第二章第一节概述及分类重点课件.ppt

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1、第二章第一节概述及分类重点第1页，此课件共59页哦第2页，此课件共59页哦蛋白质是构成生物体的基本物质蛋白质是构成生物体的基本物质图为电子显微镜下的蛋白质图为电子显微镜下的蛋白质第3页，此课件共59页哦2.1 蛋白质、多肽、氨基酸蛋白质、多肽、氨基酸 羧酸分子烃基上的氢被氨基取代生成的化合物称为氨基酸，如氨基在羧基的-位，则称为-氨基酸。-氨基酸分子的羧基与另一分子-氨基酸的氨基生成的酰胺称为肽。多肽是多个-氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。蛋白质是由多种-氨基酸用肽键连接起来的，分子量很大的多肽，水解时生成-氨基酸的混合物。蛋白质是生物体内一切物质的基本组分。细胞内除水外，其余80%的物质

2、为蛋白质。蛋白质在生命现象和生命过程中起着决定性的作用。蛋白质、碳水化合物和脂肪是人赖以生存的三要素，是维持生命所不可缺少的物质。第4页，此课件共59页哦氨基酸氨基酸 蛋白质基本单元多肽多肽 氨基酸按一定方式连接而成的生物大分子。可单独存在，但一般作为蛋白质的亚单元蛋白质蛋白质 由一个或多个多肽链通过特殊价键结合而成。蛋白质的结构蛋白质的结构基本组成、连接方式、空间结构第5页，此课件共59页哦氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名 蛋白质水解生成的氨基酸中有2020种种与核酸中的密码相应，用于在核糖体上进行多肽合成。这20种氨基酸中有19种为-氨基酸，1种为亚氨基酸，其名称和缩写见表1。在这些氨

3、基酸中，除甘氨酸外，羧基的-碳都是不对称碳原子。用酸或酶是蛋白质水解得到的氨基酸，除甘氨酸外都是旋光的，且都属于L-型，它们与L-甘油醛之间的关系为：CCH2CO2HHHNH2CCH2L-脯氨酸CCO2HRHH2NL-氨基酸CCHOCH2OHHHOL-甘油醛第6页，此课件共59页哦R的结构氨基酸名称缩写HCH3CH(CH3)2CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH3甘氨酸，glycine丙氨酸，alanine缬氨酸，valine亮氨酸，leucine异亮氨酸，isoleucineGlyAlaValLeuIle脯氨酸，prolinePro CH2C6H5苯丙氨酸，phenylalanin

4、ePhe酪氨酸，tyrocine色氨酸，tryptophanTyrTrpCH2OHCH(OH)CH3CH2CO2HCH2CH2CO2HCH2CONH2CH2CH2CONH2CH2SHCH2CH2SCH3CH2CH2CH2CH2NH2CH2CH2CH2NHC(NH)NH2丝氨酸，serine苏氨酸，threonine天冬氨酸，aspartic acid谷氨酸，glutamic天冬酰胺，asparagine谷酰胺，glutamine半胱氨酸，cystein蛋氨酸，methionine赖氨酸，lysine精氨酸，arginineSerThrAspGluAsnGlnCysMetLysArg组氨酸，hi

5、stidineHisCH2NHNCH2NHCH2OHNHCO2H常见的氨基酸表1CRCO2HHH2N第7页，此课件共59页哦 在苏氨酸和异亮氨酸中还有第二个不对称碳原子，这两种氨基酸的构型为：L 表示分子相对构型，不代表旋光方向，表22.1中的L-型氨基酸有右旋的也有左旋的。R、S表示每一个不对称碳原子的构型。含一个不对称碳原子的-氨基酸大多为S-型。动物从食物中摄取的蛋白质消化后变成氨基酸而被吸收，一部分用自身合成蛋白质，剩余的则转换为其他生物活性的物质或消耗而释放能量。一些氨基酸是动物生长所不可缺少的物质，成为必须氨基酸。CCO2HHH2NCCH3OHHL-苏氨酸2S,3RCCO2HHH2

6、NCCH2CH3HH3CL-异亮氨酸2S,3R第8页，此课件共59页哦 蛋白质水解生成的氨基酸并不限于表1所列的20种，因为蛋白质酶的作用下，其中的氨基酸还可以其各种反应，水解后就生成相应的非典型的氨基酸非典型的氨基酸，例如：另外还有一些氨基酸不是蛋白质的水解产物，但有着重要的生理作用，如：NHCO2HHO羟脯氨酸IHOICH2CHCO2HNH23,5-二碘酪氨酸H2NCH2CH2CO2H-丙氨酸(CH3)2CSHCHCO2HNH2青霉胺H2NCH2CH2CH2CO2H-氨基丁酸第9页，此课件共59页哦H2NCH2CO2HH3NCH2CO2-氨基酸的物理性质氨基酸的物理性质 -氨基酸的熔点很高

7、氨基酸的熔点很高，并且多数在熔化时分解，例如：甘氨酸的熔点为262(分解)，酪氨酸的熔点为310(分解)，因此，-氨基酸的熔点不是一种能用于鉴定的可靠物理常数。与此相反，-氨基酸的N-酰基化合物或酰胺的熔点却较低。例如：-氨基酸的偶极矩比分子量接近的胺和羧酸要大得多氨基酸的偶极矩比分子量接近的胺和羧酸要大得多。例如：-氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂，各种-氨基酸在水中的溶解度不同，但同一氨基酸在水中的溶解度都大于乙醚。-氨基酸的物理性质说明它具有内盐内盐结构，即为两性离子两性离子：C6H5CONHCH2CO2H马尿酸 mp.190H2NCH2CONH2甘酰胺 mp.67-68H2NCH2CO2H

8、甘氨酸 mp.262H2NCH2CO2H甘氨酸 14DCH3CH2CO2H丙酸 1.7DCH3CH2CH2CH2NH2丁胺 1.4D第10页，此课件共59页哦v蛋白质种类繁多，由20种基本氨基酸构成v-氨基酸v-碳原子为手性中心（甘氨酸除外），均为L-构型vR为氨基酸的侧链，是氨基酸中的唯一可变化部分。第11页，此课件共59页哦vamino acids的结构C RHCOOHH2N第12页，此课件共59页哦氨基酸分类氨基酸分类酸性氨基酸:2碱性氨基酸:3中性氨基酸:1520种基本氨基酸氨基酸的分类：种基本氨基酸氨基酸的分类：氨基酸的侧链的性质氨基酸的侧链的性质 极性极性 提供或接受质子提供或接受

9、质子第13页，此课件共59页哦（1）酸性氨基酸v侧链含有羧基的氨基酸v酸性氨基酸在乙醇中可以形成不溶的钙盐或钡盐生理条件下带有负电荷的仅有的两个氨基酸生理条件下带有负电荷的仅有的两个氨基酸第14页，此课件共59页哦v(a)Aspartic acid 天冬氨酸 （abbreviation:Asp)CC H2H O O CN H2HC O O HpKa 3.65第15页，此课件共59页哦v(b)Glutamic acid 谷氨酸v (abbreviation:Glu)CCH2HOOCNH2HCOOHCH2pKa 4.25第16页，此课件共59页哦（2）碱性氨基酸v碱性氨基酸：能和特定的酸生成沉淀第

10、17页，此课件共59页哦v(a)Lysine 赖氨酸v (abbreviation:Lys)v侧链：第二个氨基v四个亚甲基，赋予蛋白质分子 柔性、挠曲性的氨基酸CH2HNH2HOOCCH2CCH2NHCH22 pKa 10.53第18页，此课件共59页哦vHydroxyl sine 羟基赖氨酸 v (abbreviation:Hylys)v这种氨基酸只在结缔组织的蛋白质中存在，如胶原第19页，此课件共59页哦v（b)Arginine 精氨酸 v (abbreviation:Arg)CH2HNH2HOOCCH2CCH2NHCNH2NHpKa 12.48第20页，此课件共59页哦v精氨酸含有胍基

11、v胍基：碱性最强的有机碱，碱性可以和氢氧化钠相比胍基：碱性最强的有机碱，碱性可以和氢氧化钠相比v在生理条件 pH(7.35),胍基完全离子化v精氨酸：碱性最强的氨基酸精氨酸：碱性最强的氨基酸 第21页，此课件共59页哦v(c)Histidine 组氨酸v (abbreviation:His)HNH2HOOCCH2CNNH第22页，此课件共59页哦v组氨酸pKa最近生理pH值的一种氨基酸v组氨酸含有咪唑杂环v咪唑环同时弱酸、弱碱（很好的亲核试剂）v咪唑环一侧的去质子化和另一侧的质子化同步进行v组氨酸可在生理条件解离、结合质子第23页，此课件共59页哦v咪唑环形成质子传递体系亲核试剂：给出电子亲核

12、试剂：给出电子第24页，此课件共59页哦第25页，此课件共59页哦（3）Neutral Amino Acids中性氨基酸v中性氨基酸侧链不提供也不接受质子第26页，此课件共59页哦v（1）Glysine甘氨酸 最简单、没有光学活性的氨基酸v(abbreviation:Gly)v显然与这种氨基酸相关的化学反应比较少，在生物学上的意义主要是作为结构成份，大量的结构蛋白质如：胶原和丝素中含有大量的甘氨酸。第27页，此课件共59页哦v（2）Alanine 丙氨酸v (abbreviation:Ala)含有疏水的碳氢侧链，脂肪族烃基含有疏水的碳氢侧链，脂肪族烃基第28页，此课件共59页哦v(3)Vali

13、ne 缬氨酸v (abbreviation:Val)CHOOCNH2CHHCH3CH3第29页，此课件共59页哦v(4)Leucine 亮氨酸v (abbreviation:Leu)CHOOCNH2CHHCH3CH3CH2第30页，此课件共59页哦v(5)Isoleucine 异亮氨酸 (abbreviation:Ile)CH2CH3CH3HCHNH2HOOCC上述五种氨基酸中，异亮氨酸：烷烃基疏水性最强，脂溶性最强第31页，此课件共59页哦含有芳香环侧链的氨基酸含有芳香环侧链的氨基酸v(6)Phenylalanine 苯丙氨酸v (abbreviation:Phe)v极化的电子云 CH2HN

14、H2HOOCC第32页，此课件共59页哦v(7)Tyrosine 酪氨酸v (abbreviation:Tyr)v羟基化苯丙氨酸CH2HNH2HOOCCO H第33页，此课件共59页哦v这种氨基酸有可离解的酚羟基 pKa=10.07 v苯丙氨酸和酪氨酸结构上的相似性允许前者在人体内向后者转化v苯丙氨酸非酪氨酸是膳食中的重要氨基酸，是合成激素和肾上腺的重要前躯体第34页，此课件共59页哦(8)Tryptophan 色氨酸 (abbreviation:Try)indole ring(吲哚环）：杂环芳烃 五元吡咯环+六元苯环HNH2HOOCCCH2N第35页，此课件共59页哦v吲哚环是出色的吲哚环是

15、出色的电子供体电子供体v色氨酸更易电荷转移复合物、电子重叠复合物色氨酸更易电荷转移复合物、电子重叠复合物第36页，此课件共59页哦三种氨基酸共同点：共轭三种氨基酸共同点：共轭电子体系电子体系v电子供体：存在电子槽（“electron sink”）,提供电荷转移复合物、或形成电子重叠电荷转移复合物、或形成电子重叠复合物复合物第37页，此课件共59页哦含有羟基含有羟基hydroxylic or hydroxylic or 硫硫mercaptomercapto的氨基酸的氨基酸含有羟基的基本氨基酸含有羟基的基本氨基酸 两种两种含硫的基本氨基酸含硫的基本氨基酸 两种两种第38页，此课件共59页哦v生理条

16、件下不易离解v重要（亲核试剂、氢键）v(1)Serine 丝氨酸(abbreviation:Ser)CH2HNH2HOOCCOH第39页，此课件共59页哦v(2)Threonine苏氨酸 (abbreviation:Thr)v亲水性很好，但第二个羟基（仲羟基）形成氢键能力弱.HN H2H O O CCC HO HC H3第40页，此课件共59页哦v(3)Cysteine半胱氨酸v (abbreviation:Cys)HNH2HOOCCCH2SH第41页，此课件共59页哦用用 sulfur（硫）（硫）取代丝氨酸的氧，较高取代丝氨酸的氧，较高pH值下能够给出质子值下能够给出质子 离解离解硫原子是很

17、好的亲核试剂硫原子是很好的亲核试剂第42页，此课件共59页哦v半胱氨酸的巯基可以氧化形成二硫键disulfide bond，生成胱氨酸第43页，此课件共59页哦第44页，此课件共59页哦v(4)Methionine 甲硫氨酸，蛋氨酸v (abbreviation:Met)HNH2HOOCCCH2CH2SCH3第45页，此课件共59页哦v在惰性的碳氢侧链中有一个高度极化的中心v硫原子易亲核化、极化，甲基供体第46页，此课件共59页哦第47页，此课件共59页哦v两种中性氨基酸是来源于两种酸性氨基酸，天门冬氨酸和谷氨酸，是二者的酰胺化产物第48页，此课件共59页哦v(1)Asparagine天门冬酰

18、胺 v (abbreviation:Asn)HN H2H O O CCC H2C O N H2第49页，此课件共59页哦v(2)Glutamine谷氨酰胺 v (abbreviation:Gln)HNH2HOOCCCH2CH2CO NH2第50页，此课件共59页哦v这两种酰胺化的氨基酸容易发生氨基转移反应第51页，此课件共59页哦环状氨基酸-亚氨基酸（imino acids）v(o)Proline脯氨酸 (abbreviation:Pro)v(p)Hydroxyproline羟基脯氨酸 v(abbreviation:Hypro)NCOOH H HNCOOHHO第52页，此课件共59页哦v亚氨基

19、赋予整个氨基酸刚性,形成蛋白质的多肽骨架时具有方向性v胶原：羟基脯氨酸 三重螺旋重要因素第53页，此课件共59页哦人体必需氨基酸v苏氨酸 v缬氨酸 v异亮氨酸 v 亮氨酸v赖氨酸 v甲硫氨酸 v苯丙氨酸v 色氨酸第54页，此课件共59页哦v除了构成蛋白质分子的上述常见氨基酸,还有大量氨基酸不存在于蛋白质，但是具有生物化学重要性 v-,-,-,or-氨基酸.第55页，此课件共59页哦v-aminobutyric acid 氨基丁酸 (GABA):v神经传递素 第56页，此课件共59页哦v2，5diiodotyrosine 2，5二碘酪氨酸 v甲状腺激素前体 ICH2IHOCHCOOHNH2第57页，此课件共59页哦v-alanine丙氨酸 v遍多酸的前驱体NH2CH2CH2COOH第58页，此课件共59页哦vcyanoalanine氰基丙氨酸 v植物氨基酸CN CH2CHNH2COOH第59页，此课件共59页哦