大学课件有机化学-第12章.ppt

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1、第十二章 杂环化合物,学习要求：,1.掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3.掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质,含义：,常见的杂原子：O , S , N,内酯,本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同 程度芳香性的化合物。,杂环化合物的种类繁多，数量很大，在自然界分布 广泛，其中很多具有重要的生理活性。,1 杂环化合物的分类和命名,一、分类,杂原子种类：,第一节 杂环化合物,二、杂环化合物的命名,译音命名法,对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则：含一个杂原子的单环，

2、一般从杂原子开始 依次用，将环上的原子编号，也可以用希腊 字母、 编号，靠近杂原子的碳原子为位， 依次为位、位：,6-氨基嘌呤,2.双键氢化产物的命名,四氢吡咯,2，5-二氢吡咯,六氢吡啶,2 杂环化合物的结构,一、五元杂环化合物的结构,以吡咯为例说明它们的结构：,符合休克尔规则，具有芳香性。,富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯胺，取代在位。,二、六元杂环化合物的结构,符合休克尔规则，具有芳香性。,缺电子的芳杂环，亲电取代难发生， 相当于硝基苯，取代在位。,3 杂环化合物的化学性质,一、亲电取代反应,五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。 发生亲电取代反应的活性顺序是：

3、 噻吩吡咯呋喃苯吡啶,六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比 苯小，与硝基苯类似 ，且取代反应一般发生在位。,1.卤代,Br,0oC,乙醇,2. 硝化,3. 磺化,4. 付克反应,二、加成反应,产物为仲胺， 不具有芳香性,三、氧化反应,五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致 环的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。,六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。,四、酸碱性,在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表现出一定的弱酸性（pK）。,在吡啶分子中，氮原子上的未共用

4、电子对未参与 环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此 吡啶显碱性，与酸能形成盐。,4 五元杂环化合物,一、 呋喃及其衍生物,呋喃,呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃 的存在。,糠醛（-呋喃甲醛）,与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。糠醛具有呋喃和无-H的醛的（如甲醛）的双重化学性质。,二、吡咯及其衍生物,吡咯,卟啉化合物,基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的碳 原子通过四个次甲基（）交替连接组成的大环， 这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。,与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯 及其低级的同系物的存在。,卟吩环,血红素：中心离子是Fe ; 叶绿素：中心离子是Mg,5 六元杂环化合物,一、吡啶及其衍生物, -吡啶甲酰胺,-吡啶甲酸 烟酸,-吡啶甲酰胺 烟酰胺,烟碱（尼古丁）,二、嘧啶极其衍生物,6 稠杂环化合物,一、吲哚及其衍生物,吲哚, -甲基吲哚 （粪臭素）, -吲哚乙酸 IAA,二、嘌呤的重要衍生物,腺嘌呤 6-氨基嘌呤,鸟嘌呤 2-氨基-6-羟基嘌呤,二、生物碱的一般性质,生物碱试剂：,1.沉淀反应：苦味酸、碘的碘化钾溶液 2.颜色反应： 浓硫酸和浓硝酸等,三、重要的生物碱,第二节 生 物 碱,一、生物碱的概述,含义：,