第9章羧酸羧酸衍生物和取代羧酸4学时.ppt

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1、第第9章羧酸羧酸衍生章羧酸羧酸衍生物和取代羧酸物和取代羧酸4学时学时现在学习的是第1页，共68页l熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分类与命名规则；与命名规则；l掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的理化性质及其在有机合成和分离鉴别中的应用。应用。现在学习的是第2页，共68页现在学习的是第3页，共68页H3CCOOHH3CCOOHCH3H3CCOOHCH3COOHH3CNH2H3CCOOH现在学习的是第4页，共68页COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH现在学习的是

2、第5页，共68页CH3CHOCH3CH2OHHCOOHCOOHOCOHRRR OHORH氢键更牢固氢键更牢固(氢键缔合成二聚体氢键缔合成二聚体)比比现在学习的是第6页，共68页-COOHCOOHHROHHOHOHH现在学习的是第7页，共68页现在学习的是第8页，共68页RCCOOHR1HO-H键断裂，酸性H上反应（烃基上的反应）酰氧键断裂（二）化学性质（二）化学性质现在学习的是第9页，共68页RCOOHHXHCN现在学习的是第10页，共68页RCOOHRCOO-+H+现在学习的是第11页，共68页R COOH+NaHCO3R COONa+CO2R COOH H2CO3 C6H5OHNaHCO3

3、C6H5OHC6H5COOHEt2OC6H5OHC6H5COONaHClC6H5COOH现在学习的是第12页，共68页HCOOHCH3COOHCH3COOH(CH3)3C-COOH（2）-ICH3COOHH2C COOHClCHCOOHClClCCOOHClClClFClBrI（1）+I现在学习的是第13页，共68页CHCOOHClCH2CH3CH2COOHCHCH3ClCH2COOHCH2H2CClCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH 现在学习的是第14页，共68页COOHCH3COOHCOOHNO2现在学习的是第15页，共68页ROROOH+PCl3PBr3SOCl2ROClR

4、OBrROCl现在学习的是第16页，共68页ROHO+ROHOP2O5RROOO+H2OH3COHO+H3COHOP2O5H3CH3COOO+H2O现在学习的是第17页，共68页OOO+H2OCOOHCOOH+H2OCOOHCOOHOOO现在学习的是第18页，共68页OOO+H2OCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH现在学习的是第19页，共68页COROH+H OR1H+CORO R1+H2OCOROHCORO NH4-H2ONH3CORNH2现在学习的是第20页，共68页RCOONaNaOH-CaORH+Na2CO3COOHCOOHHCOOH+CO2COOHH2CCOOHCH3C

5、OOH+CO2RCOOH现在学习的是第21页，共68页CH2COOHCH2COOHH2CH2CCOCOO+H2OCH2COOHH2CCH2COOHOOO+H2O现在学习的是第22页，共68页C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HC H2C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HO+H2O +C O2脱 羧脱 水 O+H2O +C O2C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HC H2C H2C H2C O O HC H2C H2C O O HO+H2O +C O2脱 羧脱 水 O+H2O +C O2现在学习的是第23页，共68页CH3C

6、H2CHCOOHCOOHCH3CH2CH2COOH+CO2COOHCOOHOOO现在学习的是第24页，共68页(A)(B)(C)KMnO4/H+退色不反应(A)(B)(C)无水硫酸铜加热显色无变化(B)(C)如何鉴别：如何鉴别：乙二酸（乙二酸（A A）丙二酸（丙二酸（B B）丁二酸（丁二酸（C C）参考答案：参考答案：现在学习的是第25页，共68页CH3COOHPCl2H2C COOHClCCl3COOHPCl2PCl2H3CCOOHH3CCOOHOHH3CCOOHClCl2,PNaOH,H2O现在学习的是第26页，共68页CH3CHCOOHClCH3CHCOOHOHNaOH/H2ONaOH/

7、ROHCH2=CHCOOHNH3CH3CHCOOHNH2NaCNCH3CHCOOHCNCH3CHCOOHCOOHH3O+现在学习的是第27页，共68页OHClClOClClCH2COOHCH3COOHOHClClOClClCH2COOHCH3COOHPCl2ClCH2COOHNaOHONaClCl(1)现在学习的是第28页，共68页PCl2OH3+(2)CH2COOH?HOOCCOOHCHCOOHClNaCNCHCOOHCN现在学习的是第29页，共68页LiAlH4OH3+R CH2OHLiAlH4OH3+CH2=CHCH2COOH(1)(2)CH2=CHCH2CH2OHNiR COOHH2不

8、反应不反应现在学习的是第30页，共68页KMnO4COOHCOOHH+CO2+Mn2+H2OCHOOHCO2+OH2KMnO4Na2CO3+Cu2O现在学习的是第31页，共68页HCOOHHHOOCHCOOHCOOHH现在学习的是第32页，共68页5.水杨酸水杨酸阿司匹林（阿司匹林（Aspirin)COOHOHCOOHOCOCH3乙酰水杨酸乙酰水杨酸现在学习的是第33页，共68页COOHCOOHDHAEPA二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸二十碳五烯酸二十碳五烯酸现在学习的是第34页，共68页RONRRRClOROROOROOR1现在学习的是第35页，共68页COClCH3OClBrOCH3CH3C

9、H3CHCH3COClCH3COClCH3COClCOCl现在学习的是第36页，共68页OOCH3OOCH3CHCOOCH(CH3)2CH3OOOO现在学习的是第37页，共68页CH3COCH3COOCH3COCH2COOCH3OOOOOOOOO现在学习的是第38页，共68页H3CNH2OH5C6ONCH3CH3NH2OCH3H3CNHOCH3H3CNOCH3CH3现在学习的是第39页，共68页ROLENuRONu+E-L现在学习的是第40页，共68页现在学习的是第41页，共68页RClOROOROOR1OR2+H OHRCOOH+HClR1COOHR2OH 现在学习的是第42页，共68页RC

10、lOROOROOR1OR2+H OR3RCOOR3+HClR1COOHR2OH现在学习的是第43页，共68页+CH3COOCH3HOCH3CH3H+OCH3CH3OH3C+CH3OH现在学习的是第44页，共68页RClOROOROOR1OR2+H NH2RCONH2+NH4ClR1COONH4R2OH现在学习的是第45页，共68页H3CClOH NH+CH3H3CNHCH3OH3COOCH3O+NHCH3CH3H3CNOCH3CH3现在学习的是第46页，共68页LiAlH4OH3+CH3CH2COOC2H5CH3CH2CH2OH+C2H5OHRCOO R1Na+EtOHRCH2OH+R1OHL

11、iAlH4OH3+现在学习的是第47页，共68页COClCOCl+2HOC2H5?COOC2H5COOC2H5?OO+OH2NaOHCOONaOH?OOO+HOC2H5COOHOOC2H5现在学习的是第48页，共68页-H3COOC2H5+H2COOC2H5HC2H5ONaH3CCH2OCOOC2H5现在学习的是第49页，共68页CH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COOC2H5CH3COHCH COOC2H5现在学习的是第50页，共68页CH3COHCH COCH3CH3COCH2COCH3R COHCH CORR COCH2CORR COHCH COORR COCH2COOR现在

12、学习的是第51页，共68页COCH2COCH3COHCH COCH3FeCl3OOOO现在学习的是第52页，共68页CH3COCH2CH2CH3CH3CH2COCH2CH3CH3COCH2COCH3（A）（B）（C）(A)(B)(C)FeCl3显色不反应(C)(A)(B)I2/NaOH不反应有沉淀(A)(B)现在学习的是第53页，共68页H3COOOCH3EtONaH3COOOCH3H3COOOCH3R-XRRXOH3COOOCH3COR现在学习的是第54页，共68页H3COOOCH3R稀碱/加热H3CORH3COOOCH3R浓碱/加热OOR现在学习的是第55页，共68页H3COOOCH3Et

13、ONa CH3CH2BrH3COOOCH3C2H5稀碱/加热H3COC2H5浓碱/加热OHOC2H5现在学习的是第56页，共68页CH3CH COOHOHCOOHHCCH2COOHOHCOOHHCHCCOOHOHOHCH2CCOOHH2CCOOHCOOHOH现在学习的是第57页，共68页COOHO COCH3COOHHOOHOHCOOHOH现在学习的是第58页，共68页H3COHOHOHOOCH3HOOOH3CCH3OOCHRCOOHOHRCH2COOH现在学习的是第59页，共68页CHCH2COOHCH3OHCHCH COOHCH3COOHH2CCHCOOHOHCOOHHHOOCH现在学习的

14、是第60页，共68页OHOOHOOOHOOHOO现在学习的是第61页，共68页OHCOOH?COOH?CH3COOHOHOOCH3 现在学习的是第62页，共68页RHCCOOHOHKMnO4H+RCCOOHOCH3CHCOOHOHAg(NH3)2NO3Ag(NH3)2NO3CH3CHCH2COOHOHAg(NH3)2NO3CH3COCOOH+Ag现在学习的是第63页，共68页CHOCOOHCCH2HOCOOH现在学习的是第64页，共68页CCOOHCH3OCCH2CH3OCOOHCCH2CH3OCH2COOHCCH2HOOCOCOOH现在学习的是第65页，共68页CCOOHCH3OH2SO4CH3CHO+CO2稀CCH2CH3OCOOHCH3CCH3O+CO2微热现在学习的是第66页，共68页OOCOOHCOCH2CH2COOHCOOHCOCH2CH2COOH现在学习的是第67页，共68页CH3COOHCH3CH COOHOHCH3CCOOHOKMnO4H+CH3CHOKMnO4H+H2NiCH3CH2OH现在学习的是第68页，共68页