成的杂 环化合物。环化合物。NNHNN2 21 13 3NNHNN5 56 67 78 89 94 4咪唑 嘧啶 嘌呤以上五种杂环
34、碱都有互变异构体存在以上五种杂环碱都有互变异构体存在如:鸟嘌呤以酮式与烯醇式两种互变异构体存在如:鸟嘌呤以酮式与烯醇式两种互变异构体存在。NNHNNHONH2NNHNNOHNH2酮式 烯醇式现在学习的是第58页,共65页15.8.4 核核 苷苷核苷核苷有戊糖和碱基缩合而成的糖苷成为核苷。有戊糖和碱基缩合而成的糖苷成为核苷。OHHOHHOHHCNCHNNNNH2HOH21 1 OHHOHHHHCNNNH2OHOH21 1-核苷键b b9 91 1N-核苷键腺嘌呤核苷(adenosine)胞嘧啶脱氧核苷(deoxycytidine)现在学习的是第59页,共65页 核苷中的核苷中的D-核糖及核糖及D
35、-2-脱氧核糖均为呋喃型环脱氧核糖均为呋喃型环状结构。状结构。糖环中的糖环中的1-C是不对称碳原子,所以有是不对称碳原子,所以有a a-及及b b-两种构型。但两种构型。但核酸分子的糖苷键均为核酸分子的糖苷键均为b b-糖苷键糖苷键。核苷分为:核苷分为:核糖核苷核糖核苷 脱氧核糖核苷脱氧核糖核苷现在学习的是第60页,共65页15.8.5 核苷酸核苷酸核苷中核苷中2、3、和、和5的羟基被磷酸酯化,产物是核苷酸。的羟基被磷酸酯化,产物是核苷酸。核苷酸分为:核苷酸分为:核苷酸和脱氧核苷酸核苷酸和脱氧核苷酸OHHOHHOHHCH2NCHNNNNH2OPOOO1 1 HOH21 1 POOOOOHHHH
36、HCNNNH2O9 91 1-磷酸的核苷酯键5 -腺嘌呤核苷酸(AMP)3-胞嘧啶脱氧核苷酸3-dCMP现在学习的是第61页,共65页15.9.1 RNA和和DNA的一级结构的一级结构核糖核酸(核糖核酸(RNA):核酸水解得到的核糖的核苷酸。核酸水解得到的核糖的核苷酸。脱氧核糖核酸(脱氧核糖核酸(DNA):核酸水解得到的脱氧核糖的核苷酸。核酸水解得到的脱氧核糖的核苷酸。一级结构一级结构:核酸中诸核苷酸之间连键的性质及核苷酸核酸中诸核苷酸之间连键的性质及核苷酸 排列的顺序。排列的顺序。空间结构空间结构:RNA和和DNA的一级结构如下所示:的一级结构如下所示:现在学习的是第62页,共65页1 1
37、NNNH2OHHOHHOHHCH2OPOOOHNNNNHOHHHOHHCH2OPOOOHONNHOOHHHOHHCH2OPOOOHNNNNOHHHOHHCH2OPOHOOHNH2ONH2O1 NNHOOCH3NNNNNH2NNNH2ONNNNHONH2OHHOHHHHCH2OPOOOHOHHHHHCH2OPOOOHOHHHHHCH2OPOOOHOHHHHHCH2OPOHOOH2 2 3 3 4 4 5 5 5 端 5 端 3 端 3 端AUGC链的走向AGCT磷酸二酯键RNA结结构构DNA结结构构现在学习的是第63页,共65页15.9.2 DNA的二级结构的二级结构二级结构二级结构:多核苷酸链内或链与链之间通过氢键折叠多核苷酸链内或链与链之间通过氢键折叠卷曲的构象。卷曲的构象。DNA的二级结构为的二级结构为双螺旋结构双螺旋结构。DNA的双螺旋结构示意图如下:的双螺旋结构示意图如下:T-A碱基结构G-C碱基结构现在学习的是第64页,共65页DNA的双螺旋结构示意图现在学习的是第65页,共65页
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