第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯课件.ppt
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1、第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第1页,此课件共48页哦自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为什么我们常常会吃到一些酸味较浓的食物,这些食物为什么有酸味?你能举例吗?有酸味?你能举例吗?如食醋含有如食醋含有乙酸乙酸,柠檬含有,柠檬含有柠檬酸柠檬酸,苹果含有,苹果含有苹果酸苹果酸,葡萄含有葡萄含有酒石酸酒石酸,酸奶中含有,酸奶中含有乳酸乳酸,大家观察它们的结构,大家观察它们的结构,为什么它们都有酸味呢?为什么它们都有酸味呢?柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苹果酸,苹果酸,又名又名2羟基丁二酸羟基丁二酸 第2页,此课件共48页哦草酸:草
2、酸:人体中维生素人体中维生素C C的一种代谢物。甘氨的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸,如进一步代酸氧化脱氨而生成的乙醛酸,如进一步代谢障碍也可氧化成草酸,甚至可与钙离子谢障碍也可氧化成草酸,甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。结合沉淀而致尿路结石。各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解,异柠檬酸降解等量多。可从草酰乙酸水解,异柠檬酸降解等方式生成。方式生成。草酸晶体草酸晶体【活动活动1】给下列有机给下列有机羧酸进行合适的分类。羧酸进行合适的分类。蚁酸蚁酸HCOOH第3页,此课件共48页哦一、羧酸:一、羧酸:1 1、羧酸的定义:、
3、羧酸的定义:从结构上看,从结构上看,由烃基和羧基相连组成的有机物由烃基和羧基相连组成的有机物。2 2、羧酸的分类、羧酸的分类(1 1)按与羧基相连的)按与羧基相连的烃基烃基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH(C C1717H H3535COOHCOOH)苯甲酸苯甲酸(C C6 6H H5 5COOHCOOH)硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软脂酸(C C1515H H3131COOHCOOH)第4页,此课件共48页哦(2 2)按羧基数目)按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸(油酸(C C1717H H3333COOHCOOH)乙二酸(乙二
4、酸(HOOC-COOHHOOC-COOH)饱和羧酸、饱和羧酸、不饱和羧酸不饱和羧酸(3 3)按烃基饱和程度)按烃基饱和程度3 3、通式、通式(饱和一元羧酸饱和一元羧酸):C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH(n n11)或或 R-COOHR-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸(油酸(C C1717H H3333COOHCOOH)第5页,此课件共48页哦几种重要的羧酸几种重要的羧酸 除除乙酸乙酸外的其它酸:外的其它酸:(1)甲酸:)甲酸:HCOOH(2)苯甲酸:)苯甲酸:C6H5-COOH(3)乙二酸:)乙
5、二酸:HOOC-COOH第6页,此课件共48页哦 分析氢谱图写出乙酸的结构式。分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氢羧基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢,较弱的为羧基吸收峰较强的为甲基氢,较弱的为羧基氢,二者面积比约为氢,二者面积比约为3 3:1 1第7页,此课件共48页哦 1 1、乙酸结构、乙酸结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基:C COHOH(或(或COOHCOOH)O O写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表
6、达式第8页,此课件共48页哦2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 :色色 态态:溶解性:溶解性:熔沸点:熔沸点:熔点:熔点:16.6,易结成冰一样的晶体,易结成冰一样的晶体。(。(冰醋酸冰醋酸由此得名)沸点:由此得名)沸点:117.9【请回忆请回忆】归纳出乙酸的物理性质归纳出乙酸的物理性质第9页,此课件共48页哦 OCH3 C OH分析结构,了解断键方式分析结构,了解断键方式OH OCH3 C(弱酸性)(弱酸性)(酯化反应)(酯化反应)【请回忆请回忆】:归纳出乙酸的化学性质:归纳出乙酸的化学性
7、质第10页,此课件共48页哦【思考思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。方法。1.使石蕊试液变红使石蕊试液变红 2.与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气 3.与碱发生中和反应与碱发生中和反应 4.与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应 5.能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应【思考思考2】醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强,说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,那。前面我们学习了苯酚也有酸性,那乙酸、碳酸、苯酚的酸乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢性谁强呢?请按提供的仪器请按提供的仪器(课本课本
8、P60的科学探究的科学探究),能否自己,能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?3 3、化学性质:、化学性质:A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性:CH3COOH CH3COO+H+第11页,此课件共48页哦科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材P60探究1第12页,此课件共48页哦醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H
9、5OH乙酸CH3COOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不产生产生COCO2不不能能能能能能增增 强强中性中性第13页,此课件共48页哦 酯化反应:酯化反应:醇和酸起作用,生成酯和水的醇和酸起作用,生成酯和水的反应反应.饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸乙醇、乙酸、浓硫酸、浓硫酸 【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的实验过的实验过程程,复习实验的有关知识。复习实验的有关知识。第14页,此课件共48页哦【实验实验3-4】必修必修2 2【步骤步骤】1 1、组装仪器,并检查装置、组装仪器,并检查装置的气密性。的气密性。
10、2 2、加药品:向一支试管中加入、加药品:向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇,然后边摇动试管边乙醇,然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置,用酒精灯小心均、连接好装置,用酒精灯小心均匀地加热试管匀地加热试管3 min3 min5 min5 min,产生的,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。并可闻到香味。4 4、停止实验,撤装置,并分离提、停止实验,撤装置,并分离提纯产物乙酸乙酯纯产物乙酸乙酯。【
11、实验现象实验现象】溶液分层,上层有无色透明的油溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生状液体产生,并有香味。并有香味。第15页,此课件共48页哦1 1、药品混合顺序?药品混合顺序?浓硫酸的作用是:浓硫酸的作用是:2 2、得到的反应产物是否纯净?、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?主要杂质有哪些?3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?溶液有什么作用?4 4、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?不纯净;主要含乙酸、乙醇。不纯净;主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。
12、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸乙醇、乙酸、浓硫酸、浓硫酸 有无其它防倒吸的方法?有无其它防倒吸的方法?催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【思考思考】乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸浓硫酸的作用:催化剂(加快反应浓硫酸的作用:催化剂(加快反应速率)、吸水剂(使速率)、吸水剂(使可逆反应可逆反应向生成向生成乙酸乙酯的方向移动)。乙酸乙酯的方向移动)。第16页,此课件共48页哦几种可防倒吸的装置几种可防倒吸的装置:第17页,此课件共48页哦【思考思考】5 5、加热的目的:加热的目的:加快反应速率、及时将产物乙
13、酸加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。(注意:加热时须小火均匀进行,这是为了减少乙。(注意:加热时须小火均匀进行,这是为了减少乙醇的挥发,并防止副反应发生生成醚。)醇的挥发,并防止副反应发生生成醚。)6 6、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角,且试管中的液体不能超过试,且试管中的液体不能超过试管体积的管体积的三分之一三分之一。7 7、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的:防止受热导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的:防止受热不均引起倒吸。不均引起倒吸。第1
14、8页,此课件共48页哦饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸乙醇、乙酸、浓硫酸、浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?措施?(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不从反应物中不断蒸出乙酸乙酯断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
15、根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。,提高乙醇、乙酸的转化率。第19页,此课件共48页哦【科学探究科学探究2】P61 根据酯化反应的定义,生成根据酯化反应的定义,生成1个水分子需个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。脱水时有下面两种可能方式,你能脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗设计一个实验方案来证明是哪一种吗?第20页,此课件共48页哦P P6161科学探究科学探究O浓浓H2S
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