教辅：高考化学复习之醇-酚.ppt

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1、第34讲,醇,酚,考纲导视,基础反馈 1.判断正误，正确的画“”，错误的画“”。,(1)60 g 丙醇中存在的共价键总数为 10NA(,)。,(2) 制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片,(,)。,(3)甘油可作护肤保湿剂(,)。,(4)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水(,)。,(5)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制,备无水乙醇(,)。,(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至,170 (,)。,(7) 乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应,(,)。 (8)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由,含有的官能团相同，二者的,紫红色变

2、为无色( (9) 化学性质相似(,)。 )。,(10)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 以上的热,水清洗(,)。,(11) 往,溶液中通入少量 CO2 的离子方程式为,H2OCO2,(12)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中,羟基的活泼性(,)。,(13)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯,酚沉淀，然后过滤除去(,)。,(14)苯酚在水中能电离出 H，苯酚属于有机羧酸(,)。,答案： (1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),(9),(10) (11),(12),(13),(14),2.,互为同系物吗？,答案：两者不是同系物关系。同系物是指

3、结构相似、分子 组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质。结构相似是指官 能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方 式不同，两者不是同系物。,3.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？,答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水， 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小试管分别 取溶液少许，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶 液。,考点一 醇类 【知识梳理】,1.定义。,羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和,一元醇的通式：_。,CnH2n1OH,2.分类。,3.醇的命名。 选 _ 为 主 链 ， 从 _开始编号，命名时注明羟基和 其他取代基的

4、位置和数目。,CH3CH2OH,与羟基相连、碳原子数最多的碳链,距离羟基最近的碳原子,逐渐升高,氢键,高于,易溶,减小,4.醇的物理性质的变化规律。,5.醇的化学性质(以乙醇为例)。,2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2,置换,取代,CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O,氧化,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,（续表）,消去,取代,取代,CH3CH2OH CH2=CH2H2O,2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O,CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O,6.几种常见的醇。,CH3OH,【考点集训】 例1(2016年海

5、南华侨中学三亚学校期末)下列醇既能发生,消去反应，又能被氧化为醛的是(,)。,解析：消去反应要求相邻碳原子上含有H，A 不能发生消 去反应，A 错误；B能发生消去反应，但是发生氧化反应生成 酮，B 错误；含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H 故不能发 生消去反应，C 错误；D中羟基所在碳原子相邻碳原子上含有 H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2 个H，氧 化反应生成醛，D 正确。,答案：D,归纳总结,(1)醇的催化氧化反应规律。,醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上,的氢原子的个数有关。,(2)醇的消去反应规律。 结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳 原子，

6、且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳,(相邻碳原子上无氢原子)等结构的,原子)， 醇不能发生消去反应。,醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的 邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。,如,的消去产物有 2 种。,例2茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一 种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行 人工合成。一种合成路线如下：,(1)写出反应的化学方程式：_。 (2)反应的反应类型为_。,(3)C 的结构简式为_。,(4)在三个反应中，原子的理论利用率为 100%，符,合绿色化学的要求的反应是_(填序号)。,解析

7、：(1)乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛再发生氧化反 应生成乙酸，则B 是乙酸。卤代烃水解生成醇，则C 是苯甲醇， 苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成酯类。(4)乙醇发生催化氧化生 成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中还有水生成，因 此在三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色 化学的要求的反应是乙醛的氧化反应。,(3),答案：(1) (2)酯化反应(或取代反应) (4),2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,图得出的判断错误的是(,例3(2015年上海静安模拟)某化学反应过程如图所示。由,)。,A.生成物是乙醛 B.乙醇发生了还原反应 C.铜是此反应的催化剂 D.反应中有红黑颜

8、色交替变化的现象,. .,思路指导：图示中发生的化学反应可以表述为2CuO2= 2CuO，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，总反应为 醇的催化氧化。,解析：图示中发生的化学反应可以表述为2CuO2=,2CuO，红变黑，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O， 黑变红，总反应为醇的催化氧化，乙醇发生了氧化反应，产物 为乙醛，催化剂为铜，因此只有B 错误。,答案：B,考点二 酚 【知识梳理】 1.组成与结构。,C6H5OH,C6H6O,OH,羟基,苯环,被氧化,混溶,酒精,2.物理性质。,C6H5OH， 俗 称,3.化学性质。 (1)羟基中氢原子的反应。,弱酸性：,石炭酸,苯 酚

9、的 电离 方程式为 C6H5OH,_，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为_ _。,与碱的反应：,该过程中发生反应的化学方程式分别为 _， _。,澄清,浑浊,+NaHCO3,(2)苯环上氢原子的取代反应。 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 _，反应产生白色 沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(3)显色反应。,紫色,苯酚跟 FeCl3 溶液作用使溶液呈_，利用这一反应 可以检验苯酚的存在。,(4)加成反应。 与 H2 反应的化学方程式为 _。,(5)氧化反应。,粉红,苯酚易被空气中的氧气氧化而显_ 色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易

10、燃烧。,(6)缩聚反应。,n,_ _H2O。 4.用途。 苯酚是重要的有机化工原料，可用于制造酚醛树脂、染料、 医药、农药等。,【考点集训】 例4“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不 能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净 化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于 EGC,的下列叙述中正确的是(,)。,A.分子中所有的原子共面,B.1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应,C.易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D.遇 FeCl3 溶液发生显色反应且能发生水解反应,解析：分子中含有2 个饱和碳原子，因此不可能所有的原 子共面，A

11、错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH 恰好完全反应，B 错误；含有酚羟基，易发生氧化反应 和取代反应，难发生加成反应，C 正确；遇FeCl3 溶液发生显色 反应，但不能发生水解反应，D 错误。,答案：C,归纳总结,脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液反 应 C.酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以 检验酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案：D,例6(2015年全国模拟题组合)(1)写出一种符合下列条件 的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：

12、_。,.能遇 FeCl3 溶液显紫色,.苯环上只有一种一溴取代物 .能发生银镜反应,. 1 mol 该化合物能分别与 1 mol NaOH 和 2 mol 金属钠反,应,(2),的一种同分异构体，水解产物有,两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色 沉淀生成，该物质的结构简式为_。 思路指导：同分异构体的判断中，能使FeCl3 溶液显紫色 说明分子中含酚羟基；能发生银镜反应说明分子中含有醛基； 能与 Na 反应而不能与NaOH 反应的是醇羟基；能遇饱和溴水 产生白色沉淀的说明分子中含酚羟基。,解析：(1)根据条件，该同分异构体有酚羟基，能与Na、 NaOH 反应，但条件中与Na、

13、NaOH 反应的物质的量不相等， 推知分子结构中还含有醇羟基，能与Na 反应而不能与NaOH 反应，即酚羟基和醇羟基各1 个，且位于苯环对称轴上；对照 知有CHO，根据原子构成应有2 个醛基，位于苯环对称轴 两侧。,(2),的一种同分异构体能发生水解，,说明含有酯基；其水解产物分别含COOH 和OH；其中一种 能滴加饱和溴水产生白色沉淀说明OH 直接连苯环上，即苯,酚；另一种则含COOH 且能使溴水褪色，说明结构中含不饱 和键，即CH2=CHCOOH；结合原子构成易推知该同分异构体,。,的结构简式 答案：(1) (2),实验探究,醇和酚的性质实验,高考中与醇有关的考点主要有醇和醛、酸的相互转化

14、，醇 的消去反应，醇的催化氧化反应，而后者的考查较为常见。因 此要熟悉醇的催化氧化条件、断键方式、催化剂、产物的收集 和检验等内容。而酚主要考查其弱酸性，如与碳酸的酸性比较、 离子方程式的书写等，同时，由于酚在有机合成中占有重要地 位，也是常见的考点。,典例有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧 化实验”得到一些认识。某教师设计了如下图所示装置(夹持装 置等已省略)，其实验操作：先按图安装好装置，关闭活塞 a、b、 c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞 a、b、c，通过 控制活塞 a 和 b，而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在 M 处 观察到明显的实验现象。试回答以下问题：,(1

15、)A 中发生反应的化学方程式：_ _；B 的作用：_；C 中热水的作 用：_。 (2)M 处发生反应的化学方程式为_ _。 (3)从 M 管中可观察到的现象：_ _， 从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加” 或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要 一定的_。,(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应_(填 “能”或“不能”)继续进行，其原因是_ _。,解析：通过控制氧气的用量，探究在乙醇的催化氧化反应 中催化剂Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为：O2 与 Cu 在加热时反应生成CuO，CuO 再将乙醇氧化为乙醛，且自 身被还原为Cu，如此反复进行。,答案：

16、(1)2H2O2,2H2OO2,干燥O2,使 D中乙,醇变为蒸气进入 M 参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳,(2)2CH3CH2OHO2,2CH3CHO2H2O,(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象,参加,温,度,(4)能,乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量,能维持反应的继续进行,应用(2016年广东七校联考)实验室用乙醇、浓硫酸和溴化 钠反应来制备溴乙烷，其反应原理和实验的装置如下(反应需要 加热，图中省去了加热装置)：,H2SO4(浓)NaBr CH3CH2OHHBr,NaHSO4HBr CH3CH2BrH2O,有关数据见下表：,(1)A 装置的名称是_。,(2)实验

17、中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点为_,_。,(3)给 A 加热温度过高或浓硫酸的浓度过大，均会使 C 中收 集到的粗产品呈橙色，原因是 A 中发生了副反应，写出此反应 的化学方程式_。,(4)给 A 加热的目的是_， F 接橡皮管，末端置于稀 NaOH 溶液中，其目的主要是_ _。 (5)图中 C 中的导管 E 的末端须在水面以下，其目的_ _。 (6)为了除去产品中的主要杂质，最好选择下列_(填 序号)溶液来洗涤所得粗产品。,A.氢氧化钠,B.碘化钾,C.亚硫酸钠,D.碳酸氢钠,(7)粗产品用上述溶液洗涤、分液后，再经过蒸馏水洗涤、 分液，然后加入少量的无水硫酸镁固体，静置片刻后过滤，再 将所

18、得滤液进行蒸馏，收集到的馏分约 10.0 g。 在上述提纯过程中每次分液时产品均从分液漏斗的,_(填“上口”或“下口”)取得。,从乙醇的角度考虑，本实验所得溴乙烷的产率是,_。,解析：(1)A 装置为三颈烧瓶。(2)用滴液漏斗代替分液漏斗， 可以平衡压强，使浓硫酸顺利流下。(3)C中收集到的粗产品呈 橙色，是因为溶解了Br2，A中发生的副反应为2HBrH2SO4(浓),Br2SO22H2O。(4)给 A 加热，目的是加快反应速 率，同时将溴乙烷蒸出。F 接橡皮管，末端置于稀NaOH 溶液 中，目的是吸收SO2、Br2、HBr，防止空气污染。(5)溴乙烷常 温下为液体，但其沸点较低，易挥发，用冷

19、水冷却可使溴乙烷 充分冷凝，提高产率。(6)产品中主要溶解有溴单质，若选择 NaOH 溶液，能除去溴单质，但同时溴乙烷会发生水解；若选,0.79 gcm 10.0 mL,46 gmol,择KI 溶液，则生成的单质碘能溶于溴乙烷；若选择亚硫酸钠溶 液，则亚硫酸钠溶液与溴单质发生氧化还原反应生成了硫酸钠 和溴化钠，通过分液即可分离；若选择碳酸氢钠溶液，则反应 时会产生气体，会引发溴乙烷的挥发。(7)溴乙烷的密度比水 大，分液时溴乙烷在下层，因此分液时产品均从分液漏斗的下 口取得。根据CH3CH2OHCH3CH2Br，溴乙烷的产率为,3,10.0 g 1,109 gmol,1,100%53.4%。,答案：(1)三颈烧瓶 (3)2HBrH2SO4(浓),(2)平衡压强、使浓硫酸顺利流下 Br2SO22H2O,吸收 SO2、Br2、HBr，,(4)加快反应速率，将溴乙烷蒸出 防止空气污染 (5)使溴乙烷充分冷凝，提高产率 (6)C (7)下口 53.4%,