第十二章维生素和辅酶课件.ppt
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1、第十二章维生素和辅酶第1页,此课件共61页哦是维持生物正常生命活动所必需的一类小分子有机物,需要量很少,由于机体不能合成或合成量不足,所以必须从食物中获得。维生素不为机体供给能量,也不作为构成机体组织的物质,其主要功能是:(1)作为辅酶或辅基的成分调节机体代谢(2)有些维生素本身就是辅酶;(3)有些维生素具有激素的功能。第2页,此课件共61页哦水溶性维生素脂溶性维生素:维生素B族(B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸,B12)和维生素C等。:维生素A、D、E、K等2、维生素的分类第3页,此课件共61页哦维生素B族的主要功能是作为辅酶的成分或以本身的形式参与代谢,多数辅酶中含有腺苷酸
2、.二、水溶性维生素第4页,此课件共61页哦(一)(一)维生素维生素B B1 1与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素1、分布:酵母中含量最多,其它食物中虽有但不、分布:酵母中含量最多,其它食物中虽有但不太多,谷物中的维生素太多,谷物中的维生素B1,多集中在胚芽和种,多集中在胚芽和种皮中。皮中。第5页,此课件共61页哦2、维生素B1的结构是由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,又称 维生素B1的辅酶形式:在动物和酵母体内,维生素B1主要以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在,在高等植物体内有游离的维生素B1。硫胺素+ATP Mg2+硫胺素激酶TPP+AMP第6页,此课件共61页哦3、维生素B1的主要功能以辅
3、酶(TPP)形式参加糖的分解代谢。TPP是糖代谢中羰基碳(醛和酮)合成与裂解反应的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。C2上H可以解离出H而成负碳离子,负碳离子可与-酮酸的羧基碳结合。进一步脱去CO2生成乙醛第7页,此课件共61页哦4、维生素、维生素B1的缺乏症的缺乏症1)缺乏维生素)缺乏维生素B1时,造成神经组织供能不足而引起的多发性时,造成神经组织供能不足而引起的多发性神经炎、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、烦躁易怒和食神经炎、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时组织和血液中乳酸含量大增,临床上欲不振等症状。同时组织和血液中乳酸含量大增,临床上称此症状为脚气病。称此症状为
4、脚气病。2)肠胃代谢失常,使胃肠运动下降,消化不良。所以维生素肠胃代谢失常,使胃肠运动下降,消化不良。所以维生素B1促促进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。进肠胃蠕动,增加消化液的分泌,因而能促进食欲。第8页,此课件共61页哦5、维生素、维生素B1性质性质维生素维生素B1盐酸盐为白色结晶,在水中溶解度大,盐酸盐为白色结晶,在水中溶解度大,在在酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气,微苦。硫胺素在氧化剂存在时易被氧化香气,微苦。硫胺素在氧化剂存在时易被氧化成脱成脱H
5、硫胺素,后者在紫外线照射下发出蓝色硫胺素,后者在紫外线照射下发出蓝色荧光,根据这个特性可定性定量测定。荧光,根据这个特性可定性定量测定。第9页,此课件共61页哦1、维生素、维生素B2的分布的分布:分布广泛分布广泛,酵母、瘦肉、乳类酵母、瘦肉、乳类、蛋黄、花生、黄豆和肝脏中含量较多、蛋黄、花生、黄豆和肝脏中含量较多,蔬菜和蔬菜和水果中也略有水果中也略有.(二)维生素B2第10页,此课件共61页哦2、维生素B2的结构又称,是一种核糖醇与7,8二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。第11页,此课件共61页哦 3、维生素B2的功能在生物体内维生素B2以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌
6、呤二核苷酸(FAD)的形式存在,以FMN活FAD为辅酶的酶叫黄素酶VB2+ATP FMN+ADPFMN+ATP FAD+PPi维生素B2的生理功能是以FMN和FAD的形式作为递氢酶辅酶,参与多种氧化还原反应,传递H的部位在异咯嗪环的1位和5为的N原子上。第12页,此课件共61页哦4、缺乏症、缺乏症膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素B2会导致组织呼吸减弱会导致组织呼吸减弱,代谢强度降低。首先影响的使眼、皮肤、舌,代谢强度降低。首先影响的使眼、皮肤、舌、口角和神经组织,会引起眼角膜和口角血管、口角和神经组织,会引起眼角膜和口角血管增生,引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎增生,引起白内障、眼角
7、膜炎、舌炎和阴囊炎等。等。第13页,此课件共61页哦5、维生素、维生素B2的性质的性质维生素维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,微溶于水,极易溶于碱性溶液极易溶于碱性溶液,水溶液,水溶液呈黄绿色荧光呈黄绿色荧光,在波长在波长565nm,pH48之间之间荧光最大荧光最大,对光和碱不稳定对光和碱不稳定,对酸相对稳定对酸相对稳定。第14页,此课件共61页哦(三)(三)维生素维生素PP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶1、分布:、分布:自然界分布广泛,酵母、肉类、花生自然界分布广泛,酵母、肉类、花生和黄豆中丰富,和黄豆中丰富,动物肠道有的细菌也能利用色动物肠道有的细菌也能利用
8、色氨酸合成。氨酸合成。但主要靠食物中获得。但主要靠食物中获得。第15页,此课件共61页哦2、维生素PP的结构过去称抗赖皮病维生素或,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)。都是吡啶的衍生物,烟酸为吡啶-3-羧酸,烟酰胺为烟酸的酰胺,体内主要以尼克酰胺形式存在。NCOOH 尼克酸(吡啶-3-羧酸)NCONH2 尼克酰胺(吡啶-3-酰胺)烟酸(烟酰胺)+磷酸核糖焦磷酸+ATPNAD+(辅酶I)NAD+ATPNADP+(辅酶II)+ADP第16页,此课件共61页哦3、尼克酸及尼克酰胺的功能(1)以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用,功能部位在尼克酰胺环上。C4位是反应的中心,
9、能接纳和供给氢负离子(H-,含2个电子)。(2)烟酰胺环上的N带一个正电荷,起电子穴作用,可加一个电子,C4能加一个H原子。所以 NAD+和NADP+是二电子载体。(3)NAD+和NADP+分子上的腺嘌呤部分不直接参与氧化还原反应,具有识别作用,能增强NAD+和NADP+与酶蛋白的亲和力和专一性。第17页,此课件共61页哦NCONH2R+2HNCONH2RH H1+4-2HNAD(P)+2H-2HNAD(P)H+H+第18页,此课件共61页哦4、缺乏症:、缺乏症:长期单食玉米会造成长期单食玉米会造成Vpp缺乏。缺乏。膳食中长期缺乏烟酸时易患癞皮病(也叫对称性皮炎),所以烟酸膳食中长期缺乏烟酸时
10、易患癞皮病(也叫对称性皮炎),所以烟酸也叫抗癞皮病维生素也叫抗癞皮病维生素。癞皮病的主要症状为裸露的皮肤上产生。癞皮病的主要症状为裸露的皮肤上产生黑红色斑点,并有口炎、舌炎、胃肠功能失常,导致腹泻。黑红色斑点,并有口炎、舌炎、胃肠功能失常,导致腹泻。肠结核病患者不能吸收食物中的烟酸,易患癞皮病色。肠结核病患者不能吸收食物中的烟酸,易患癞皮病色。第19页,此课件共61页哦5、Vpp的性质的性质尼克酸及尼克酰胺为无色晶体。尼克酸及尼克酰胺为无色晶体。尼克酸熔点为尼克酸熔点为236;尼克酰胺熔点为尼克酰胺熔点为129131,尼克酰胺的氧化型和还原型在,尼克酰胺的氧化型和还原型在260nm处都有光吸收
11、,摩尔吸收系数也很接近,但在处都有光吸收,摩尔吸收系数也很接近,但在340nm波长处波长处光吸收不同,还原型有,氧化型无,以此来确定烟酰胺辅酶光吸收不同,还原型有,氧化型无,以此来确定烟酰胺辅酶的氧化还原程度。的氧化还原程度。第20页,此课件共61页哦(四)(四)泛酸泛酸(维生素维生素B3)和辅酶和辅酶A(CoASH)1、泛酸分布:分布广泛又叫、泛酸分布:分布广泛又叫遍多酸遍多酸,广泛分布在动、植物组织中广泛分布在动、植物组织中,肝、肾、蛋、奶、糖浆、菜花、花生、豌豆等含量都较丰富,肝、肾、蛋、奶、糖浆、菜花、花生、豌豆等含量都较丰富,肠肠道细菌和植物能合成泛酸,哺乳动物不能合成。道细菌和植物
12、能合成泛酸,哺乳动物不能合成。一般膳食的泛酸含量丰富,肠道细菌也能合成,人类不易患缺一般膳食的泛酸含量丰富,肠道细菌也能合成,人类不易患缺乏症。大白鼠缺乏泛酸,毛发边灰白,并自行脱落,毛与皮的乏症。大白鼠缺乏泛酸,毛发边灰白,并自行脱落,毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。色素形成可能与泛酸有关。第21页,此课件共61页哦2、泛酸、泛酸(维生素维生素B3)和辅酶和辅酶A(CoA)的结构的结构泛酸结构:泛酸结构:是由是由-丙氨酸丙氨酸和和,-二羟二羟,-二甲基丁酸(泛解酸二甲基丁酸(泛解酸)通过肽键结合形成的化合物)通过肽键结合形成的化合物.泛酸是泛酸是4-磷酸泛酰巯基乙胺类辅酶磷酸泛酰巯基乙胺类辅
13、酶的组分,的组分,4-磷酸泛酰巯基磷酸泛酰巯基乙胺是由磷酸、泛酸和乙胺是由磷酸、泛酸和-巯基乙胺三部分组成。巯基乙胺三部分组成。4-磷酸泛酰巯基乙胺是辅酶磷酸泛酰巯基乙胺是辅酶A(CoA或或CoASH)和酰基载体蛋)和酰基载体蛋白(白(ACP)的组成成分或辅基。)的组成成分或辅基。第22页,此课件共61页哦泛解酸-丙氨酸泛酸-巯基乙胺磷酸4-磷酸泛酰巯基乙胺3/,5/-ADP辅酶A(CoA)与酶的Ser羟基共价连接酰基载体蛋白(ACP)4-磷酸泛酰巯基乙胺+ATP辅酶A第23页,此课件共61页哦3、泛酸的功能(1)泛酸以CoA和ACP的形式在许多反应中起酰基转移作用。功能部位是巯基。(2)Co
14、A中的腺嘌呤核苷酸部分不直接酰基的活化,具识别作用中的腺嘌呤核苷酸部分不直接酰基的活化,具识别作用,能增强,能增强CoA与酶的亲合力和专一性。与酶的亲合力和专一性。(3)CoA对厌食、疲劳等症状具明显改善作用,临床上常作为对厌食、疲劳等症状具明显改善作用,临床上常作为治疗各种疾病的辅助药物。治疗各种疾病的辅助药物。第24页,此课件共61页哦4、泛酸的性质、泛酸的性质泛酸为泛酸为淡黄色粘性油状物,淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在酸、碱和干热条件下可使分解成苯,在酸、碱和干热条件下可使分解成-丙氨酸及其它丙氨酸及其它产物。商品泛酸为泛酸钙产物。商品泛酸为
15、泛酸钙,为无色粉状晶体,微苦为无色粉状晶体,微苦.第25页,此课件共61页哦(五)(五)维生素维生素B6(吡哆素)和磷酸吡哆醛(吡哆素)和磷酸吡哆醛1、分布:、分布:动植物中分布广泛,酵母、鱼、肉、蛋和豆类中丰富动植物中分布广泛,酵母、鱼、肉、蛋和豆类中丰富,肠道细菌能合成肠道细菌能合成,动物组织中多以吡哆醛和吡哆胺的形式,动物组织中多以吡哆醛和吡哆胺的形式存在,植物体内多以吡哆醛形式存在。存在,植物体内多以吡哆醛形式存在。第26页,此课件共61页哦包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。都是吡啶的衍生物。第27页,此课件共61页哦吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶磷酸
16、吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADPATPADPPLPPMP3、维生素B6的功能(1)吡哆醇、吡哆胺和吡哆醛在体内都能转变为磷酸吡哆醛(PLP),PLP是维生素B6的辅酶形式。第28页,此课件共61页哦(2)磷酸吡哆醛是)磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中许多酶氨基酸代谢中许多酶的辅酶,如是转氨酶、脱的辅酶,如是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,具有功能多样性。羧酶、消旋酶的辅酶,具有功能多样性。(3)转氨作用:)转氨作用:底物(氨基酸)与底物(氨基酸)与PLP形成外醛亚胺,形成外醛亚胺,外醛亚胺上氨基酸的外醛亚胺上氨基酸的-碳碳原子的电子被亚胺原子的电子被亚胺N正离子吸引。正离子吸
17、引。起有效电子穴作用。起有效电子穴作用。从从-碳原子上脱掉一个碳原子上脱掉一个H+,形成醌型中间体。,形成醌型中间体。醌型中间体重新质子化形成酮亚胺。醌型中间体重新质子化形成酮亚胺。水解产生水解产生-酮酸和酮酸和5-磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺第29页,此课件共61页哦4、缺乏症:缺乏维生素B6,会影响脱羧酶的活性,如谷氨酸脱羧酶活性低,生成的-氨基丁酸会少,-氨基丁酸是重要的神经递质,所以缺乏维生素B6会导致精神功能异常。因食物中含量丰富,肠道细菌又能合成,所以人类很少发生缺乏症。第30页,此课件共61页哦5、吡哆素的性质、吡哆素的性质 吡哆素为无色晶体,易溶于水及乙醇,在酸液中稳定,在碱液吡哆素为
18、无色晶体,易溶于水及乙醇,在酸液中稳定,在碱液中易被破坏,对光不稳定,吡哆醇耐热,吡哆醛和吡哆胺不耐中易被破坏,对光不稳定,吡哆醇耐热,吡哆醛和吡哆胺不耐高温。高温。第31页,此课件共61页哦(六)(六)生物素生物素1、分布:、分布:广泛分布于动植物组织中,如肝、肾、广泛分布于动植物组织中,如肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜和谷物中都有。蛋黄、酵母、蔬菜和谷物中都有。肠道细菌能合肠道细菌能合成。成。第32页,此课件共61页哦2、生物素结构生物素(又叫维生素H,旧称维生素B7),是含硫维生素,其结构可看作由尿素与硫戊烷环结合而成,并有一个C5酸根支链。第33页,此课件共61页哦3、生物素的功能生物素本身
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