14.2 胺的结构与物理性质.pdf

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1、大大学学化化学学（下下） 1 14 4. .2 2 胺胺的的结结构构与与物物理理性性质质 N H H H3C N H H N H H HNH 105.9 HNC 112.9 HNH 113 苯苯胺胺中中氮氮上上的的孤孤对对电电子子与与苯苯环环发发生生了了近近似似p p共共轭轭 两两平平面面夹夹角角3 39 9. .4 4 1 1. . 胺胺的的结结构构 胺胺的的立立体体化化学学： 两两种种异异构构体体之之间间通通过过快快速速翻翻转转（1 10 03 31 10 05 5/ /秒秒）相相互互 转转化化，因因而而不不能能分分离离。 N N CH3 CH3 若若限限制制这这种种翻翻转转就就能能够够得

2、得到到两两种种对对映映体体。1 19 94 44 4年年 P Pr re el lo og g就就将将 拆拆分分得得到到其其左左旋旋体体和和右右旋旋体体。 Troger碱碱 Troger碱 在在季季铵铵盐盐中中若若氮氮上上连连的的四四个个基基团团不不同同时时，可可以以拆拆开开 成成对对映映异异构构体体： N N CH3 CH3 C2H5 C2H5 C6H5 C6H5 CH2CH=CH2 CH2=CHCH2 + + 2 2. . 胺胺的的物物理理性性质质 甲甲胺胺、二二甲甲胺胺、三三甲甲胺胺和和乙乙胺胺室室温温下下为为气气体体，其其它它 低低级级胺胺为为液液体体；高高级级胺胺为为固固体体； 低低

3、级级胺胺有有氨氨味味，三三甲甲胺胺有有鱼鱼腥腥味味，腐腐胺胺（丁丁二二胺胺） 尸尸胺胺（戊戊二二胺胺）有有恶恶臭臭味味； 芳芳香香胺胺为为高高沸沸点点的的液液体体或或低低熔熔点点的的固固体体； 胺胺与与水水能能形形成成分分子子间间的的氢氢键键。 一一级级胺胺和和二二级级胺胺本本身身分分子子间间也也能能形形成成氢氢键键。 (CH3)3N C2H5NHCH3 CH3CH2CH2NH2 bp: 2.87C 36-37C 47.8C 大大多多数数芳芳胺胺具具有有毒毒性性，苯苯胺胺可可以以导导致致再再生生障障碍碍 性性贫贫血血，通通过过吸吸入入，食食入入或或透透过过皮皮肤肤吸吸收收而而致致中中 毒毒，食食入入0 0. .2 25 5 m mL L就就严严重重中中毒毒。 - -萘萘胺胺与与联联苯苯胺胺是是能能够够引引起起恶恶性性肿肿瘤瘤的的物物质质。 练练习习： 比比较较下下列列化化合合物物沸沸点点高高低低 正正丙丙胺胺， 甲甲乙乙胺胺，三三甲甲胺胺