有机物的分离与纯化方法讲稿.ppt

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1、关于有机物的分离与纯化方法第一页，讲稿共五十三页哦一、固体有机物的纯化方法简介一、固体有机物的纯化方法简介v固体有机化合物一般用重结晶法提纯。v1、提纯原理原理 v在某一种溶剂中，固体有机化合物的溶解度随温度变化有较大的变化。在较高温度时的饱和溶液趁热过滤除不溶性杂质。母液放冷，在较低温度时有机化合物以晶体析出，过滤，可溶性杂质留在母液中而除去。v（可反复重结晶直到提纯有机化合物熔点不变为止）。第二页，讲稿共五十三页哦2、重结晶的关键因素v关键关键：选合适溶剂。v重结晶溶剂具备条件：va.不与被提纯成分发生化学反应vb.被提纯物与杂质要有显著溶解度差vc.被提纯物在该溶剂中溶解度随温度变化变化

2、大vd.溶剂沸点适中（不高也不低）v如没有合适的纯溶剂则用混合溶剂重结晶。第三页，讲稿共五十三页哦3、混合溶剂的选择方法v）确定两种溶剂可以互相混溶，一种是良好溶剂，一种是不良溶剂。v如乙醇和水；苯和乙醇；丙酮和三氯甲烷等。v）取0.02g0.03g样品溶解于一定量（1mL）的良好溶剂中（试管），然后在不断摇动下缓慢滴加不良溶剂，直到出现浑浊为止。v）记下不良溶剂的体积，计算得到混合溶剂的组成比例，通过重复试验进行适当调整。第四页，讲稿共五十三页哦4、重结晶的一般操作步骤、重结晶的一般操作步骤v）制成饱和热溶液制成饱和热溶液（接近溶剂的沸点）v）热过滤热过滤（除不溶杂质）。v）自然冷却结晶结晶

3、v）过滤晶体与洗涤过滤晶体与洗涤。v）干燥（减压或常压）干燥（减压或常压）v）标准品多次重结晶重结晶，直到m.p 不变为止第五页，讲稿共五十三页哦5、重结晶操作要点v）制成饱和热溶液制成饱和热溶液v选用适当容积的烧瓶，将被提纯物质放入烧瓶，装好回流装置。v热浴温度下缓慢滴加溶剂，并搅动，使溶质在接近容积沸点时刚好溶解，立刻停止滴加溶剂。v记下溶剂的体积与溶质的质量。v）热过滤热过滤：保温漏斗v或布氏漏斗减压过滤。第六页，讲稿共五十三页哦6、重结晶操作注意v）结晶：结晶：滤液自然冷却结晶（密闭结晶）。v如果冷至室温不结晶，则放入晶种、玻棒擦容器器壁、冰箱进行结晶。v）过滤与洗涤过滤与洗涤晶体：减

4、压、低温、少量溶剂洗涤。v减压过滤应该在布氏漏斗完全没有液滴滴下为止。v）干燥方法干燥方法 a、低熔点不吸潮物质、不易氧化，在空气中干燥。b、高熔点,热稳定，烘箱中干燥 c、热不稳定，或吸潮、或易氧化，低于m.p 2030，真空干燥。第七页，讲稿共五十三页哦7、干燥程度与纯度检验v）恒重法检验，即称重后再干燥一段时间，看重量是否发生变化。v）熔点法检验干燥程度。v）纯度检验用熔点法：与标准样品同时测熔点进行比较；v测一次熔点后再重结晶一次，再干燥测熔点，两次熔点不变化。v纯度检验还可以用薄层法检验，液相或者气相色谱。第八页，讲稿共五十三页哦二、液体有机物分离提纯方法二、液体有机物分离提纯方法v

5、液体有机化合物液体有机化合物蒸馏法蒸馏法v蒸馏法原理蒸馏法原理：依液体混合物中各组分沸点不同而分离。v关键关键：控制温度缓慢上升，收集不同温度范的围馏份。v蒸馏方法分类：分类：常压蒸馏适用于b.p较低，在b.p时不分解的物质。减压蒸馏适用于b.p较高，或在b.p发生分解的物质。水蒸气蒸馏适用于不与水反应，b.p较高的物质。第九页，讲稿共五十三页哦、常压蒸馏）装置不扭、歪、漏）温度计水银球位置）加沸石）容器中液体体积）热源选择）馏出速度v=2 D/S第十页，讲稿共五十三页哦）液体的干燥v液体含水：干燥剂脱水后蒸馏（干燥剂不可进入蒸馏体系）（容量与速度）v干燥剂种类及性能：vCaO 中、碱性化合物

6、可用，脱水力强。vCaCl2 卤烃、烃、酯、醚可用（醇、酸不可用）脱水力强。vNa2 SO4多数溶剂可用，脱水能力不强。vK2 CO3碱性化合物、醇、酯脱水力较强。vP2 O5卤烃、烃（醇、酸不可用），脱水力强。vNaOH 饱和烃、肼、胺（酸性物质不可用）v分子筛多数可用，脱水力强。第十一页，讲稿共五十三页哦、减压蒸馏、减压蒸馏）减压蒸馏的原理液体的沸点随液面压强降低而降低。v对沸点和压强进行估算。过如下途径进行估算。v）查T-P关系图A线标减压沸点数据，B线正常压强沸点C线压强刻度（mmHg).A B C沸点低压强小压强大第十二页，讲稿共五十三页哦）用 近似公式估算v用近似公式 lgP=A+

7、B/Tv P 蒸汽压;v T 绝对温度;v A、B为常数（可以通过化合物物理性质手册或者化工手册查阅）第十三页，讲稿共五十三页哦）减压蒸馏装置v仪器装置v带橡皮套的毛细管、容积=1/2V、不用平底接受器v减压泵v（水泵7-20mmHg）机械泵（油泵）0.1mmHg（要连接吸收装置）减压蒸馏装置图减压蒸馏装置图注意：负压与正压操作一样要带护目镜防爆！第十四页，讲稿共五十三页哦）减压蒸馏操作步骤vA、查蒸馏系统可否达应有真空度 开始：开始：关安全瓶活塞，紧毛细管螺丝夹，开抽气泵，压力达要求。停止：停止：慢慢打开安全瓶活塞，压力与外界平衡，松毛细管螺丝夹，关抽气泵。vB、加液料、关活塞、开抽气、调毛

8、细（气泡与线）、达到 压力后（平衡、稳定）再 加热。vC、热源温高于b.p20-30，压力不稳调热源。v 馏出速度0.51D/SvD、多组分蒸馏：馏出温度上升时转换接收器（使用多头接 受器）。vE、蒸馏完后 先撤热源、再开活塞，压力平衡后关气泵与打开毛细管夹。可旋转多用接头第十五页，讲稿共五十三页哦、旋转浓缩蒸馏法、旋转浓缩蒸馏法v一般用于提取液浓缩v）浓缩原理v使溶剂在瓶壁形成一层薄膜，扩大蒸馏面积，提高蒸馏速度。v）应用条件v压力400600mmHgv转速50160转/分。第十六页，讲稿共五十三页哦）操作步骤：）操作步骤：va、装好仪器vb、调热浴温度高于b.p10以上vc、冷却水接蛇形冷

9、凝管（低于b.p20）vd、接真空泵（不低于300mmHg）ve、加热、开自动加液旋塞，vf、开动电机使旋转，收集馏出液。v g、关电机、除热源、关加液旋塞、压力平衡停抽气第十七页，讲稿共五十三页哦、水蒸汽蒸馏v）主要用途v沸点比较高，容易热分解，或者糊状混合物中的成分。v）蒸馏原理v混合体系中总的蒸汽压等于各组分蒸汽分压之和。被蒸馏体系接近100时，水的蒸汽压接1atm，故被蒸馏的物质蒸汽可以和水蒸气合计等于1atm，从而在接近100从混合物被蒸馏出来。v）必须满足的条件：v不与水反应v在100时不低与5mmHg的蒸汽压第十八页，讲稿共五十三页哦）水蒸气蒸馏操作v水蒸气蒸馏操作与常压蒸馏操作

10、类似，其装置比常压蒸馏装置多一个水蒸气发生器。水蒸气发生器T形管安全管第十九页，讲稿共五十三页哦三、柱层析分离（固液）有机物v1、柱层析技术用途v架设一个带活塞的玻璃柱，填入吸附剂，可以用于分离混合物是分离混合物的重要方法。v2、柱色谱的几种技术指标 直径与长度比：1：101：40 短而粗的柱子，分离快，分离效果差 长而细的柱子，分离慢，分离效果好色谱柱的分离效果还与吸附剂和洗脱剂的选择、柱子的装填质量有关。第二十页，讲稿共五十三页哦3、柱层析原理与分类v）原理：混合物被束缚在色谱柱的固定相上，流动相自上而下流经固定相，带动被分离组分向下移动。与固定相作用力大的组分在流动过程中留在了后面，与固

11、定相作用力小的组分在流动过程中跑在了前面（略），v）柱层析分类：吸附、分配、凝胶vA、吸附色谱柱：吸附剂固体表面吸附各成分。vB、分配色谱柱：惰性载体表面涂高沸点液体，被分离物在淋洗剂与高沸点液体之间溶解分配。vC、凝胶色谱柱：多凝胶填粒、淋洗，凝胶网眼大小筛分不同尺寸的分子第二十一页，讲稿共五十三页哦4、吸附柱的装填要求v吸附剂要装填均实，淋洗剂等速水平下降，分离效果好。v）干装：先装洗脱剂于柱内，吸附剂通过漏斗直接装入盛有洗脱剂的色谱柱（边装边敲），最后应使吸附剂上有一薄层溶剂。v为保持柱上有平整表面，最上层可加石英砂。v）湿装：先装洗脱剂于柱内，用淋洗剂 调成糊状的吸附剂慢慢加入，慢慢沉

12、降。最后应使吸附剂上有一薄层溶剂。亦应边加边敲。第二十二页，讲稿共五十三页哦5、吸附剂的分类v吸附剂种类：氧化铝、硅胶、弗罗里硅土、纤维素、氧化镁、碳酸钙、活性碳等。v吸附剂的要求：对被吸附物有一定的作用，与被吸附物，淋洗剂无化学反应。v吸附能力：与颗粒粗细有关，粗则流速快，分离效果差；粗则流速慢，分离效果好。v氧化铝分类：酸性、中性、碱性三种v酸性：HCl浸泡，蒸馏水洗pH4.，用于分离酸性物质v中性：pH为.左右，用于分离中性物质v碱性：pH，用于分离碱性物质或烃类。第二十三页，讲稿共五十三页哦6、吸附剂的活性v含水量越低活性越高。v氧化铝依含水量分为五级，含水量分别为；v硅胶五级对应含水

13、量为；v一般制备方法：烘至无水（小时）加入相应水量得相应级别。v极性越强吸附力越大。第二十四页，讲稿共五十三页哦7、常见吸附剂的处理v中性氧化铝：活化h，使用前130活化 5h，可保一周，过期重新活化；时中性变碱性。吸附色素最佳。v硅胶：水玻璃加盐酸，沉淀脱水得无定形多孔物质。表面Si-OH称硅醇，与不饱和化合物或极性基形成氢键而吸附；Si-O-Si氧桥可水解，称溶解度，pH=以上显著，故不可用强碱性淋洗液；v硅胶层析性能与多孔骨架及坑穴体系密切相关，加热有变。活化温度不超过。130活化h备用。用于有机氯有机化合物分离。第二十五页，讲稿共五十三页哦8、混合吸附剂柱v用混合吸附剂装柱柱可以用于纯

14、化多种杂质的样品。不同的有机化合物样品的提纯用不同的混合柱。常见混合柱如下。v活性碳氧化镁，用于有机磷有机化合物分离。v活性碳纤维素，由于有机磷，有机氯有机化合物分离。v弗罗里硅土中性氧化铝酸性硅藻土，用于植物食品中有机氦有机化合物净化；v活性碳中性氧化铝，CHCl3淋洗由于提纯有机磷有机化合物。第二十六页，讲稿共五十三页哦9、淋洗剂选择v）极性递增顺序：vR-X C=C R-OCH3 R-CO2R R2C=O v R-CHO R-SHR-NH2 R-OHR-CO 2Hv）吸附力与淋洗剂性质有关。v选淋洗剂时应考虑被洗脱物质的极性与溶解度。v极性大的化合物用极性大的淋洗剂洗脱；v极性小的化合物

15、用小极性淋洗剂洗脱；v几种极性差别大的混合物用几种不同极性的淋洗剂分批洗脱。v亦可以用混合淋洗剂。第二十七页，讲稿共五十三页哦10、淋洗剂洗脱能力与洗脱要点v）常用淋洗剂洗脱能力：v正己烷CCl4C6H5-CH3C6H6CH2Cl2CHCl3Et 2OCH3CO2C2H5Me2COC3H7OHMeOHH2O v）淋洗要点：连续不断，不快不慢，吸附剂不露出液面。v）淋洗速度V=1滴/S为宜。v洗脱快则交换不平衡；v洗脱慢则具有大表面的吸附剂使某些成分破坏。第二十八页，讲稿共五十三页哦）淋洗曲线v分段收集标准品洗脱液进行含量分析，绘成的淋洗剂体积样品含量曲线。v用途v使要收集的组分尽可能收集完全，

16、无色化合物用标准品进行实验。分段收集洗脱液进行含量分析，绘成曲线。v确定淋洗过程应收集的 洗脱液体积。可以确定淋洗所需溶剂。含量淋洗剂体积第二十九页，讲稿共五十三页哦11、分配柱与凝胶渗透柱层析法v分配柱层析法：把有机氯有机化合物从极性小的有机化合物样品中分配到极性大的溶剂中去。主要分离含脂肪、蜡质试样的有机氯。v凝胶渗透柱层析法：用凝胶sephadex LH-20作有机磷有机化合物.分离净化。v被纯化物质的分子量范围：有机磷200-400；色素500-900。用118g葡聚糖LH-20装柱。乙醇或丙酮淋洗；淋洗速度V=4.5ml/h。v多数有机磷（.水平0.050.005ppm）淋洗体积在3

17、05428ml；回收率可达66-98%。第三十页，讲稿共五十三页哦六）薄层色谱分离提纯v比柱色谱更加应用广泛的分离分析手段。v用于分离提纯具有简单快速的特点。分离容量不及柱色谱大，效果也不及柱色谱好。v薄层分类：吸附与分配色谱，v分配色谱又分正相色谱与反相色谱。v正相：含水吸附剂（固定相），弱极性流动相，极性小的移动快。v反相：钝化吸附剂（固定相），强极性流动相，极性强的移动快。第三十一页，讲稿共五十三页哦薄层吸附色谱v1、固定相：硅胶、氧化铝活化。va加石膏为G型，不加为H型，加荧光剂为GF或HFvb正相分配色谱：纤维素或用缓冲水溶液处理过的硅胶、或用极性有机溶剂处理过的硅胶。vC、反相分配

18、色谱固定相：用硅酮、石蜡等非极性溶剂处理过的硅胶或纤维素。vD、薄层涂层：薄层自然晾干后进行活化。vE、活化温度与时间：v硅胶板105-120，1h；v氧化铝板：70，40min。第三十二页，讲稿共五十三页哦2、吸附剂选择吸附剂用途吸附剂用途硅胶吸附，分配氧化铝吸附，分配硅藻土 分配 纤维素 分配氢氧化钙 吸附聚酰胺吸附离子交换树脂离子交换氧化镁吸附，分配吸附剂粒度的要求：5-50m。粒度太大推进快，影响分离；粒度太小则展开慢，出现拖尾或横向扩散过度。第三十三页，讲稿共五十三页哦3、制备薄层板的参数v薄层板规格v2020cm，2015cm，1020cm，1015cm，7.520cm，7.515

19、cm，520cm，515cm。v制板：皂液洗净，烘干备用。v浆液与活化v硅胶G:水=1:2（WW），110-130，1hv氧化铝G:水=1:11:3（WW），80-100/30minv硅藻土G:水=1:2（WW），110，30minv纤维素粉:95%乙醇（丙酮）=1:51:6（WW），100，3-5min v聚酰胺:甲醇=1:41:6（WW），60-70，1h。第三十四页，讲稿共五十三页哦4、薄层板的制备v制浆：按照比例将吸附剂和相应的液体加入烧杯，搅拌均匀。v铺板：一般将均匀浆液适量倒在薄板上，两手指夹薄板两侧，旋转倾斜，让浆液在薄板上流均匀，也可以适度敲击震荡，使浆液流平。v或者将两板贴紧

20、，插入浆液中，在提起，让多余浆液流下，一次可以制备两块板。v还有用涂布器铺板的。v薄板铺好后置平台自然晾干，活化备用。第三十五页，讲稿共五十三页哦5、展开剂选择v与淋洗剂标准一致。官能团极性如下：vRHRClCH=CH2ROCH3RNO2vRNMe2RCOCH3RCO2RR2C=OvRCHORSHRNH2RNHCORvROHRCONH2RCO2Hv一般单一展开剂没有很适合的极性，多用相容的展开剂混合，以调节展开剂极性。第三十六页，讲稿共五十三页哦6、被分离物质、淋洗（展开剂）及固定相的极性选择关系v圆弧内三角形可以绕圆心转动，其三个角顶点分别指向三类物质的极性区限。采用混合溶剂调节极性。v弧线

21、A代表吸附剂的活性，弧线B代表展开剂的极性，弧线C代表被分离物质极性，都顺箭头方向增大。三角形的三个角所指位置是三者的关系。ABC第三十七页，讲稿共五十三页哦7、一般薄层色谱实验操作v点样展开显色计算Rf值v点样：在距薄板下沿1cm处的水平线上，毛细管口液滴与薄层表面相切，切忌玻璃管戳破薄层，可以重复点样。v展开：薄层板下沿水平插入层析缸，展开剂不能淹没样点，缸内充满展开剂蒸汽，要盖上盖子，展开剂水平线上升，接近薄层上沿时为止。v显色：大多物质要进行物理或者化学方法显色。v薄层板从层析缸取出，在展开剂前沿作一记号，待展开剂挥发干后显色。v物理方法：紫外灯照射；碘蒸汽熏蒸等。v化学方法：可以产生

22、有色物质的反应。第三十八页，讲稿共五十三页哦几种点样方法v直接点样v离下沿1.5-2.0cm处毛细管分次点样0.3 cm。v间接点样v打孔器打滤纸片2-3mm直径，试液点满纸片，晾干；打孔器打薄层2-3mm的孔，纸片嵌入。v试样液用打孔器打下的吸附剂吸收，干后填入孔中；v薄层上挖一条水平沟槽，试样液用吸附剂吸收，干后填入沟槽（展开后是平行带状）第三十九页，讲稿共五十三页哦8、等温吸附线与分离效果的关系v恒温下以展开相浓度为横坐标，吸附相浓度为纵坐标作图，得到等温吸附曲线。v曲线中，A物质斜率大，被吸附作用强，展开速度慢，Rf值小。v是理想状况，显色后是标准圆斑；v和出现“拖尾”现象，分离效果不

23、好。、ABBAABBAABBA第四十页，讲稿共五十三页哦9、影响Rf的因素v薄层厚度薄层厚度v吸附剂种类、活度、展开剂极性、展层的饱和度v展开方法展开方法：一般不加黏合剂，薄板水平展开。v单向上行一次展开，倾角70-80vRf值接近的物质要多次单向展开。每次可用同一展开剂，也可不同的展开剂。v双向展开法：用正方形薄板，展开剂一次走到上沿后取出风干，旋转90后再展开v边缘效应边缘效应：溶剂前沿线一般朝下弯造成Rf不准，且使色斑大小及形状不规则v显色是配合薄层进行鉴别。第四十一页，讲稿共五十三页哦四、扫集共蒸馏法v1、分离原理：将试样用注射器注入事先填入的无吸附性的填充剂（玻璃棉、玻璃珠、海砂等）

24、的净化柱内，在规定温度下，有机化合物和溶剂蒸汽随氮气流进冷凝管，冷凝后进入接收器。脂肪、色素不能汽化的杂质沉积在柱内填充剂上，使杂质得以分离。v2、用途：用于有机磷、有机氮有机化合物的分离提纯。v 3、构成部件：柱温箱、温度控制器、载气流量控制器、自动淋洗装置、净化柱、冷凝管、冷阱、收集器。第四十二页，讲稿共五十三页哦五、低温冷冻分离法v食品中有机化合物.的分析，取样后.有机化合物与大量的脂肪、蜡质混合在一起，给分离造成困难。v由于动植物组织中的脂肪、蜡质可以在低温下于丙酮溶液中生成沉淀，将样品用丙酮反复萃取，萃取液经过冷冻，过滤而分离掉脂肪、蜡质沉淀，而有机化合物留在丙酮中。v冷冻温度一般在

25、-70第四十三页，讲稿共五十三页哦六、液相萃取法六、液相萃取法v1、萃取原理：一组互不相溶的溶剂中溶有某一成分溶质。这种溶质以一定比例（浓度比）在两相中分配。两相中分配比称分配系数。利用同组溶剂中各物质分配系数不同或同种物质在不同溶剂组中分配系数不同而分开。（选择合适溶剂，反复分配）v2、等容一次分配：一组等容互不相溶的溶剂中加入某一溶质，平衡后弱极性溶剂中有机化合物比值是P；强极性溶剂中比值是Q;v显然P+Q=1，两相浓度比为P/Q。第四十四页，讲稿共五十三页哦3、等容多次分配与不等容分配v取几份等体积强极性溶剂在1份弱极性溶剂中萃取几次后，弱极性溶剂中溶质含量是Pn ,强极性溶剂中溶剂含量

26、是1-Pn 。v不等容一次分配：设弱极性溶剂体积是强极性体积的倍。依定义，一次分配后弱极性溶剂中含量是 P，强极性溶剂中含量为Q；弱极性溶剂中所含有机化合物占有机化合物总量比例为：P/（Q+P）。v用此比例式可以计算两相的有机化合物含量。v设P=0.7 Q=0.3因两相浓度比不变。设0.7的相用2倍体积，则有0.7的液相中含有 2 0.7/（0.3+2 0.7）=1.4/1.7第四十五页，讲稿共五十三页哦七、化学提纯法v化学净化法是使杂质与某种试剂发生化学反应除掉或者消除干扰。v.有机化合物提取液干扰分析成分很大程度是脂肪与色素。v最常用的化学净化法是用酸处理对酸稳定的有机化合物或用碱处理对碱

27、稳定的有机化合物来除杂。v1、酸净化：用浓H2SO4或浓H2SO4与发烟硫酸（1：1）混合液在分液漏斗中处理萃取液，可以除脂肪、色素。v 第四十六页，讲稿共五十三页哦浓硫酸净化原理v不饱和脂肪，色素中含有C=C，可以和浓H2SO4加成生，成可溶于浓H2SO4的化合物而除去。RRH2SO4RROSO3H第四十七页，讲稿共五十三页哦硫酸除杂注意事项v）对酸不稳定的有机化合物如有机磷、氨基甲酸酯不可用。v）酸体积与提取液体积之比为1：10；一般净化两次。v）提取液脱水不完全或潮天加发烟 H2SO4效果较好；v）防乳化：第一次净化轻摇，第二次净化猛摇，已乳化可以加水消乳第四十八页，讲稿共五十三页哦八、

28、固相萃取技术（solid phase extraction SPE)vSPE的基本模式v基本原理是样品在两相的差异，即在固相和液相分配系数不同。保留或洗脱的机制取决于被分析物与固相表面活性基团，以及被分析物与液相之间分子作用力。第四十九页，讲稿共五十三页哦两种洗脱模式v一种是被分析物与固相之间的亲和力比其与所存在的生物介质的亲和力更强，因而被保留。用一种亲和力更强的洗脱液洗脱。v另一种是存在的生物介质与固相亲和力更强，用溶剂直接洗脱。v现代SPE方法采用长约23cm的聚丙烯小柱，内装各种填料，两端装有烧结片或多孔圆片，可以经过加压或抽负压的方法使液体经过小柱。第五十页，讲稿共五十三页哦SPE操

29、作步骤v1.用甲醇湿润小柱，活化填料，使固相表面易于和被分析物发生分子间相互作用，同时除去填料中可能存在的杂质。vC18柱在甲醇含量大于8%的水溶液中才能保持湿润有利于物质吸附。v2.用水或适当的缓冲溶液冲洗小柱，转移过多甲醇，以便样品和固体表面发生作用。清洗不宜过分，否则是甲醇含量过低，从而导致湿润度不够。第五十一页，讲稿共五十三页哦SPE操作步骤v3.加样，使样品经过小柱。v4.用水或适当缓冲溶液冲洗小柱，转移样品中内原性杂质和其它相关杂质。v5.选择适当的洗脱液洗脱被分析物，收集洗脱液，挥发干溶剂后备用，或直接在线分析。第五十二页，讲稿共五十三页哦感谢大家观看感谢大家观看第五十三页，讲稿共五十三页哦