2022年高考化学二轮专题复习个考点第四版块有机化学专题十三有机物的推断与合成考点有机物推断题眼(含解析 .pdf

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1、1 考点 22 有机物推断题眼【考点 22】有机物推断题眼从反应试剂突破发散（1）溴单质 只能是液溴：与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）与苯环上氢的取代反应（催化剂）可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）：不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应酚类物质中苯环上的取代反应含醛基物质的氧化反应（2）NaOH NaOH水溶液：卤代烃的取代反应（1 mol 与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH）酯的水解反应（1 mol 酚酯消耗 2 mol NaOH）与羧酸或酚羟基的中和反应蛋白质或多肽的水解 NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应（3）新制 Cu(OH)2悬浊液：与羧酸的反应含醛基物质的氧化反应（4

2、）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应（5）H2SO4：作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应反应物：苯的磺化反应；与醇的酯化反应强酸性：与CH3COONa 加热蒸馏制CH3COOH（6）酸性高锰酸钾：烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应醇的氧化反应含醛基物质的氧化反应（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应（8）HNO3：苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应）遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环与甘油、纤维素等的酯化反应典型代表物的相互转化关系名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 1 页，共 7 页 -2【例 36】乙酸橙花

3、酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（）分子式为C12H20O2不能发生银镜反应属于芳香族化合物它的同分异构体中可能有酚类1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A B C D【答案】A。【点拨】有机物的结构往往围绕官能团、苯环展开讨论，需要注重一般性和特殊性的探究。例如：1mol 酚酯结构可消耗2molNaOH。羟基（COOH）、酯结构（RCOOR）不能与H2发生加成反应。酚类物质苯环上的羟基邻位、对位上的H原子才能被浓溴水的溴原子取代。【例 37】下图所示装置进行有关实验，将A逐滴加入 B中名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 2 页，

4、共 7 页 -3 (1)若 A是实验室的一种常用燃料，B是生石灰，实验中观察到C中黑色固体逐渐变红，当C中黑色固体大部分变红时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到 III中试管壁出现了光亮的银镜，则A是，C是，请写出反应管C中所发生的反应方程式。试管 E中所发生反应的离子方程式。(2)若 I 处酒精灯不加热,B、C仍是实验（1）中原物质,实验中也观察到C中黑色固体逐渐变红，同时可观察到E中溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，并有一种无色无味的气体逸出，当溶液恰好澄清时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到 III中试管壁也出现了光亮的银镜，则A是，E中是（写化学式）与乙醛的混合

5、液。请写出反应管 C中所发生反应的方程式。仪器 D在此实验中的作用是。（3）若 B 为浓硫酸，E 为苯酚钠溶液，C仍旧不变，A 是只含一个碳的一种有机物也能发生银镜反应，实验中同样能观察到C 中黑色固体逐渐变红，同时可观察到试管中溶液变浑浊，则A可 能 是，然 后 往 烧 杯 中 加 入 沸 水,可 观 察 到 试 管 中 的 现 象是，此实验中浓硫酸的作用是。写出（1）A 和（3）A二种物质在浓硫酸存在时所发生的反应方程式，此反应中浓硫酸的作用是。【答案】（1）乙醇 CuO CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+

6、2Ag+3NH3+H2O（2）浓氨水 AgNO3 3CuO+2NH3N2+3Cu+3H2O 防止倒吸。（3）HCOOH 溶液变澄清催化剂和脱水性名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 3 页，共 7 页 -4 HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O 催化剂和吸水剂【点拨】根据实验装置、实验现象的提示可以推断装置中药品、反应。这类型题目要求学生思维具有较强的发散性，能达到同一套装置的多种功用。【例 38】某有机物D仅有 C、H、O三种元素组成，完全燃烧1molD恰好需要4mol 氧气，金属钠不能使D放出 H2，氧化剂可使D转变为化合物E，0.37gE 恰好可与25mL 0.

7、20mol/L 的 NaOH 溶液中和。（1）D的结构简式为，E的分子式为。已知：化合物 D有如下转化：（2）写出反应的方程式：（3）写出 A与足量 E反应的化学方程式：（4）A 满足下列条件的同分异构体有种。分子中不含支链两个羟基不连在同一个碳原子上。【答案】（1）CH3CH2CHO C3H6O2（2）（3）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 4 页，共 7 页 -5（4）6【点拨】有机推断题往往附加有信息反应，读懂信息反应的原理是关键，弄清加成反应是如何加成的，取代反应又是如何取代的。搞清了这种反应关系才能做到拓展迁移到题目上来，适应新的情景、新的变化。【例 39】卤代烃A的

8、相对分子质量为137，分子中含有溴原子且连接在端位碳原子上，该分子中有两个甲基，在一定条件下A发生如下转化，其中H的分子式为C12H22O4（已知碳碳双键的碳原子上连有羟基的结构是不稳定的结构）。试回答下列问题。（1）写出 A.H 的结构简式 A 、H 。（2）上述转化中属于取代反应的有（填序号）。（3）C的同分异构体甚多，其中分子中含有一个甲基、一个羟基的所有同分异构体的结构简式为（不考虑环状化合物、不考虑立体异构体）。（4）写出反应的化学方程式。（5）写出 C物质与银氨溶液反应的化学方程式。【答案】（1）（2）名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 5 页，共 7 页 -6（3）

9、（4）（5）【点拨】解答推断题的突破有一种方式就是锁定范围、在范围内找出符合题意的对象。这就要求积累的素材要准确、全面。例如，分子式为C7H8O的芳香族化合物共5种：1 醇 1 醚 3 酚。分子式为 C8H10、C9H12的芳香烃分别有4 种、8 种。【例 40】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯（1）制备粗品将 12.5mL 环己醇加入试管A中，再加入 lmL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A 中 碎 瓷 片 的 作 用 是，导 管B 除 了 导 气 外 还 具 有 的 作 用是。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整

10、理-第 6 页，共 7 页 -7 试管 C置于冰水浴中的目的是。（2）制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层(填上或下)，分液后用 (填入编号)洗涤。aKMnO4溶液 b稀 H2SO4 cNa2CO3溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，冷却水从口进入，其目的是。收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（）a蒸馏时从70开始收集产品 b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是。a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点【答案】（1）防暴沸冷凝防止环己烯挥发（2）上层 c g 冷却水与气体形成逆流83 b (3)c 【点拨】这时展示的就是基础实验的迁移应用。新情景性的选择题可通过排除法得到正确答案。名师资料总结-精品资料欢迎下载-名师精心整理-第 7 页，共 7 页 -