32题有机专练.doc

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1、32题有机专练1、(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：请回答：(1)AB的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。(A)化合物A的官能团是硝基(B)化合物B可发生消去反应(C)化合物E能发生加成反应 (D)哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B+CD的化学反应方程式_。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。2、(10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医

2、药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应D化合物F能形成内盐(2)B+CD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。3、【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓

3、药物新抗凝。已知：请回答：（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 红外光谱表示分子中含有结构；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。（2）设计BC的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） （3）下列说法不正确的是 A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B化合物C能发生银镜反应C化合物F能与FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6（4）写出化合物的结构简式：D ；E （5）GH的化学方程式是 4、(10分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。Cl2光照ABCDENaO

4、H/H2OO2催化剂NaHSO3NaCNH2O/H+FC2H3ClOCH3CH2OHGSOCl2乙酰基扁桃酰氯已知：；请回答：(1) D的结构简式_。(2) 下列说法正确的是_。A化合物A不能发生取代反应 B化合物B能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3) EFG的化学方程式是_。(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表

5、示；无机试剂任选)_。5、有机物是一种治疗心血管和高血压的药物，某研究小组以甲苯、乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：请回答：（1）写出化合物的结构简式：H （2）下列说法正确的是 A反应的试剂与条件为Cl2光照B化合物E是乙醛的同分异构体，能发生银镜反应C从乙烯到化合物F的转化过程中，设计到的反应类型有氧化反应、加成反应DY的分子式为C11H13NCI（3）反应的化学方程式 （4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 1H-NMR谱显示分子中含有4种不同化学环境的氢，且苯环上的一溴代物只有两种可以发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应（5）

6、设计以基本为原料生产水杨酸合成路线（用流程图表示）1、2017.41、2(10分)2016.10(1)A(2)(3)H2NCHO(4)(5)(3、2016.44、2015.1032(10分)(1)(2)C(3)CH3COClHCl(4)(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl5、【解析】试题分析：（1）H和五氯化磷发生取代反应生成X，则根据X的结构简式可知化合物H的结构简式为；（2）A根据C的结构简式可知反应是甲基上的氢原子被取代，因此试剂与条件为Cl2光照，A正确；B化合物E是环氧乙烷，不是乙醛的同分异构体，不能发生银镜反应，B错误；C从乙烯到化合物F的转化过程中，设计到的反应类型有氧化反应、加成反应，C正确；DY的分子式为C11H14NCl，D错误，答案选AC。（3）反应是氯原子被取代，反应的化学方程式为；（4）1H-NMR谱显示分子中含有4种不同化学环境的氢，且苯环上的一溴代物只有两种；可以发生银镜反应，能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，这说明是甲酸形成的酯基，且水解后产生酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为；（5）以基本为原料生产水杨酸可以采用逆推法，因此合成路线流程图可表示为。考点：考查有机物推断和合成