《有机合成》课件1.ppt

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1、第四节第四节 有机合成有机合成 学习目标：学习目标：1.熟悉各类有机物的性质和熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；相互转化关系；2.认识并掌握逆向合成法的认识并掌握逆向合成法的思维方法。思维方法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法 回味从前知识准备知识准备各类烃及衍生物的主要化学性质：各类烃及衍生物的主要化学性质：名名 称称 结结 构构 化学反应化学反应 双双 键键 CC 叁叁 键键 CC 苯苯 环环 羟羟 基基 OH 醛醛 基基 O CH 羧羧 基基 O COH 酯酯 基基 O COR、聚合聚合加成加成加成加成聚合聚合取代、加成取代、加成取代、消去、氧化取代、消去、氧化氧化、还原氧化、

2、还原酯化、酸性酯化、酸性水解水解一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。和功能的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念有机合成遵循的原则1、原料：、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：、步骤：最少，产率最高最少，产率最高3、路线：、路线：要符合要符合“环保、绿色环保、绿色”提高原子利用提高原子利用率率4、操作：、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按、按一定顺序一定顺序和规律引入官能团，和

3、规律引入官能团，不不能臆造能臆造不存在的反应。不存在的反应。一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。和功能的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念2 2、有机合成的任务、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化有机合成的任务包括目标化合物合物分子骨架的构建分子骨架的构建和和官能团的官能团的转化。转化。二、二、必备的基本知识必备的基本知识 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 -OH的引入的引入

4、 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂加热加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂催化剂官能团官能团引入引入2.2.醛醛.酮加氢气酮加氢气3.卤代烃水解卤代烃水解4.酯的水解酯的水解1.烯烃加水烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br+H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2的取

5、代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成3.醇与醇与HX的取代、的取代、CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl官能团官能团引入引入-C=C-或或-C=O的引入的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇醇1.醇与卤代烃的消去反应醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化醇的氧化官能团官能团引入引入1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=C2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH+HBr CH2=CHBr

6、催化剂催化剂引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu 官能团的消除官能团的消除

7、1.加成消不饱和键加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂官能团的消除官能团的消除3.加成、氧化除醛基加成、氧化除醛基 有机合成基础知识有机合成基础知识（1）以两个碳的有机物为例，）以两个碳的有机物为例，请建构有机物官能团相互转化请建构有机物官能团相互转化的关系网络图的关系网络图（2）以苯为例，建构芳香族化）以苯为例，建构芳香族化合物相互转化关系网络图合物相互转化关系网络图 主要有机物之间转化

8、关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图主要有机物之间转化关系图还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔三、有机合成的技巧三、有机合成的技巧RX ROH RCHO RCOOH1.官能团种类的转换官能团种类的转换 2.官能团数目的变化官能团数目的变化 CH3CH2OH HOCH2CH2OH官能团的衍变官能团的衍变CH2=CH2ClCH2CH2Cl 3.官能团的位置改变官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH

9、3官能团的衍变官能团的衍变CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3有机成环反应规律有机成环反应规律 1.形成环酯形成环酯2.氨基酸形成环状肽氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律有机成环反应规律 3.形成环醚形成环醚4.形成环酸酐形成环酸酐5.形成环烃形成环烃有机成环反应规律有机成环反应规律 麻黄碱麻黄碱用化学方法人工合成物质复写自然物质叶绿素分子的结构式维维生生素素B12的的化化学学结结构构用化学方法人工合成物质 修饰自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林卡托普利、青霉素用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等四、

10、有机合成的方法四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法）例1基础原基础原料料辅助原辅助原料料中间体中间体副产物副产物辅助原辅助原料料中间体中间体副产物副产物辅助原辅助原料料目标化目标化合物合物四、有机合成的方法四、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）、正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原已知原料料入手，找出可直接合成的所需要入手，找出可直接合成的所需要的的中间产物中间产物，并同样找出它的下一，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物目标有机物。2、逆合成

11、分析法：以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？2、逆合成分析法：原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体设计合成路线的关键：1、目标化合物分子的碳骨架的构建2、官能团的引入和转化例例3。用乙烯和乙苯为原料。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物其它无机物自选自选),),合成下列有机物合成下列有机物合成合成1分分分分析析析析?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程

12、的反应合成合成2分分分分析析析析?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加热加热氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加热加热整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应整个过程的反应有机合成遵循的原则1、原料：、原料：要廉价、易得、低毒、低污染。要廉价、易得、低毒、低污染。2、步骤：、步骤：最少，产率最高最少，产率最高3、路线：、路线：要符合要符合“环保、绿色环保、绿色”提高原子利用提高原子利用率率4、操作：、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现简单、条件温和、能耗低、易于实现5、按、按一定顺序一定顺序和规律引入官能团，和规律引入官能团，不不能臆造能臆造不存在的反应。不存在的反应。有机合成的思路：分析碳链的变化分析碳链的变化分析官能团的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较综合比较已知已知 在一定情况下可与在一定情况下可与HCNHCN加成加成反应，反应，试以甲醇、丙酮和试以甲醇、丙酮和HCNHCN为原料，制备有机为原料，制备有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯玻璃聚甲基丙烯酸甲酯