醚和环氧化合物 (3).ppt

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1、现在学习的是第1页，共36页第十章 醚和环氧化合物的分类、命名、制法和物理性质n醚键的断裂n环氧化合物的开环水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物,称为环醚；其中三元环醚称为环氧化合物。现在学习的是第2页，共36页10.1 醚和环氧化合物的命名水醇醚单醚:混醚:环醚：环氧化合物：(Epoxide)(Ether)乙醚甲基叔丁醚四氢呋喃(THF)1,4-二氧六环环氧乙烷(tert-butyl methyl ether)二 烷(ethylene oxide)(diethyl ether)现在学习的是第3页，共36页10.1 醚和环氧化

2、合物的命名单醚：单醚命名为二烃基醚,其中“二”字和“基”字有时可省略,但不饱和醚习惯上保留“二”字。(二)乙(基)醚 乙醚 二苯(基)醚“二”“烃基 醚”现在学习的是第4页，共36页10.1 醚和环氧化合物的命名混醚：“优先”的烃基放在后面 芳基放在前面“烃基”“烃基”“醚”甲乙醚甲基叔丁醚乙基乙烯基醚苯甲醚现在学习的是第5页，共36页10.1 醚和环氧化合物的命名较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基。2甲氧基戊烷1乙氧基4甲基苯,二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚现在学习的是第6页，共36页10.1 醚和环氧化合物的命名1,2环氧丙烷环氧乙烷3氯1,2环氧丙烷 环氧氯丙烷氧杂环丁烷 氧杂环戊烷(四氢呋

3、喃)1,4二氧杂环己烷(1,4二氧六环)现在学习的是第7页，共36页10.2 醚和环氧化合物的结构O:sp3 杂化ROR10.2.1 醚的结构10.2.2 环氧化合物的结构 现在学习的是第8页，共36页10.3 醚和环氧化合物的制法10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成现在学习的是第9页，共36页10.3.2 Williamson合成法+RONaRXROR(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚 应用：制备混合醚。注意：RX为伯卤代。例：以叔丁醇和甲醇为原料合成：CH3CCH3CH3OCH3CH3CCH3CH3OHNaCH3CCH3CH3ONaCH3OHHI+CH3IH2O+CH3CCH3CH3ON

4、aCH3I+解：CH3CCH3CH3OCH3现在学习的是第10页，共36页+CH3CH2CH2COCH2CHCH3CH3CH2CH3CH2CH2COHOCH3OHHCH3CH2CH2COCH3O1.2CH3MgI,Et2O2.H2OCH3CH2CH2COHCH3CH3NaCH3CH2CH2CONaCH3CH3CH2CH CH2Cl或CH3CCH3OCH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CCH3CH3OCH2CHCH2现在学习的是第11页，共36页10.3.2 Williamson合成法(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚 剧毒 无毒 现在学习的是第12页，共36页10.3.2 Willia

5、mson合成法(2)合成环醚 影响反应的因素：X与OH的距离愈小，愈易反应；环张力愈小，愈易反应。反应速率与环的大小 相关：反应速率依次减小现在学习的是第13页，共36页10.3.2 Williamson合成法(3)立体专一性反应邻基参与作用 现在学习的是第14页，共36页10.3.3 不饱和烃与醇的反应该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。现在学习的是第15页，共36页10.4 醚的物理性质和波谱性质IR:CO 1200 1050cm-1现在学习的是第16页，共36页10.4 醚的物理性质和波谱性质1H NMR:1H NMR:3.4 4.0现在学习的是第17页，共3

6、6页10.5 醚和环氧化合物的化学性质+醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂。现在学习的是第18页，共36页10.5.1 钅羊盐的生成 Brnsted碱 Lewis碱钅羊 盐pkb 17.5酸碱复合物现在学习的是第19页，共36页10.5.2 酸催化醚键断裂现在学习的是第20页，共36页位阻影响为主中间体稳定性为主SN2机理SN1机理现在学习的是第21页，共36页OCH3NaI,AlCl370-80，100%OH+CH3IOC2H5KI，H3PO495%OH+C2H5I现在学习的是第22页，共36页10.5.3 环氧化合物的开环反应2-取代乙醇工业制备乙二醇现在学习的是第23页，共36

7、页实例现在学习的是第24页，共36页现在学习的是第25页，共36页现在学习的是第26页，共36页对比：酸性条件下机理：碱性条件下机理：现在学习的是第27页，共36页10.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应该反应属于碱催化下碱催化下的开环反应按SN2机理进行，优先在取代基较少的碳原子上进行。现在学习的是第28页，共36页10.5.5 Claisen重排OH3CCH3OHH3CCH3RR苯基烯丙基醚及其类似物在加热的条件下,发生分子内重排生成邻烯丙基苯酚(或其它取代苯酚)的反应,称为。现在学习的是第29页，共36页10.5.5 Claisen重排机理现在学习的是第30页，共36页10.

8、5.6 过氧化物的生成链增长链增长 链引发链引发机理：现在学习的是第31页，共36页10.6 冠醚 相转移催化反应10.6.1 冠醚18-冠-615-冠-5二环己烷并-18-冠-6冠醚的合成：现在学习的是第32页，共36页10.6.1 冠醚冠醚形状及性质：现在学习的是第33页，共36页10.6.2 相转移催化反应溴化三丁基十六烷基铵现在学习的是第34页，共36页界面现在学习的是第35页，共36页本章内容总结：1.Williamson合成醚的方法2.醚和环氧化合物的性质a.烊盐的生成b.酸催化醚键断裂c.环氧化合物的酸碱开环反应d.环氧与格氏试剂的反应e.Claisen重排f.醚中的过氧化物现在学习的是第36页，共36页