氨基酸多肽蛋白质酶和核酸讲稿.ppt

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1、关于氨基酸多肽蛋白质酶和核酸第一页，讲稿共三十七页哦 蛋白质、碳水化合物、脂肪蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯甘油醇的脂肪酸酯)是人所是人所需营养中的三种要素。需营养中的三种要素。第一节第一节 氨基酸的结构、名称和物性氨基酸的结构、名称和物性 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。基取代生成的化合物叫氨基酸。R-CH-COOHNH2HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH一一 定义定义第二页，讲稿共三十七页哦按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，氨基酸，-

2、氨基酸氨基酸按氨基与羧基的数目来分：按氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸三三 氨基酸的构型和存在形式氨基酸的构型和存在形式构型（用构型（用D、L表示）表示）-氨基酸通式氨基酸通式 L型型-氨基酸氨基酸 D型型-氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛R-CH-COOHNH2除甘氨酸，天然除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。型的。COOHNH2HRCOOHH2NHRCHOHOHCH3二二 分类分类第三页，讲稿共三十七页哦存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。组氨酸组

3、氨酸CH3-CH-COO-NH3+HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸第四页，讲稿共三十七页哦四四 八个必需氨基酸八个必需氨基酸(CH3)2CHCH(NH2)COOH缬氨酸缬氨酸(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH亮氨酸亮氨酸C2H5CHCH(NH2)COOHCH3异亮氨酸异亮氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH苯丙氨酸苯丙氨酸CH3CHCH(NH2)COOHOH苏氨酸苏氨酸CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH蛋氨酸蛋氨酸H2N(CH2)4CH(NH2)COOH赖氨酸赖氨酸CH2CH(NH2)COOHNH色氨

4、酸色氨酸第五页，讲稿共三十七页哦一一 等电点等电点二二 与茚三酮反应与茚三酮反应三三 氨基酸金属盐络合物的形成氨基酸金属盐络合物的形成第二节第二节 氨基酸的性质氨基酸的性质第六页，讲稿共三十七页哦谷氨酸谷氨酸 焦谷氨酸焦谷氨酸总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺2分子甘氨酸分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮二嗪哌酮2 H3NCH2COO-+-2H2OHNNHOO-H2OONH2COO-+HOOCCH2CH2CHCOO-NH3+第七页，讲稿共三十七页哦 一个氨基酸总可以找到一个一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该值，在该pH值下，正、负离子的值下，正、负离子的浓

5、度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时的的pH值称为该氨基酸的等电点。值称为该氨基酸的等电点。氨基酸的特殊性质氨基酸的特殊性质一一 等电点等电点R-CH-COO-NH3R-CH-COOHNH3R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH2+H+H+HO-HO-第八页，讲稿共三十七页哦中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8 酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸

6、的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。等电点来鉴别氨基酸。等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。溶液中），氨基酸的溶解度最小。第九页，讲稿共三十七页哦二二 与茚三酮的反应与茚三酮的反应凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。OOOOOOHOH茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮R-CH-COOHNH

7、2OOOHOH2OOOOHNOOOHON+紫色紫色-CO2，-RCHO-3H2O互变异构互变异构第十页，讲稿共三十七页哦三三 氨基酸金属盐络合物的形成氨基酸金属盐络合物的形成O=C-OO-C=OCH2NH2CuNH2CH2金属上有空轨道，金属上有空轨道，N上有未共用电子对！上有未共用电子对！氨基酸金属盐络合物具有很好的结晶形状氨基酸金属盐络合物具有很好的结晶形状,该反应可该反应可用来沉淀和鉴别某些氨基酸。用来沉淀和鉴别某些氨基酸。第十一页，讲稿共三十七页哦一一 斯瑞克合成法斯瑞克合成法-醛的氨氰化法醛的氨氰化法二二 赫尔赫尔-乌尔哈乌尔哈-泽林斯基泽林斯基-溴化法溴化法三三 盖布瑞尔法盖布瑞尔

8、法四四 丙二酸酯法丙二酸酯法第三节第三节 氨基酸氨基酸的合成的合成第十二页，讲稿共三十七页哦改进方法：改进方法：用用NH4CN or NH4Cl+KCN代替代替HCN+NH3应应 用：用：合成比原料醛多一个碳的氨基酸合成比原料醛多一个碳的氨基酸氨基酸的来源：（氨基酸的来源：（1）天然产物酸性水解）天然产物酸性水解 （2）微生物发酵法微生物发酵法 （3）化学合成法化学合成法一一 斯瑞克合成法斯瑞克合成法-醛的氨氰化法醛的氨氰化法RCHO +HCN +NH3RCHCN+_NH2RCHCOO-NH3+_H3+O第十三页，讲稿共三十七页哦应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。应用盖布瑞尔法可以制备很纯的

9、氨基酸。二二 赫尔赫尔-乌尔哈乌尔哈-泽林斯基泽林斯基-溴化法溴化法RCHCOOHNH2RCHCOOHBrRCH2COOHNH3Br2P在封管或高在封管或高压釜内进行压釜内进行三三 盖布瑞尔法盖布瑞尔法+RCHCOOCH3BrNKOOCHCOOCH3NOORCOOHCOOH+NH3CHCOO-+CH3OHRH3O+第十四页，讲稿共三十七页哦通过酰基丙二酸酯法通过酰基丙二酸酯法四四 丙二酸酯法丙二酸酯法COOEtCH2+O=N-OHCOOEtCOOEtC=N-OHCOOEtH-C-NHCOCH3COOEtCOOEtH-C-NHCOCH3COOEtCOOEtNCCH2CH2-C-NHCOCH3CO

10、OEtCOOEt+NC-CH=CH2H2NCH2CH2CH2CHCOOHNH2H3+OH2/Pt醋酸醋酸麦克尔加成麦克尔加成 碱碱H2/催催加热加热-CO2第十五页，讲稿共三十七页哦一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。水形成的肽叫多肽。第四节第四节 多肽的定义、命名和结构多肽的定义、命名和结构

11、一一 定义定义第十六页，讲稿共三十七页哦二二 命名命名H2N-CH2-COH +H2N-CH-COH +H2N-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2OOO甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸亮氨酸亮氨酸H2N-CH2-C-NH-CH-C-NH-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2OOO产物三肽的名称为：甘氨酰产物三肽的名称为：甘氨酰-丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸 （甘（甘-丙丙-亮）（亮）（Gly-Ala-Leu）-2H2O肽键肽键C-端端N端端第十七页，讲稿共三十七页哦1.肽键和肽的几何形状肽键和肽的几何形状三三 结构结构NCCNCCNCCHHHHHRRRHOOO2.二硫键二硫键SCH2CHNH3

12、COO-+CH2SCHNH3COO-+CH2SHCHNH3COO-+Na+液液NH3空气氧化空气氧化Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly NH2SS牛催产素牛催产素第十八页，讲稿共三十七页哦保护基必须具备的条件保护基必须具备的条件（1）易在预定的部位引入）易在预定的部位引入（2）在某特定的条件下，保护基很易除去）在某特定的条件下，保护基很易除去（3）引入和除去保护基时，分子中的其它部位）引入和除去保护基时，分子中的其它部位 不会受到影响，特别是已接好的肽键。不会受到影响，特别是已接好的肽键。多肽合成必须解决下面四个问题多肽合成必须解决下面四个问题1.氨基保护氨

13、基保护 2.羧基保护羧基保护 3.侧链保护侧链保护 4.接肽方法接肽方法第十九页，讲稿共三十七页哦第五节第五节 蛋白质的结构和特性蛋白质的结构和特性相对分子质量超过相对分子质量超过1万的多肽称为蛋白质。万的多肽称为蛋白质。蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性蛋白质有两个重要的性质：盐析、变性第二十页，讲稿共三十七页哦蛋白质有四级结构蛋白质有四级结构 肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构，也叫一肽链中各种氨基酸相互联接的顺序是蛋白质的初级结构，也叫一级结构。级结构。多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则的构多肽链主链骨架中的若干肽段，通过氢键，形成有规则的构象，这称为二级结构

14、。象，这称为二级结构。-螺旋螺旋 -折叠折叠 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残基侧链的相互作用而进行盘旋和折叠，因而产生的特定的三维空间结构，这称为三用而进行盘旋和折叠，因而产生的特定的三维空间结构，这称为三级结构，也称为蛋白质的亚基。级结构，也称为蛋白质的亚基。各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用，称为蛋白质的四各个亚基在低聚蛋白中的空间排布及相互作用，称为蛋白质的四级结构。级结构。蛋白质的生理活性是由二级、三级、四级结构来决定的蛋白质的生理活性是由二级、三级、四级结构来决定的。第二十一页，讲稿共三十七页哦D-2-脱氧核糖脱氧

15、核糖的核苷的核苷+磷酸磷酸第六节第六节 核酸核酸D-核糖核糖+碱基碱基结构组成结构组成核糖核苷酸核糖核苷酸核糖核酸核糖核酸D-核糖的核苷核糖的核苷+磷酸磷酸核核酸酸脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸脱氧核糖核脱氧核糖核甘酸甘酸D-2-脱氧核糖脱氧核糖+碱基碱基聚合聚合聚合聚合第二十二页，讲稿共三十七页哦核酸的基本单位核酸的基本单位一一 糖糖CHOOHHOHHOHHCH2OHCHOHHOHHOHHCH2OHD-核糖核糖D-2-脱氧核糖脱氧核糖第二十三页，讲稿共三十七页哦二二 碱基碱基NNHOOHNHNHOONNHOOHNHNHOOCH3CH3NNOHNHNONH2NH2NNNH2NHNHNNNHNHNNN

16、NHNHNNNHNOHOH2NH2NC（胞嘧啶）（胞嘧啶）U（脲嘧啶）（脲嘧啶）T（胸腺嘧啶）（胸腺嘧啶）A（腺嘌呤）（腺嘌呤）G（鸟嘌呤）（鸟嘌呤）第二十四页，讲稿共三十七页哦R N A的的组组成成NHNNNOOHOCH2HOHNH2OH鸟苷（鸟苷（G）NNNNOHOCH2HOHNH2OH腺苷（腺苷（A）胞苷（胞苷（C）脲苷（脲苷（U）ONNOHOCH2OHNH2OHONNHOOHOCH2OHOH第二十五页，讲稿共三十七页哦 将遗传密码翻译变成特异的蛋白质，以执将遗传密码翻译变成特异的蛋白质，以执行各种生命功能，使后代表现出与亲代相似行各种生命功能，使后代表现出与亲代相似的遗传性状。的遗传性

17、状。RNA的作用的作用第二十六页，讲稿共三十七页哦DNA的的组组成成ONNHOOCH3HOCH2HOHONNOHOCH2HOHNH22-脱氧胸腺苷脱氧胸腺苷dT2-脱氧胞苷脱氧胞苷dC2-脱氧腺苷脱氧腺苷dA2-脱氧鸟苷脱氧鸟苷 dGNNNNOHOCH2HOHNH2NHNNNOOHOCH2HOHNH2第二十七页，讲稿共三十七页哦携带全部遗传密码。携带全部遗传密码。DNA所携带的全部遗传信息都记载在所携带的全部遗传信息都记载在DNA所包所包含的全部核苷酸的排列顺序中。含的全部核苷酸的排列顺序中。DNA虽然只有四种类型的核苷酸，但它的相对分子质量极大，这虽然只有四种类型的核苷酸，但它的相对分子质量

18、极大，这四种核苷酸在四种核苷酸在DNA分子中的排列方式近乎无穷，一个含分子中的排列方式近乎无穷，一个含1000个核苷酸个核苷酸的的DNA分子，有分子，有41000种排列方式，这是一个天文数字，这就是生种排列方式，这是一个天文数字，这就是生物界多样性的原因。物界多样性的原因。DNA的作用的作用第二十八页，讲稿共三十七页哦关于关于DNA和和RNA在生物的生长、繁在生物的生长、繁殖、遗传、变异中的功能和具体作殖、遗传、变异中的功能和具体作用，是生物学的研究范畴。用，是生物学的研究范畴。第二十九页，讲稿共三十七页哦命名 1 1、写出对乙酰氨基苯基乙酰氯的构造式。2、写出系统命名：3、写出习惯名称：HC

19、lClBrCH3CHCH3第三十页，讲稿共三十七页哦完成反应 第三十一页，讲稿共三十七页哦理化性质比较题理化性质比较题 1、将下列化合物按环上亲电取代速率大小排列成序：2、比较下列化合物的酸性大小：3、排列负离子稳定性的大小次序：第三十二页，讲稿共三十七页哦基本概念题基本概念题 下列化合物能溶于稀盐酸的是：第三十三页，讲稿共三十七页哦用简便的化学方法鉴别下列各组用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。化合物。第三十四页，讲稿共三十七页哦有机合成题有机合成题 完成转化 以乙醇和丙烯为原料(无机试剂任选)合成：第三十五页，讲稿共三十七页哦推导结构题推导结构题 化合物A(C15H14O2)，用高碘酸处理生成等物质的量的对甲基苯甲酸和苯甲醛。A的构造是什么?第三十六页，讲稿共三十七页哦感谢大家观看感谢大家观看第三十七页，讲稿共三十七页哦