2022年天然药物化学总结归纳 .pdf

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1、天然药物化学总结归纳天然药物化学总结归纳第一节总论一、绪论1.天然药物化学研究内容:结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。2.天然药物来源：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主。3.天然药物化学在药学事业中的地位：提供化学药物的先导化合物；探讨中药治病的物质基础；为中药炮制的现代科学研究奠定基础；为中药、中药制剂的质量控制提供依据；开辟药源、创制新药。二、中草药有效成分的提取方法1.溶剂提取法：据天然产物中 各成分的溶解性能，选用对 需要的成分溶解度大而对 其他成分溶解度小的溶剂,常用的提取溶剂：各

2、种极性由小到大的顺序如下：石油醚苯氯仿乙醚二氯甲烷乙酸乙酯正丁醇丙酮乙醇甲醇水亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂各类溶剂所能溶解的成分：1）水：氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等2）甲醇、乙醇、丙酮：苷类、生物碱、鞣质等极性化合物3）氯仿、乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物石油醚：脱脂，溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分；正丁醇：苷类化合物。溶剂提取的操作方法：1）浸渍法：遇热不稳定有效成分，出膏率低，（水为溶剂需加入适当的防腐剂）2）渗漉法：3）煎煮法：不宜提取挥发性成分或热敏性成分。（水为溶剂）4）回流提取法：不适合热敏成分；（乙醇、氯仿为溶剂）

3、5）连续回流提取法：不适合热敏性成分。6）超临界流体萃取技术：适于热敏性成分的提取。超临界流体：二氧化碳；夹带剂：乙醇；7）超声波提取技术：适用于各种溶剂的提取，也适用于 遇热不稳定成分的提取2.水蒸气蒸馏法：挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。（挥发油 的提取。）3.升华法：具有 升华性 的成分（茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑）三、中草药有效成分的分离与精制1.溶剂萃取法:正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层（人参皂苷溶在正丁醇层，水溶性杂质在水层）。乙酸乙酯-水萃取法使黄酮苷元转移至乙酸乙酯层2.沉淀法:溶剂沉淀法：1）水醇法：多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀；2）醇水法：除去树脂、叶绿

4、素等脂溶性杂质。酸碱沉淀法：1）碱提取酸沉淀法:黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分。2）酸提取碱沉淀法:生物碱。盐析法：三颗针中提取小檗碱就是 加入氯化钠 促使其 生成盐酸小檗碱而析出沉淀的。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳第二节苷类1.定义：苷类（又称配糖体）：是指 糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物。苷键：苷元与糖的连接键；苷键原子：苷键上的原子；苷元：非糖部分一、苷的分类与典型的代表化合物1.分类：按苷在植物体内的存在状况分类：原生苷：原存在于植物体内的苷；如苦杏仁苷；次生苷：提取分离过程水解失去部分

5、糖的苷。如苦杏仁苷水解后失去一分子葡萄糖而形成的野樱苷。按成苷键的原子分类：O-苷、S-苷、N-苷和 C-苷，其中最常见的是O-苷氧苷：苷键原子为氧，包括醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷1）醇苷：是通过 醇羟基 与糖端基羟基脱水 缩合而成的苷。（可以 改善心脏功能，治疗老年冠心病有良效的 红景天苷）2）酚苷：通过 酚羟基 而成的苷，（天麻苷 具有 镇静催眠、镇痛作用，治疗眩晕症、神经性头痛、面瘫症有显）3）氰苷：是指一类-羟腈 的苷，易水解，尤其在酸和酶催化时水解更快，（苦杏仁苷）4）酯苷：以 羧基 和糖的端基碳 相连接。（具有 抗真菌活性 的山慈菇苷 A）硫苷：苷键原子为硫。（黑芥子苷 具有

6、抗炎、止痛 作用）氮苷：苷元 氮原子 与糖或糖的衍生物的端基碳直接连接而成的苷。（巴豆苷、鸟苷、腺苷）碳苷：苷元 碳原子 与糖或糖的衍生物端基碳 直接连接而成的苷。（具有 泻下 作用的 芦荟苷、芒果苷）二、苷的理化性质1.性状：有 苦味，如龙胆苦苷；也有 非常甜的，如甜菊苷。2.旋光性：多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋。3.溶解性：苷类：可溶于甲醇、乙醇、含水的丁醇中；大分子单糖苷：可溶于低极性有机溶剂;苷元：一般易溶于亲脂性有机溶剂；4.苷键的裂解：酸催化水解：苷键具有缩醛结构；水或稀醇溶液中进行；常用盐酸作催化剂酸水解的 易难 顺序为：N-苷O-苷S-苷C

7、-苷。酶催化水解：转化糖 酶水解：-果糖苷键；麦芽糖 酶水解：-葡萄糖苷键；杏仁苷 酶水解:-葡萄糖苷键；纤维素 酶水解：-葡萄糖苷键。碱催化水解：酯苷、酚苷5.苷的检识:Molisch反应：-萘酚乙醇+浓硫酸=紫色环。糖类 名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳三、提取1.原生苷的提取:抑制或破坏酶的活性，采用水、甲醇、70%以上乙醇提取，尽量勿接触酸和碱，以免苷键被水解。2.次生苷的提取：利用酶活性，有水，3040发酵的办法，根据苷类的极性大小，选择合适的溶剂进行提取。第三节香豆素类1.香豆素 定义：具有 苯骈-吡喃酮母核 的天然产物的

8、总称2.香豆素结构特征：是顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的 内酯。.一、香豆素的分类与典型的代表化合物1.简单香豆素类：苯环上有取代基；C-7 位有含氧基团，故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。（有 抗菌、消炎、止咳、平喘作用的 七叶内酯和七叶苷，是治疗 痢疾 的主要有效成分）2.呋喃香豆素类：异戊烯基与邻位酚羟基环合成 呋喃环，（光敏物质 补骨脂素，以其与长波紫外线联合使用可以治疗银屑病和白癜风）3.吡喃香豆素类：C-6 或 C-8 位上异戊烯基 与邻位酚羟基 环合成 2，2-二甲基-吡喃环结构，（花椒内酯 具有细胞毒和抗菌和解痉作用）二、香豆素理化性质1.性状：游离香豆素：完好结晶，多具

9、香味；小分子香豆素：挥发性，随水蒸气蒸馏，能升华；香豆素 苷：多数 无香味和挥发性，也 不能升华。2.溶解性：游离香豆素：可溶于沸水，香豆素苷：极性增大能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于 乙醚、苯等 极性小的有机溶剂。3.与碱的作用：具有内酯结构，稀碱液 顺式邻羟基桂皮酸盐溶于水，酸化 游离香豆素难溶于水三、香豆素显色反应1.荧光性质：紫外光 下大多具有荧光碱液 中荧光 增强香豆素母核无荧光C-7-OH 呈强烈的 蓝色荧光2.异羟肟酸铁反应：内酯结构碱性+盐酸羟胺 异羟肟酸 酸性+三价铁离子 显红色。四、香豆素的提取1.溶剂提取法：游离香豆素：乙醚、醋酸乙酯等提取；香豆素苷：水、醇等加热提取。2.碱

10、溶酸沉法：具有内酯环，不宜 用此法提取的香豆素：8-酰基的香豆素、5-羟基的香豆素3.水蒸气蒸馏法：小分子游离 香豆素具有 挥发性第四节蒽醌类化合物1.蒽醌类：是一类比较重要的活性成分，天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。一、蒽醌的分类及典型的代表化合物1.羟基蒽醌类:(大黄和虎杖 中具有 抗菌 作用的 大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素均属于该类型；茜草 中的有效成分为 茜草素)2.蒽酚或蒽酮类:蒽醌在酸性下易被还原的互变异构体。(杀灭 真菌 作用的 柯桠素，是治疗 疥癣 等皮肤病有效的外用药)3.二蒽酮类:以苷的形式存在；(二蒽酮类成分 番泻苷 A、B、C、D等为大黄及番

11、泻叶中致泻 的有效成分)二、蒽醌类理化性质1.一般性状:黄色至橙红色固体，游离蒽醌：完好的结晶形状；蒽醌苷：多是粉末状。2.升华性:名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳游离蒽醌 具有升华性，蒽醌 苷类无升华性。升华物 常具一定的晶型，可用做蒽醌的鉴别，(大黄蒽醌 的升华物为 羽毛状结晶)3.溶解性:游离蒽醌：亲脂性强;微溶或不溶于水。蒽醌苷：极性增大，易溶于乙醇、甲醇中，热水中溶解度增大；几乎不溶于亲脂性有机溶剂。羟基蒽醌苷及苷元：有 酚羟基，溶于 碱性溶液 中，酸化后又可析出沉淀，该性质可用于提取分离。4.酸性:有羧基、酚羟基；酸性强弱

12、有以下规律：羧基酸性较强:具有 芳香酸 的通性，能 溶于碳酸氢钠溶液中。蒽醌苯环上-OH酸性-OH酸性酚羟基 数目增多则酸性增强：羟基蒽醌类酸性 强弱顺序 及可以溶的 碱液 如下：用于提取分离羟基蒽醌类化合物5.碱性:羰基上的氧原子有微弱的 碱性+浓硫酸=盐阳碳离子大黄酚 为 暗黄色，溶于浓硫酸转为红色，大黄素 为 橙红色，溶于浓硫酸变为红色，其他 羟基蒽醌在浓硫酸中一般呈红至红紫色。三、蒽醌类化合物的显色反应1.菲格尔反应2.碱色呈色反应四、蒽醌类化合物的提取1.有机溶剂提取法：游离蒽醌，可用极性较小的有机溶剂（氯仿、苯），提取第五节黄酮类化合物1.黄酮类化合物：泛指两个苯环（A-环与 B-

13、环）通过中央 三碳链 相互连接而成的一系列化合物。2.黄酮类结构特征：具有C6-C3-C6的基本骨架，多数黄酮类化合物以2-苯基色原酮为基本母核。一、黄酮的结构分类及典型代表化合物分类依据：中央 三碳链的氧化程度、B环连接位置（C-2 或 C-3 位）、三碳链是否成环。1.黄酮类：2-苯基色原酮为基本母核，C-3 位无氧取代基。（黄芩苷 是 黄芩中主要 抗菌、消炎 有效成分，双黄连注射液的主要活性成分。2.黄酮醇类：2-苯基色原酮为基本母核，C-3 位有含氧取代基。(槐米 中的 槲皮素及其苷（芦丁），后者具有 维生素 P样作用，用作高血压的辅助治疗剂)(银杏叶 中的 山柰酚、槲皮素是黄酮醇类，

14、具有扩张冠状血管 和增加脑血流量 作用)3.二氢黄酮（醇）类:C-2、C-3 位双键被还原物质。(陈皮 中的 橙皮苷，有 维生素 P样作用，用于治疗冠心病)(水飞蓟宾 具有 保肝、提高肝脏解毒能力的作用)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳4.异黄酮类:B 环连接在 C-3 位上葛根总异黄酮 有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用；葛根 主要成分 大豆素、大豆苷及葛根素等，均能 缓解高血压患者的头痛症状，大豆素 具有 雌激素样 作用。5.查耳酮类:两个苯环之间的三碳链为开链结构(红花 中红花黄色素，具有 治疗心血管疾病的作用)6.花色

15、素类(花青素):水溶性色素，多以苷的形式存在。7.黄烷醇类(儿茶素):儿茶的主要成分（+）儿茶素。二、黄酮类化合物的理化性质1.旋光性：二氢黄酮、黄烷醇黄酮 呈色原因：分子 有交叉共轭体 系及 助色团（OH、OCH3 等）。各类黄酮的颜色特点：黄酮、黄酮醇 及其苷：灰黄至黄色，查耳酮：黄至橙黄色，二氢黄酮不显色异黄酮类显微黄色2.溶解性:游离苷元：易溶于有机溶剂 及稀碱 水溶液中。1）黄酮、黄酮醇、查耳酮：平面性分子，难溶于水；2）二氢黄酮及二氢黄酮醇：非平面分子，有利于水分子进入，水溶度稍大。3）花色素苷元（花青素）：离子 形式存在，具有盐的通性，水溶度较大。黄酮苷：水溶性相应加大,易溶于甲

16、醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂3.酸性:有酚羟基；酸性 强弱顺序 依次为：（黄酮为例 7,4-二 OH 7 或 4-OH 一般酚 OH 5-OH）三、黄酮类化合物显色反应1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮（醇）：橙红至紫红色；查耳酮、儿茶素:不显色反应；异黄酮类：除少数例外，也不显色。2.四氢硼钠（钾）反应：二氢黄酮（醇）类：显红色至紫色其他黄酮类化合物：均不显色。3.三氯化铝反应：显黄色并有荧光。四、黄酮类化合物提取1.溶剂提取法：提取溶剂为乙醇和甲醇。2.碱提酸沉法：芦丁、橙皮苷、黄芩苷均用此法第六节萜类与挥发油1.萜类化合物的定义：是概括所有异戊二烯聚合物及其含氧衍生物

17、 的总称。2.挥发油：是存在于植物 中的一类 具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来，与水不相混溶 的挥发性油状成分的总称。一、萜类化合物1.单萜:由两个异戊二烯 单元聚合而成的化合物及其衍生物,是挥发油的主要组分；薄荷油 具有 镇痛、止痒、局部麻醉作用的，其主要成分薄荷醇 属于 单环单萜；辣薄荷酮（胡椒酮）具有 松弛平滑肌 的作用，是 治疗支气管哮喘的有效成分，也属于单环单萜；龙脑（俗名冰片）具有 发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用，为 双环单萜；梓醇 苷属于 环烯醚萜类，是 地黄 中降血糖 的有效成分。2.倍半萜:3 个异戊二烯 单元聚合成的化合物及其衍生物,是挥 发油的主要组分；青蒿素：单环倍半萜内

18、酯，抗恶性疟疾；临床应用药物：青蒿素及其衍生物青蒿素琥珀单酯、蒿甲醚。莪术醇：双环倍半萜，来源于莪术、郁金，具有 抗肿瘤 作用。莪术油：具有 抗病毒 作用，其注射剂已经应用于临床。3.二萜:4 个异戊二烯 单元聚合而成的化合物及其衍生物。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳穿心莲内酯：双环二萜类，具有抗菌、抗炎 作用上用于 治疗感冒、流感病毒引起的 上呼吸道感染、支气管炎症等。银杏内酯：二环二萜，治疗心血管疾病 银杏制剂的有效成分之一；紫杉醇：三环二萜类，具有抗癌 活性的多种制剂已应用于临床，是目前临床上抗肿瘤效果最好的药物；甜菊苷：四环

19、二萜类，其甜度为蔗糖的300倍，广泛应用于医药与食品行业，作为糖尿病患者用药与食品添加剂。二、挥发油1.挥发油化学组成：萜类成分：主要是单萜 和倍半萜 类。氧衍生物 是挥发油芳香气味的主要组成成分。(樟脑油中樟脑（50%），桉叶油中桉油精（70%）)芳香族化合物：挥发油中芳香族化合物多为苯丙素类含氧衍生物，(丁香油 中抑菌、镇静 作用的 丁香酚，桂皮油 中的 桂皮醛)脂肪族成分：挥发油中的脂肪族成分多为一些小分子化合物；(鱼腥草挥发油 中的癸酰乙醛，亦称鱼腥草素，具有 抗菌 活性)2.挥发油的一般性质（通性）性状：1）颜色：挥发油大多为无色或淡黄色液体，有些挥发油溶有色素因而显特殊颜色。2）液

20、体：常温下为透明液体，挥发油所含主要成分可析出结晶，习称为“脑”；滤去析出物的油称为“脱脑油”。3）气味：挥发油大多为香味。少数挥发油具有异味，(鱼腥草挥发油有鱼腥味)挥发性：均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，该性质可用于区别脂肪油和提取。溶解性：溶于 高浓度乙醇，易溶于 乙醚、二硫化碳、石油醚亲脂性有机溶剂，难溶于水物理常数：挥发油的物理常数有以下几种1）比重：多数挥发油比水轻，习称为“轻油”；少数挥发油 比水重，习称为“重油”。(丁香油、桂皮油均为“重油”)2）折光性：一般在1.43 1.61 之间。3）旋光性：比旋度一般在+97+117的范围内。4）沸点：一般在70300之间。不稳定性：应置

21、入棕色瓶内，密塞，低温保存。3.挥发油的检识:气味、挥发性、物理常数均可作为挥发油质量检查的指标。一般检查：挥发性(如油斑能 挥散，可能 含有挥发油；如油斑 不消失，可能 含油脂)物理常数测定：折光率、比旋度、相对密度是鉴定挥发油常用的物理常数。薄层层析检识：香草醛-浓硫酸试剂、香草醛-浓盐酸试剂+105加热显示不同颜色。4.挥发油的提取:（1）水蒸气蒸馏法（2）超临界流体萃取法：用CO2超临界流体 提取植物的挥发油；第七节甾体及其苷类1.强心苷定义：是 生物界 中存在的一类 对心脏具有显著生物活性的甾体苷类。2.皂苷：是一类结构比较复杂的苷类化合物。因其水溶液振摇后能产生大量持久似肥皂样的泡

22、沫，故而得名。一、强心苷类1.强心苷的结构及典型代表化合物：强心苷元的取代基特点：甾体母核中C3、C14位常各有一个 羟基C3位羟基 与糖结合成 苷。甾核 C10、C13、C17位上有三个 侧链；C17位侧链为不饱和内酯环。根据内酯环的不同，强心苷苷元有甲型、乙型强心苷元两类：1）甲型强心苷元：C17侧链为 五元 不饱和内酯环的称为甲型强心苷元，又称强心甾烯型。（洋地黄毒苷元）2）乙型强心苷元：C17侧链为 六元 不饱和内酯环的称乙型强心苷元，又称海葱甾烯型或蟾酥甾烯型强心苷中常见的糖：葡萄糖，6-去氧糖，2，6-去氧糖，（D-洋地黄毒糖、D-加拿大麻糖、D-地芰糖）强心苷分类及典型代表化合物

23、：1）按苷元结构特点分类：甲型强心苷；乙型强心苷。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳2）按糖的种类及与苷元的连接方式分类：型：（2，6 二去氧糖），毛花洋地黄苷C（毛花苷 C）。型：（6-去氧糖），真地吉他林。型：（D-葡萄糖），如绿海葱苷。毛花洋地黄与紫花洋地黄强心苷来源与作用特点：1）洋地黄苷 C为一级苷，其他强心苷多为次级苷。2）洋地黄毒苷为次级苷3）羟基洋地黄毒苷由于C16-OH，亲脂性低4）异羟基洋地黄毒苷由于C12-OH，亲脂性降低，5）去乙酰毛花洋地黄苷C 比一级苷毛花洋地黄苷C少一个乙酰基，为一种速效强心苷。2.强心苷的

24、理化性质：性状：强心苷大多是无色结晶或无定形粉末，具有旋光性，味苦，对黏膜有刺激性。溶解性：原生苷：含糖多且有葡萄糖，可溶于水、醇等；次生苷：亲水性减弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等；水解性：强心苷苷键被酶、酸、碱水解。1）强碱水解：使强心苷内酯环 而水解或裂解。2）稀碱水解：（碳酸氢钠（钾）、稀氢氧化钙）溶液等可使酰基脱去 而内酯环不受影响。（毛花洋地黄苷丙c西地兰）3）酶（水）解：3040的条件能 水解糖链末端的葡萄糖，生成次生苷。4）酸水解：由于糖结构不同，水解条件、水解程度、所得产物也有差异。（西地兰地高辛）3.强心苷的显色反应：苷元甾体母核、C17侧链 五元不饱和内酯环及2，6-二去氧糖

25、 反应进行的。甾体母核的显色反应：1）醋酐浓硫酸反应2）三氯醋酸反应3）三氯化锑反应五元 不饱和内酯环显色反应（甲型强心苷）：亚硝酰铁氰化钠反应：吡啶+亚硝酰铁氰化钠+氢氧化钠深红色2-去氧糖 的鉴别反应：三氯化铁-冰醋酸反应：冰醋酸溶解+三氯化铁+浓硫酸冰醋酸层为蓝色，界面处呈红棕色4.强心苷的提取二、皂苷类1.皂苷的结构及典型化合物生物活性与用途：甾体皂苷：甾体皂苷属于甾体化合物；（薯蓣皂苷 与原薯蓣皂苷：二者是地奥心血康的主要成分，用以治疗冠心病、心绞痛）三萜皂苷：三萜皂苷是三萜类衍生物；1）人参皂苷 Rg1有中枢神经兴奋及抗疲劳作用2）甘草酸、甘草次酸有促 肾上腺皮质激素（ACTH）样

26、活性;甘草酸单铵、甘草酸二铵（甘利欣）临床作为 抗肝炎药如：菝葜皂苷 具显著的 抗真菌 作用；蜘蛛抱蛋皂苷 具有较强的 杀螺活性；心脑舒通为蒺藜果实中提取的总皂苷制剂，对扩冠、缓解心绞痛、改善心肌缺血 有一定疗效。剑麻皂苷元：为甾体皂苷元，是合成激素原料。2.皂苷的理化性质：性状：具 苦味和辛辣味；对人体黏膜 有刺激性。溶解性：皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水、稀醇；次级皂苷：水中溶解度降低，易溶于醇、丙酮等；甾体皂苷元：易溶于石油醚、氯仿、乙醚等。表面活性：分子内亲水性的糖和亲脂性的苷元部分达到平衡状态，降低水溶液表面张力。溶血性：1）溶血指数：最低皂苷溶液浓度2）溶血现象应用：含有皂苷的

27、药物不能制作注射剂供静脉注射3.呈色反应：醋酐浓硫酸反应：醋酐溶解+醋酐浓硫酸：甾体皂苷：污绿色三萜皂苷：红紫色或蓝色4.皂苷的提取：1）酸性皂苷提取：碱提酸沉法（甘草酸）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳2）甾体皂苷元提取：酸水解 有机溶剂提取法第八节生物碱1.生物碱定义：含氮有机化合物+有较复杂的 氮杂环结构+具碱性且能和酸结合生成盐+有较强的 生物活性。一、结构分类及典型化合物生物活性与用途1.有机胺类：氮原子结合在侧链上1）麻黄碱：平喘、收缩血管、兴奋中枢神经的作用；临床上有盐酸麻黄碱片、茶碱麻黄碱片，用于平喘；2）秋水仙碱：氮

28、原子在侧链成酰胺状态，治疗 急性痛风，有抑制癌细胞生长的作用。2.茛菪烷（颠茄烷类）衍生物：是由吡咯啶和哌啶 骈合而成的杂环化合物。莨菪碱 为左旋体，消旋化后成为阿托品，两者均有 解痉镇痛和散瞳、解有机磷中毒作用；东莨菪碱 防晕和镇静 药物。3.异喹啉衍生物：1）小檗碱：抗菌 作用，2）吗啡碱：有 强镇痛 以及可待因属于此类型。4.喹啉类生物碱：1）奎宁碱：具有 抗疟 作用；2）喜树碱：有很强的 抗肿瘤 作用，其衍生物羟喜树碱注射剂临床上用于治疗多种肿瘤；如：具有 镇痛 作用的 乌头碱，具有 抗癌 作用的 苦参碱，具有 降压 作用的 利血平，具有 中枢兴奋 作用的 咖啡因 等。二、生物碱的理化

29、性质1.性状：烟碱、槟榔碱：呈液态，麻黄碱：有挥发性，共轭体系及助色团：小檗碱呈黄色，苦参碱：苦味或辛辣感，甜菜碱：甜味2.旋光性：多呈左旋，一般左旋体活性显著强于右旋体3.碱性及表示方法：碱性来源：氮原子 上有一 孤对电子，能接受质子，表现出 碱性，与酸结合成盐。碱性的表示方法：pKa值越大，生物碱的碱性越强生物碱的碱性 强弱 顺序：强碱：胍类、季铵碱类中强碱：脂胺类、脂氮杂环类弱碱：芳胺类、六元芳氮杂环类近中性碱（极弱碱）：酰胺类、五元芳氮杂环类4.溶解性：脂溶性生物碱：难溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂中，特别在氯仿 中溶解度最大，在甲醇、乙醇、丙酮中亦能溶解。水溶性生物碱：易溶于水，可溶于

30、极性大有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。（季铵类）两性生物碱：碱性氮原子,又具有酸性的 羧基或酚羟基。（两性生物碱 吗啡：即溶于酸水和又溶于碱水）生物碱盐：易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂。无机酸盐水溶性有机酸盐；无机含氧酸盐不含氧酸盐；小檗碱生成盐酸盐后，水溶性明显减弱三、生物碱的鉴别1.生物碱沉淀试剂：最常用碘化铋钾试剂，产生 橘红色沉淀。2.沉淀反应的条件：是在酸水溶液中进行的。四、生物碱的提取1.酸水提取法：有机溶剂萃取法处理水溶性杂质2.醇类溶剂提取法：甲醇或乙醇 为常用溶剂3.亲脂性有机溶剂提取法：氯仿 为常用溶剂第九节其他成分一、鞣质（单宁）多元酚类化合物1.结构与

31、分类：可水解鞣质：酚酸与多元醇 通过苷键和酯键形成的化合物。组成基本单位：没食子酸。可被酸、碱和酶催化水解。（中药五倍子中五倍子鞣质）缩合鞣质：组成单元：黄烷-3-醇类，常见 儿茶素。（肉桂鞣质A）2.除鞣质的方法：热处理法：名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 8 页，共 9 页 -天然药物化学总结归纳石灰沉淀法：鞣质+钙离子不溶性沉淀明胶沉淀法：二、有机酸1.结构与分类：芳香族有机酸、脂肪族有机酸和萜类有机酸。芳香族有机酸：芳香酸主要是苯丙酸及其衍生物1）绿原酸为3-咖啡酰奎宁酸：金银花抗菌和茵陈利胆有效成分。2）水杨酸：其二乙胺盐或镁盐作为消炎镇痛非甾体抗感染药应用于临床。3

32、）马兜铃酸 存在广 防己、青木香 等药材，可导致急性肾衰竭、急性肾小管坏死等严重毒副作用，脂肪族有机酸：柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸萜类有机酸：甘草次酸、齐墩果酸2.有机酸的提取：有机溶剂提取法离子交换法三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸：有效成分为氨基酸中药：天冬、玄参、棉根中的天门冬素 具有 镇咳和平喘 作用；三七中的 田七氨酸 具有 止血 作用。氨基酸性质：1）为酸碱两性化合物，易溶于碱水和酸水；2）能溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂；3）用茚三酮作为氨基酸检识的试剂。2.蛋白质：有生物活性的蛋白质中药：天花粉 中的天花粉蛋白，临床用于中期妊娠引产；半夏鲜汁 中的半夏蛋白具有抑制早期妊娠作用。蛋白质溶解特点：多溶于水形成胶体溶液，加热煮沸变性凝固沉淀析出；不溶于有机溶剂。除去中药制剂中蛋白质：水提醇沉法四、多糖1.多糖：十个以上单糖基通过苷键连接而成的聚糖。2.作为有效成分的多糖：1）黄芪多糖可增强机体的免疫功能；2）香菇多糖、灵芝多糖等有抗肿瘤的作用；3）昆布中的昆布素有治疗动脉粥样硬化的作用；4）银耳多糖能有效地保护肝细胞。3.多糖性质：无甜味，大多不溶于水、稀醇等有机溶剂。有的多糖可以溶于热水或碱水；多视为杂质除去。4.提取或除去多糖：水提醇沉法。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 9 页，共 9 页 -