醇酚醚课件.ppt

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1、关于醇酚醚课件现在学习的是第1页，共34页通式通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R;Ar-O-R。当与氧相连的两个基团相同时，为简单醚。当与氧相连的两个基团相同时，为简单醚。即即RR当与氧相连的两个基团不同时，为混合醚。当与氧相连的两个基团不同时，为混合醚。醚不是线型分子，因为醚中的醚不是线型分子，因为醚中的O原子为原子为sp3杂杂化，化，C-O-C间有一定的角度。间有一定的角度。1、醚的结构、醚的结构n n10.9醚的结构、分类和命名醚的结构、分类和命名现在学习的是第2页，共34页1、醚的结构、醚的结构现在学习的是第3页，共34页1、醚的结构、醚的结构现在学习的是第4页，共34页2命名

2、：命名：简单醚简单醚简单醚简单醚：写出烃基名称，加上：写出烃基名称，加上：写出烃基名称，加上：写出烃基名称，加上“醚醚醚醚”字。字。字。字。CHCH3 3-O-CH-O-CH3 3二甲醚二甲醚二甲醚二甲醚(简称甲醚简称甲醚简称甲醚简称甲醚)混合醚混合醚混合醚混合醚：一般把较小的烃基放在前面。：一般把较小的烃基放在前面。：一般把较小的烃基放在前面。：一般把较小的烃基放在前面。CHCH3 3-O-CH-O-CH2 2CHCH3 3(甲甲甲甲 乙乙乙乙 醚醚醚醚)一、结构、命名一、结构、命名现在学习的是第5页，共34页结结构构复复杂杂的的醚醚：可可当当作作烃烃的的烷烷氧氧衍衍生生物物来来命命名名，将

3、将较较大大的的烃烃基基当当作作母母体体。剩剩下下的的OR部部分分（烷烷氧氧基基）看看作作取取代基。代基。2 2命名：命名：一、结构、命名一、结构、命名现在学习的是第6页，共34页 环醚：环醚：环醚：环醚：一般叫做环氧某烃。一般叫做环氧某烃。一般叫做环氧某烃。一般叫做环氧某烃。2命名：命名：一、结构、命名一、结构、命名现在学习的是第7页，共34页 多元醚多元醚：多元醇的衍生物：多元醇的衍生物：多元醇的衍生物：多元醇的衍生物。首首先先写写出出多多元元醇醇的的名名称称，再再写写出出另另一一部部分分烃烃基基的的数目和名称，最后加上数目和名称，最后加上“醚醚”字。字。2命名：命名：一、结构、命名一、结构

4、、命名现在学习的是第8页，共34页现在学习的是第9页，共34页 大多数醚为易燃液体。大多数醚为易燃液体。大多数醚为易燃液体。大多数醚为易燃液体。沸点，比分子量相近的醇要低得多。沸点，比分子量相近的醇要低得多。水中溶解度与同碳数的醇相近。水中溶解度与同碳数的醇相近。水中溶解度与同碳数的醇相近。水中溶解度与同碳数的醇相近。是弱极性分子。是弱极性分子。是弱极性分子。是弱极性分子。是良好的有机溶剂。是良好的有机溶剂。一些常见醚的物理性质参见一些常见醚的物理性质参见 表表10.310.3（p313p313）10.10醚的物理性质醚的物理性质现在学习的是第10页，共34页n醚的光谱特征：醚的光谱特征：nI

5、R：c-o-c10501150cm1强吸收峰强吸收峰n1HNMR：现在学习的是第11页，共34页 10.11醚的反应醚的反应醚醚是是一一类类相相当当不不活活泼泼的的化化合合物物（环环醚醚除除外外）。醚醚链链对对于于碱碱、氧氧化化剂剂、还还原原剂剂都都十十分分稳稳定定。醚醚在在常常温温下下和和金金属属钠钠不不起起反反应应，可可以以用用金金属属钠钠来来干干燥燥。醚醚的的稳稳定定性性稍稍次次于于烷烷烃烃，酸酸性性不不很很强强的的试试剂剂进行反应时，可用醚作溶剂。进行反应时，可用醚作溶剂。稳定性稳定性10.11.1.烊盐的生成：烊盐的生成：所所有有的的醚醚都都能能溶溶于于强强酸酸中中，由由于于醚醚链链

6、上上的的O原原子子具具有有未未共共享的电子对，能接受强酸中的享的电子对，能接受强酸中的H+而生成烊盐。而生成烊盐。现在学习的是第12页，共34页烊烊盐盐是是一一种种弱弱碱碱强强酸酸盐盐，仅仅在在浓浓酸酸中中才才稳稳定定，在在水水中中分分解解，醚即重新分出。醚即重新分出。醚还可以和醚还可以和Lewis酸生成烊盐（缺电子化合物生成络合物）酸生成烊盐（缺电子化合物生成络合物）各类醚生成样盐的能力各类醚生成样盐的能力:二烷基醚二烷基醚烷芳混合醚烷芳混合醚二芳基醚二芳基醚现在学习的是第13页，共34页10.11.2.醚链的断裂（裂解、氢解）醚链的断裂（裂解、氢解）1）断裂的条件：现在学习的是第14页，共

7、34页2）高温、强酸裂解机理：）高温、强酸裂解机理：一般为一般为SN2反应：反应：现在学习的是第15页，共34页3 3）裂解产物：裂解产物：现在学习的是第16页，共34页现在学习的是第17页，共34页特殊类型化合物的强酸裂解产物裂解产物：特殊类型化合物的强酸裂解产物裂解产物：现在学习的是第18页，共34页10.11.2.醚链的断裂醚链的断裂现在学习的是第19页，共34页10.11.3过氧化物的生成过氧化物的生成 检验过氧化物检验过氧化物 的方法：的方法：A.A.A.A.可可可可用用用用硫硫硫硫酸酸酸酸亚亚亚亚铁铁铁铁和和和和硫硫硫硫氰氰氰氰化化化化钾钾钾钾（KCNSKCNSKCNSKCNS）混

8、混混混合合合合溶溶溶溶液液液液与与与与醚醚醚醚振振振振荡荡荡荡，如如如如有有有有过过过过氧氧氧氧化化化化物物物物存存存存在在在在，会会会会将将将将亚亚亚亚铁铁铁铁离子氧化成铁离子，后者与离子氧化成铁离子，后者与离子氧化成铁离子，后者与离子氧化成铁离子，后者与SCNSCNSCNSCN-作用生成血红色的络离子：作用生成血红色的络离子：作用生成血红色的络离子：作用生成血红色的络离子：B B B B可用淀粉可用淀粉可用淀粉可用淀粉-碘化钾试纸检验，试纸显紫色，证明有过氧化物存在，碘化钾试纸检验，试纸显紫色，证明有过氧化物存在，碘化钾试纸检验，试纸显紫色，证明有过氧化物存在，碘化钾试纸检验，试纸显紫色，

9、证明有过氧化物存在，KIKIKIKI被氧被氧被氧被氧 化成化成化成化成I I I I2 2 2 2，其反应：，其反应：，其反应：，其反应：除过氧化物的方法：除过氧化物的方法：除过氧化物的方法：除过氧化物的方法：A A A A贮藏时，可在醚中加入少许金属钠或铁屑，以避免过氧化物形成。贮藏时，可在醚中加入少许金属钠或铁屑，以避免过氧化物形成。贮藏时，可在醚中加入少许金属钠或铁屑，以避免过氧化物形成。贮藏时，可在醚中加入少许金属钠或铁屑，以避免过氧化物形成。B B B B除去过氧化物的方法可在蒸馏以前，加入适量除去过氧化物的方法可在蒸馏以前，加入适量除去过氧化物的方法可在蒸馏以前，加入适量除去过氧化

10、物的方法可在蒸馏以前，加入适量5%5%5%5%的的的的FeSOFeSOFeSOFeSO4 4 4 4于醚中并摇于醚中并摇于醚中并摇于醚中并摇 动，使过氧化物分解破坏。动，使过氧化物分解破坏。动，使过氧化物分解破坏。动，使过氧化物分解破坏。现在学习的是第20页，共34页10.11.4克来森（克来森（Claisen）重排）重排苯酚的烯丙醚的烯丙基迁移苯酚的烯丙醚的烯丙基迁移1、机理、机理:协同反应协同反应现在学习的是第21页，共34页试解释下面四个反应是如何进行的？试解释下面四个反应是如何进行的？2、特殊的克莱森重排、特殊的克莱森重排(1)2个邻位都被占据,则烯丙基迁移到对位上,此时烯丙(2)基以

11、-C原子与苯环相连(2)乙烯醇的烯丙醚也可发生克莱森重排现在学习的是第22页，共34页（3）（1）现在学习的是第23页，共34页10.11.5环氧化合物的反应环氧化合物的反应1、环氧化合物的结、环氧化合物的结构构现在学习的是第24页，共34页2、环氧化合物的反应、环氧化合物的反应亲核开环：亲核开环：可受亲核试剂的进攻可受亲核试剂的进攻现在学习的是第25页，共34页现在学习的是第26页，共34页现在学习的是第27页，共34页现在学习的是第28页，共34页1 1醇的分子间脱水，适于制备低级简单醚。醇的分子间脱水，适于制备低级简单醚。一级醇产量最高，二级醇的产量很低，三级醇则只能得到烯烃。一级醇产量

12、最高，二级醇的产量很低，三级醇则只能得到烯烃。酚一般不能脱水成醚。酚一般不能脱水成醚。2 2WilliamsonWilliamson合成法，适于制备混合醚等。合成法，适于制备混合醚等。可保护酚羟基可保护酚羟基：10.12醚的制备醚的制备现在学习的是第29页，共34页现在学习的是第30页，共34页1.1.乙醚乙醚2.2.环醚环醚 环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷环氧乙烷A A酸催化开环反应酸催化开环反应 B B碱性试剂作用开环碱性试剂作用开环10.13重要的醚重要的醚C C与与GrignardGrignard试剂作用试剂作用现在学习的是第31页，共34页D D制备制备氯乙醇法氯乙醇法 ：直接氧化法：直接

13、氧化法：直接氧化法：直接氧化法：现在学习的是第32页，共34页 冠醚冠醚 可与碱金属离子形成络合物,空腔大小不同,可以容纳不同的碱金属离子；有一定毒性。命名命名命名命名：简单命名X冠Y(X表示环上原子总数，Y表示O原子数)结结结结构构构构：分分子子中中有有OCHOCH2 2CHCH2 2O O重重复复单单位位。它它们们形形状状似似皇皇冠冠，故统称冠醚故统称冠醚性性性性质质质质：金金属属进进入入空空穴穴，形成络合物形成络合物用途用途用途用途：相转移催化剂相转移催化剂制备制备制备制备：WillamsonWillamson合成法合成法现在学习的是第33页，共34页感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第34页，共34页