氨基酸的结构和功能讲稿.ppt

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1、关于氨基酸的结构和功能第一页，讲稿共二十三页哦一、构成人体蛋白质氨基酸均为一、构成人体蛋白质氨基酸均为L-氨基酸氨基酸虽然存在于自然界中的氨基酸有虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种，余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属种，且均属 L-氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）。（除甘氨酸外）。第二页，讲稿共二十三页哦H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式RC+NH3COO-H第三页，讲稿共二十三页哦(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸二、二、氨基酸的侧链结构决定其功能氨基酸的侧链结构决

2、定其功能 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。氨酸和脯氨酸。此类氨基酸在水溶液中溶解度小。此类氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差异在于侧链结构（一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团基团第四页，讲稿共二十三页哦(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸第五页，讲稿共二十三页哦(2)(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸n甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。胺和谷氨酰胺。第六页，讲稿共二

3、十三页哦(3)(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸 此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。羧基，均可解离而带负电荷。第七页，讲稿共二十三页哦(4)(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸 此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。第八页，讲稿共二十三页哦(5)(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸 包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有包括苯丙氨酸、酪

4、氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。苯基、酚基和吲哚基。第九页，讲稿共二十三页哦几种特殊氨基酸几种特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亚氨基酸）（亚氨基酸）CH2CHCOO-NH2+CH2CH2CH2CHCOO-NH2+CH2CH2第十页，讲稿共二十三页哦-OOC-CH-CH2-S+NH3S-CH2-CH-COO-+NH3-OOC-CH-CH2-S+NH3S-CH2-CH-COO-+NH3 半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键-HH-OOC-CH-CH2-SH+NH3-OOC-CH-CH2-SH+NH3HS-CH2-CH-COO-+NH3HS-CH2-CH-COO-+NH3第十一页，讲

5、稿共二十三页哦（二）（二）-R基团赋予氨基酸不同的极性基团赋予氨基酸不同的极性 蛋白质中的蛋白质中的L-氨基酸依据极性的分类氨基酸依据极性的分类第十二页，讲稿共二十三页哦重要的重要的L-氨基酸的主要功能特点氨基酸的主要功能特点（三）（三）氨基酸氨基酸-R基团直接影响多肽链结构基团直接影响多肽链结构 第十三页，讲稿共二十三页哦（四）（四）氨基酸的侧链可氨基酸的侧链可被被其他化学基团修饰其他化学基团修饰 体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基第十四页，讲稿共二十三页哦三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多种重三、氨基酸及其衍生物具有除形成多

6、肽链外的多种重要功能要功能组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例第十五页，讲稿共二十三页哦非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例第十六页，讲稿共二十三页哦四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据 （一）（一）氨基酸具有两性离子特征氨基酸具有两性离子特征由于所有氨基酸都含有可解离的由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和氨基和-羧基，因此，氨羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一种基酸溶解在水中是一种偶极离子（偶极离子（dipolar ion），又称），又称两性离子两性离子（zwit

7、terion）。其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。在某一在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的溶液的pH值值称为该氨基酸的称为该氨基酸的等电点等电点。等电点等电点(isoelectric point,pI)第十七页，讲稿共二十三页哦pH=pI+OH-pHpI+H+OH-+H+pHpI氨基酸的兼性离子氨基酸的兼性离子 阳离子阳离子阴离子阴离子CHNH2COOHR CHNH2COOHRCHNH3+COO-R CHNH3+CO

8、O-RCHNH2COO-R CHNH2COO-RCH COOHRNH3+CH COOHRNH3+第十八页，讲稿共二十三页哦氨基酸具有特征性的滴定曲线氨基酸具有特征性的滴定曲线甘氨酸滴定曲线甘氨酸滴定曲线第十九页，讲稿共二十三页哦（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能u 一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，形成共价的形成共价的肽肽 键键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚合成。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白质分子多肽或蛋白质分子u-氨基氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的参与体内多种

9、化学反应。氨基酸的-氨基能与醛类化氨基能与醛类化合物生成弱碱，称为合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸转氨基作用的碱，这是体内氨基酸转氨基作用的中间代谢物中间代谢物体内氨基酸化学反应体内氨基酸化学反应第二十页，讲稿共二十三页哦（三）（三）可利用氨基酸理化特性对其进行定性可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析定量分析u氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析）（氨基酸定量分析）u 氨基酸与氨基酸与2 2，4-4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸（鉴定蛋白质（鉴定蛋白质N-N-末末端氨基酸）端氨基酸）u 氨基酸与亚硝酸反应生成氮气氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度）（氨基酸定量和蛋白质水解程度）u 含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质（蛋白质含量分析）（蛋白质含量分析）u 薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法 第二十一页，讲稿共二十三页哦（570nm光吸收峰）光吸收峰）第二十二页，讲稿共二十三页哦9/7/2022感谢大家观看感谢大家观看第二十三页，讲稿共二十三页哦