2022年高三化学二轮复习指导第四部分常见有机物及其应用专题一有机化合物的组成与结构 .pdf

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1、1 第四部分常见有机物及其应用专题一有机化合物的组成与结构知识点高考考试说明对应教科书内容研究有机化合物的一般方法掌握研究有机化合物的一般方法选修 5 第一章第四节有机化合物的结构知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因。根据官能团、同系物、同分异构体等概念，掌握有机化合物的组成和结构。判断和正确书写有机化合物的同分异构体（包括顺反异构，但不包括手性异构体）。知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系必修 2 第三章选修 5 第一章第一节、第二节有机化合物的简单命名了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物选修 5 第一章第三

2、节一、知识整理1有机物的组成与结构2系统命名法类别烷烃烯、炔主链条件碳链最长含官能团的最长碳链编号原则（小）取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名；支名同，要合并；支名异，简在前支位-支名-官位-母名符号使用数字与数字间用“，”数字与中文间用“-”，文字间不用任何符号3烷基是有机分子中常见的基团，应当熟悉下列烷基。甲基：3CH乙基：23CH CH正丙基：223CH CH CH异丙基：32CH(CH)正丁基：2223CH CH CH CH异丁基：232CH CH(CH)名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 6 页 -2 仲丁基：323CH(CH)C

3、H CH叔丁基：3 3C(CH)4同分异构体（1）定义：分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。（2）同分异构体的类型碳链异构：碳链骨架不同位置异构：官能团或取代基在碳链上的位置不同官能团类别异构顺反异构（3）常见有机物之间的官能团类别异构组成通式可能的类别典型实例2C Hnn烯烃、环烷烃23CHCHCH与环丙烷22C Hnn炔烃、二烯烃22CHCHCHCH与23CHCCH CH22C HOnn醇、醚25C H OH 与33CH OCH2C HOnn醛、酮、烯醇、环醇、环醚32CH CH CHO、33CH COCH、22CHCHCH OH 与22C HOnn羧酸、酯、羟基醛3CH COO

4、H、3HCOOCH与2HOCH CHO26C HOnn酚、芳香醇、芳香醚与与212C HNOnn硝基烷、氨基酸322CH CH NO 与22H NCH COOH2C(H O)nm单糖或二糖葡萄糖与果糖6126(C H O)、蔗糖与麦芽糖（122211C HO）（4）书写同分异构体的一般方法首先从分子组成中剔除官能团或取代基，然后写出剩余部分的碳链异构，再根据官能团或取代基的成键特点，在适当的位置接入官能团或取代基。5典型有机分子的空间构型名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，共 6 页 -3（1）几种有机分子的空间构型有机分子空间构型键角甲烷正四面体型分子109 28乙烯平

5、面型分子120乙炔直线型分子180苯平面正六边形分子120环已烷非平面型结构109 28（2）原子共面共线问题思维的基础甲烷的正四面体结构；乙烯、苯的平面结构；乙炔的直线结构碳碳单键可以旋转，而双键和叁键则不能旋转二、典型例题解析【例 l】烷基取代苯（65C HR）可以被4KMnO的酸性溶液氧化成（65C HCOOH）。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有CH 键，则不容易被氧化得到羧酸。现有分子式是1116C H的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7 种，其中的3 种是：、请写出其他四种的结构简式：_，_，_，_。【答案】【思路解析】本题主要考查了常见烷基的异构体，对接受并

6、运用新信息的能力和分析、推理能力也有一定要求。只要注意到题中信息，直接与苯环连接的碳原子上没有CH 键，则不容易被氧化。方法 1首先写出苯环上直接相连的碳上至少有一个H的结构，然后再接余下的基团，则：根据题意，1116C H必含有或结构片段。若以为母体，则其余部分为丁基，有4 种异构体（题干中已经给出2 种）；若以为母体，则其余部分分别为：2 个乙基；1 个甲基和1 个丙基（已知）；1 个甲基和 1 个异丙甚方法 2 首先写出移除后的剩余部分的结构：32223CHCHCHCHCH、3233CHCHCHCH|CH、3333CH|CHCCH|CH；然后再用取代上述烷烃中的H，为使取代后，与苯环相连

7、的碳上至少有一个H，则只能取代含H原子数2的碳上的H。【例 2】下列各物质中，一定是同系物的是（）A36C H 和510C HB46C H 和58C H名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 6 页 -4 C和D410C H和920C H【答案】D【思路解析】（A）虽然通式相同，但二者可能一个是烯，另一个是环烷烃，即结构不相似，所以二者不一定是同系物；（B）二者可能一个是二烯烃，另一个是炔烃，所以二者不一定是同系物；（C）二者结构不相似，不是同系物；（D）二者是烷烃，所以选（D）。【例 3】33CHCHCHCCCF 分子中最多可能有_个原子共处同一平面。A8 B9 C10

8、 D1l【答案】C【思路解析】乙烯分子为平面结构，键角120，所有的 C、H原子均处于同一个平面上，若其中的任何一个H原子被其他原子取代，这个原子仍然处于原乙烯分子的平面上。乙炔分子为直线结构，即四个原子在同一平面的同一条直线上。单键（）可转动，也就是说，3CH、3CF，上的一个H、一个F原子可转到双键和三键共处的平面上。33CHCHCHCCCF，中的所有C 原子和部分H原子，结合乙烯分子平面结构和乙炔分子的直线结构，再有单键可转动，这样3CH，上一个H原子及3CF，上一个F原子可转到平面上，可得下图：故共 10 个原子可以共面。三、反馈练习1下列物质一定属于同系物的一组是（）26C H 和5

9、12C H3CH Cl 和22CH Cl24C H O 和612C H O3HCOOCH和3CH COOH65C H OH 和652C H CH OH乙二醇和丙三醇和醋酸和硬脂酸葡萄糖和蔗糖淀粉和纤维素ABCD2下列化合物中的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）A乙烷B甲苯C氯苯D四氯乙烯3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3 2 的化合物是（）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 6 页 -5 ABCD4下列有机物的命名正确的一组是（）A二溴乙烷22H CCH|rBrBB3乙基1丁烯2323H CCH|H CCHCHCHC2甲基2，4己二烯333CH|H

10、CCCHCHCHCHD2，2，3三甲基戊烷333233CHHC|H CCCHCHCH|CH5下列有机物的结构简式书写正确的是（）A 3甲基丁醛322(CH)CHCH COHB TNTC硬脂酸甘油酯173517351735C HCOOCH|C HCOOCH|C HCOOCHD乙酸甲酯33CH OOCCH6A、B两种有机物分子式都是9112C H NO。（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基，化合物A的结构简式是 _。（2）化合物B是某种分子式为912C H的芳香烃的一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。化合物B的结构简式是 _。7芳香族化合物X可发生如下的相互转化。（1）Z的名称为 _，X生成Y和Z时发生变化的官能团的名称是_。（2）W 中含有两个相同的含氧官能团，其分子结构简式可表示为：名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 6 页 -6 652BrBr|C HCHCCH OH|A（其中A为未知部分），则Y的结构简式为 _。（3）若X分子中只有一个甲基，则X的结构简式为 _。【反馈练习答案】1C 2CD 3D 4C 5D 6A：B：7（1）乙酸酯基（2）（3）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 6 页，共 6 页 -