人教版高中化学选修5导学案-第三章--烃的含氧衍生物教案.doc

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1、人教选修 = 5 * ROMAN V-11有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第一课时 醇【使用说明及学法指导】 1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。【学习目标】1认识乙醇的组成、结构特点及物理性质2能够结合乙醇的化学性质正确认识OH在乙醇中的作用；会判断有机物的消去反应类型。自主预习（限时25分钟）一、醇的概念和分类1醇是指 ，酚是指 ，两者的区别是 2醇按照羟基的数目分为 、 、 等。乙二醇是 、具有 味的 液体。是汽车发动机 的主要成分。丙三醇俗称 ，是 、 的粘稠液体。3醇的

2、命名：（1）选主链-选择含有及 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；（2）编碳号-从离 最近的一端给主链碳原子依次编号；（3）标位置-醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的个数用 等标出。二、醇的性质4. 物理性质：醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃，原因 溶解性 醇的沸点随碳原子数目的增多而 ； 随羟基数目的增多而 ，原因 5在醇的化学反应中,发生取代反应断裂的是 键;发生消去反应断裂的是 键;及活泼金属反应断裂的是 键。6（1）取代反应CH3CH2OH + Na CH3CH2OH +HBr （2）氧化反应CH3CH2OH +O2（燃烧） CH3CH2OH +O2（催化氧

3、化） （3）消去反应CH3CH2OH 课内探究【探究一】醇类概述1观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：（1）上述物质中的和在结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 （2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。上述有机物中属于醇的是 （3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是 ，属于多元醇的是 （4）和在结构上主要不同点是 ，二者互为 ， 的名称是 ，的名称是 。2观察下列几种物质的结构，回答下列问题：（1）和 的分子式都是 ，但是含有的 不相同。（2） 和 的分子式都是C3H8O，但是在分子中 的位置不同。（3）属于 类，不属于醇类，但它

4、们的分子式 ，属于 。归纳小结（1）饱和一元醇的通式为 （2）醇可以按OH数目分类，也可以根据醇分子中是否含有 分为脂肪醇和 。（3）醇的同分异构现象有 。【探究二】醇的化学性质1乙醇在发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如 请分析回答下列问题：（1）乙醇及钠反应时，断裂 键， 被取代，发生了 反应；（2）乙醇在铜或银催化条件下及空气中的氧气发生反应生成乙醛时， 键断裂，乙醇失去 ，发生 反应。（3）乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯时，断裂 键，发生 反应。思考1 是否醇都能被氧化为醛？醇的催化氧化有什么规律？思考2 是否醇都能发生消去反应？醇的消去反应有什么规律？思考3 实验室制备乙烯气体应该注意

5、哪些问题？3乙醇及浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式 乙醇分子中断裂的化学键是 ，反应类型 。【当堂检测】1对某一醇作系统命名，其中正确的是 ()A1,1二甲基3丙醇 B2甲基4戊醇C3甲基2丁醇 D3,3二甲基1丁醇2下列醇类能发生消去反应的是 （ ）A甲醇 B1-丙醇 C2，2-二甲基-1-丙醇 D1-丁醇3下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是 （ ）A乙醇 B乙烯 C氯乙烯 D乙炔4既能发生消去反应，又能氧化成醛的是 （ ）A2甲基1丁醇 B2，2一二甲基1丁醇C2甲基2丁醇 D2，3一二甲基1丁醇5下列反应属于取代反应的是 （ ）A醇及浓硫酸加热到170 B溴乙烷及乙醇的N

6、aOH溶液共热C乙醇及氧气反应生成乙醛 D乙醇及金属钠反应6可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是 （ ）A无水硫酸铜 B生石灰 C金属钠 D胆矾7用分液漏斗可以分离的一组混合物是 （ ）A溴乙烷和乙醇 B丙醇和乙二醇 C溴苯和水 D甘油和水8下列说法中正确的 （ ） A凡是含OH的化合物都是醇B羟基（OH）及氢氧根（OH）具有相同的结构C在O2中燃烧只生成CO2及H2O的有机物一定是烃 D工业酒精中含有有毒的甲醇【课后练习及提高】1下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是 ()A跟金属钠反应B在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯D当银或铜存在时跟O2发

7、生反应，生成乙醛和水2A、B、C三种醇分别及足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是 ()A321 B263 C312 D2133(2008海南，19)分子式为C4H10O并能及金属钠反应放出氢气的有机化合物有 ()A3种 B4种 C5种 D6种4可以证明乙醇分子中有一个氢原子及另外氢原子不同的方法是 ()A1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水B乙醇可以制饮料C1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2D1 mol乙醇及1 mol 乙酸反应，生成1 mol乙酸乙酯5在常压和100条件下，把乙醇汽化

8、为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，得到混合气体V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是 ()A2V L B2.5V L C3V L D无法计算6一定量乙醇在氧气不足时燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为276 g，若其中水的质量为108 g，则CO的质量是 ( ) A44 g B14 g C22 g D 在22 g和44 g之间7A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 gL1 ；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。（1）A、B、C、D的结构简式分别是、。（2）写出下列反应的化学方程式BC 。DC 。DB 。86g

9、某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别的27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，根据上述信息，完成下列问题：确定该物质的分子式推测其结构，写出该物质的结构简式人教选修V-12有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第二课时 酚【使用说明及学法指导】 1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难

10、问题。【学习目标】1通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。2通过对乙醇及苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 自主预习（限时25分钟）一、酚的结构及物理性质苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会略带红（为什么？ ）色，熔点为：40.9（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会及水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能及水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 清洗，

11、再用水冲洗。 二、酚的化学性质（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离电离方程式： 所以苯酚能够及NaOH溶液反应：A及NaOH溶液的反应： 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 B苯酚的制备（强酸制弱酸）OHONa H2O CO2 NaHCO3 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3OHONa HCl NaCl（2）苯酚的溴化反应苯酚及溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚写出该反应的方程式： 。该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶

12、液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物及Fe3 显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、酚类化合物对环境的影响及治理酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。课内探究【探究】酚的化学性质及基团间的影响苯环对羟基影响由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H+浓度很小，不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，比反应的化

13、学方程式为 。思考1盛过苯酚的试管如何洗涤？思考2苯酚能否及Na2CO3 溶液反应？CH2COOHCH2OHCH2CHOOH思考3某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别及等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 （ ）A3：3：3B3：2：1C1：1：1D3：2：2羟基对苯环的影响a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为 此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼，容易被其他的 取代。b. 苯酚遇FeCl3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来 c. 苯酚分子中的苯环受 的

14、影响而活化，表现为苯酚能及甲醛发生 反应，生成 。其反应方程式 。思考4下列说法正确是 （）A苯及苯酚都能及溴水发生取代反应。CH2OH B苯酚及苯甲醇（ ）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。OHOH思考5白藜芦醇HO CH=CH 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，及1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是 （ ）A1mol，1mol B3.5mol，7mol C3.5mol，6mol D6mol，7mol思考6使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯

15、、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是AFeCl3溶液 B溴水 CKMnO4溶液D金属钠（ ）【当堂检测】OHCH3C1.下列物质中，及苯酚互为同系物的是 （ ）ACH3CH2OHB（CH3）3COHCH2OHD2下列各组物质中，一定属于同系物的是 （ ）A乙二醇和丙三醇 BC6H5OH和C6H5CH2OHCC3H6和C4H8 DC2H6和C10H223.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为 （ ）A把混合物加热到70以上，用分液漏斗分液B加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D向混合物中加乙醇，充分振荡后分液4下列关于苯酚的

16、叙述中，正确的是 （ ）A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发5有机物分子中的原子间（或原子及原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ）A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代【课后练习及提高】1某有机物的结构简式是 ，该物质不应有的化学性质是 ()可以燃烧可以跟溴加成

17、可以将KMnO4酸性溶液还原可以跟NaHCO3溶液反应可以跟NaOH溶液反应可以发生消去反应A B C D2下列关于苯酚的叙述，不正确的是 ()A将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50形成悬浊液B苯酚可以和硝酸发生取代反应C苯酚易溶于NaOH溶液中D苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱3下列物质中最难电离出H的是 ()ACH3COOH BC2H5OH CH2O DC6H5OH4乙醇、甘油和苯酚的共同点是 ()A分子结构中都含有羟基 B都能和氢氧化钠发生中和反应C都能及FeCl3溶液反应显紫色 D都属于酚类化合物5（双选）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的

18、合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素的有关叙述正确的是 ()A分子式为C15H12O7B1 mol儿茶素A在一定条件下最多能及7 mol H2加成C等质量的儿茶素A分别及足量的金属钠和氢氧化钠反 应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11D1 mol儿茶素A及足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol6某有机物一个分子中含有一个CH3、一个C6H4(苯环结构)、两个CH2、一个OH原子团。符合这种结构的有多种，其中能及NaOH溶液反应的物质共有 ()A3种 B6种 C9种 D12种7A、B两种有机物的蒸气对氢气的相对密度均为5

19、4，各取5.4 g使之完全燃烧，只生成CO2和H2O，并分别用氧气约为9.52 L(标准状况)，将燃烧产物通入足量石灰水中得到沉淀35 g。已知A能及卤代氢(HX)发生取代反应，B则不能；B能溶于NaOH溶液，A却不能；B能使FeCl3溶液显紫色，且其苯环上的一溴代物只有1种，试求：(1)A、B的相对分子质量和分子式。(2)分别写出A、B可能的结构简式。(3)写出A及HX反应的化学方程式。(4)写出B溶于烧碱溶液的化学方程式。人教选修V-13有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛【学法指导】1、认真阅读教材选修五56-58页，独立完成“预习案”2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究

20、案”中的疑难问题.【学习目标】 能说出醛的组成和结构特征；能运用醛及其同系物的化学性质解决问题；【学习重点】 醛的性质自主预习1乙醛的分子结构(1)乙醛的分子式_、结构式、_、结构简式：_(2)乙醛从结构上可以看成是_基和_基相连而构成的化合物，其化学性质主要由_决定。(3)醛类的结构可表示为_，饱和一元醛的通式为_或_ 2乙醛的物理性质乙醛是一种_色有刺激性气味的_体，密度比水_，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。3醛的结构和性质(1)醛基结构为_(2)醛基既有氧化性，又有还原性温馨提示：在有机化学中，将有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应；将有机物得氢或失氧的反应称为还原反应

21、。4甲醛的性质及用途(1)甲醛的分子结构分子式：_ 结构式：_结构简式：_(2)甲醛的物理性质福尔马林是_的水溶液。甲醛俗称_，是一种_色 味 体。(3)甲醛的化学性质【思考及讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含_个醛基？【练习】写出甲醛和H2的加成、银镜反应及及新制Cu(OH)2的反应方程式。（1） （2） （3） (4)甲醛的用途5酮的结构和性质(1)酮的结构：_【预习效果检测】1下列反应中有机物被还原的是 ( )A.乙醛发生银镜反应 B.乙醛转化成乙醇C.工业上用乙醛制乙酸 D.乙醛及新制氢氧化铜反应2用丙醛 制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ( )取代；消去；加聚；缩聚；

22、氧化；还原A. B. C. D.3关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是 ( ) A.可使溴水和KMnO4溶液褪色 B.及足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应 D在一定条件下可氧化成酸4将1 molL-1的CuSO4溶液1 mL及0.5 molL-1的NaOH溶液2mL相互混合后，再加入40的甲醛溶液0.5 mL，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是 ( ) A.甲醛用量不足 B.硫酸铜用量不足 C.加热时间太短 D.氢氧化钠用量不足5某3 g醛及足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛为 ( )A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛6甲醛、乙醛、丙醛组成的混

23、合物中氢元素的质量分数为9，则氧元素的质量分数为 A.37 B.16 C.6 D.不能确定课内探究【探究一】以乙醛为代表学习醛的性质1. 醛、酮的组成、结构饱和一元醛、酮互为 ，它们具有相同的通式 ，从分子组成上看比烯烃多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2（H2O），它们燃烧时耗氧量及同碳原子的炔烃相同，生成的水及同碳原子数的烯烃相同。2醛的化学性质(1)氧化反应 燃烧（化学方程式）：_被弱氧化剂氧化实验一 银镜反应(阅读P57实验3-5)实验现象： 反应方程式：a . 银氨溶液的配制方法： 制取银氨溶液所发生的反应方程式：b .银镜反应的作用：（1 ）检验醛基的存在 （2） 定量测定

24、醛基的个数【注意事项】 1.试管要洁净 2. 银氨溶液现用现制，不能久置3. 水浴加热时不可振荡和摇动试管 4. 1mol醛基被氧化，生成2molAg 5.试管内壁银镜的处理：用稀硝酸清洗实验二 及新制Cu(OH)2反应(阅读P57实验3-6)实验现象： a .新制Cu(OH)2的配制方法： b .反应方程式： 此反应也用于醛基的检验和测定【小结】在碱性条件下，乙醛能发生 反应，还能被新制的氢氧化铜 ，首先生成羧酸，最后及碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被氧气氧化成 化学方程式： 思考：乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ （2）加成

25、反应（还原反应）乙醛及氢气反应方程式： 2乙醛的制法：（完成下列化学反应方程式）（1）乙醇氧化法：CH3CH2OH+O2 （2）乙炔水化法：HCCH+H2O（3）乙烯氧化法：CH2=CH2+O2【探究二】甲醛的化学性质（提示：甲醛具有饱和一元醛的通性，同时要注意甲醛结构的特殊性，两个氢原子都非常活泼，都能被氧化，最终生成碳酸）【思考及讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含_个醛基？写出甲醛和H2的加成、银镜反应及及新制Cu(OH)2的反应方程式。（1） （2） （3） 【小结】醛基既有氧化性，又有还原性：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 在有机化学中，将有机物 的反应称

26、为氧化反应；将有机物 的反应称为还原反应。【探究三】酮的结构和性质(1)酮的结构：_官能团表达式： 官能团名称： 最简单的酮类化合物是 (2)丙酮的物理性质：在常温下，丙酮是_色透明的_，易_，具有_的气味，能及_、_等混溶，是一种重要的_和_。(3)丙酮的化学性质：不能被_、_等弱氧化剂氧化，可催化加氢生成_，及氢气加成的反应方程式为： 【例题1】某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO(1)检验分子中的醛基的方法是:_化学方程式为_(2)检验分子中碳碳双键的方法是_化学方程式为_(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验?(4)它被催化加氢的最后产物的结构简式是 【当堂检测】1

27、.下列试剂不能跟HCHO反应的是 （ ）Ag（NH3）2OH 新制Cu（OH）2 O2 KMnO4酸性溶液 CH3CH2OHA. B. C. D.2下列说法中正确的是 （ ）A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色C在氧气中燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃D苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种酸3烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCHCHR可以氧化成RCHO和RCHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是 （ ）ACH3CHCH(CH2)2CH3 BCH2CH(CH2)3CH3CCH3CHCHCHCHCH3 DCH3

28、CH2CHCHCH2CH34体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 （ ）A该物质及苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键 C1mol该物质分别及浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol D该分子中的所有碳原子可能共平面人教选修V-14有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第一课时 羧酸【学法指导】1、认真阅读教材选修五60-63页，独立完成“预习案”2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.【学习目标】1. 认知羧酸的官能团及其分类,理解乙酸的分子结构及其性质的关系培养实验探究的方法2. 通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。【学习重点、难点】乙酸的结构和化学性质；乙酸的酯化反应自主预习【复习】羧酸在