高二化学一种特殊的碳氢化合物苯课件.ppt

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1、高二化学一种特殊的碳氢化合物苯第1页，此课件共43页哦11.411.4一种特殊的碳氢化合物一种特殊的碳氢化合物苯苯第2页，此课件共43页哦复习：复习：煤是个宝，人们爱称它是煤是个宝，人们爱称它是“乌金乌金”。煤的干馏产物。煤的干馏产物是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？是重要的化工原料。那么，煤的干馏有哪些产物呢？有机溶剂，是合成纤维、合成橡胶、塑料的重要化工原料 生产染料炸药、农药的原料 第3页，此课件共43页哦新闻线索一新闻线索一：京某厂逾京某厂逾2020女工患血癌疑为苯中毒致死，已有患者女工患血癌疑为苯中毒致死，已有患者死亡死亡新闻线索二新闻线索二：广东省，广东省，“猛鞋猛鞋”

2、胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯中毒名工人苯中毒苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。费大笔医疗费还难以治愈。第4页，此课件共43页哦阅读材料：苯的发现阅读材料：苯的发现1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命，煤炭

3、工业蒸蒸日上。煤炭工业蒸蒸日上。2 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。罐里常残留一些油状液体。3 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯提取了苯4 4、18251825年年6 6月月1616日日，法法拉拉第第向向伦伦敦敦皇皇家家学学会会报报告，发现一种新的碳氢化合物告，发现一种新的碳氢化合物苯苯。第5页，此课件共43页哦一、苯的物理性质苯是一种苯是一种无色无色、有、有特特殊气味殊气味的的液液体，有体，有毒

4、毒，密度密度比水小比水小（d=0.87g/cm3），熔沸点熔沸点低低（沸点（沸点80.1,熔点熔点5.5）。）。易挥发，易挥发，不溶于水不溶于水，易溶于酒精等有机溶易溶于酒精等有机溶剂。剂。第6页，此课件共43页哦练练习习、有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨气气能能取取得得良良好好的的效效果果。由由图图推推测测（X）可可能能是是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷第7页，此课件共43页哦历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用芳香烃：芳香族芳香

5、烃：芳香族碳氢化合物碳氢化合物,简称又称简称又称“芳烃芳烃”芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物第8页，此课件共43页哦 法拉第发现一种新的有机物，立即法拉第发现一种新的有机物，立即对其组成进行测定，他发现它仅由碳、对其组成进行测定，他发现它仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数氢两种元素组成，其中碳的质量分数为为92.3%92.3%，1 1摩尔这种物质的质量为摩尔这种物质的质量为78g78g，请确定该分子式。，请确定该分子式。苯的分子式会是怎么样的呢？苯的分子式会是怎么样的呢？我们来算一算我们来算一算第9页，此课件共43页哦分子式分子式:

6、C:C6 6H H6 6二二.苯的分子结构苯的分子结构最简式最简式:CH:CH请写出请写出6个个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式为苯分子式为C6H6，可推测可推测苯分子苯分子极不饱和极不饱和第10页，此课件共43页哦猜测苯的结构：猜测苯的结构：分子式分子式:C:C6 6H H6 6猜测结构式猜测结构式:CH C-CH2-CH2-C CHCH3CH C-CH-C CHCH C-CH CH-CH CHCH3-CH C-CH2-C CH第11页，此课件共43页哦苯与酸性高锰酸钾反应：苯与酸性高锰酸钾反应：溶液分层，溶液分层，紫色紫色没有

7、褪去。没有褪去。苯与溴水反应：苯与溴水反应：溶液分层，上层溶液变橙红色。溶液分层，上层溶液变橙红色。结论：苯不含碳碳双键、三键。结论：苯不含碳碳双键、三键。苯分子结构究竟怎样呢？请看苯分子结构究竟怎样呢？请看凯库勒的发现凯库勒的发现：猜测：猜测：紫色的酸性高锰酸钾褪色紫色的酸性高锰酸钾褪色猜测：猜测：溴水褪色溴水褪色书书P37第12页，此课件共43页哦1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下观年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的以下观点，点，你认为对否？你认为对否？（1）六个碳原子构成平面六边形环；）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；）每个碳原子均连接一个氢原子

8、；（3）环内）环内碳碳单双键交替。碳碳单双键交替。或或或或根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有几种异构体？凯凯库库勒勒式式第13页，此课件共43页哦一直到一直到1935年，科学家用现代物理方法证实苯分子具有平年，科学家用现代物理方法证实苯分子具有平面正六边形结构，面正六边形结构，键角都是键角都是120，碳碳键的键长都是，碳碳键的键长都是1.401010m。碳碳键单键 双键 苯环 键长（10 10m）1.541.331.40结论：结论：(1)现现代代科科学学技技术术证证明明苯苯具具有有平平面面正正六六边边形形结结构构的的非非极极性性分分子子。苯分子

9、中的苯分子中的6个碳原子等效，个碳原子等效，6个氢原子等效。个氢原子等效。(2)各个键角都是各个键角都是120,碳碳键键长相等。碳碳键键长相等。(3)苯苯环环上上不不是是由由碳碳碳碳单单键键和和双双键键交交替替构构成成，苯苯环环上上的的碳碳碳碳键是键是介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。第14页，此课件共43页哦比例模型比例模型球棍模型球棍模型凯库勒结构式凯库勒结构式苯的结构简式苯的结构简式凯库勒式凯库勒式符合苯分子符合苯分子结构结构不不符合苯分子结构，符合苯分子结构，但现在还沿用但现在还沿用第15页，此课件共43页哦性质性质苯的特殊苯的特殊

10、结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质烷烃的性质烷烃的性质烯烃的性质烯烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质结构结构性质预测性质预测第16页，此课件共43页哦燃烧燃烧：2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O1 1、氧化反应、氧化反应但苯不能使酸性但苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色！溶液褪色！点燃点燃我们已经知道，苯与我们已经知道，苯与溴水溴水不能发生加成反应，不能发生加成反应，那么苯与液溴会发生取代反应吗？那么苯与液溴会发生取代反应吗？现象：现象：苯燃烧时产生浓的黑烟，火焰明亮，苯燃烧时产生浓的黑

11、烟，火焰明亮，放出大量热放出大量热。第17页，此课件共43页哦2.2.苯的取代反应：苯的取代反应：实验：实验：(1)(1)苯与卤素的取代反应：苯与卤素的取代反应：催化剂常使用Fe,真正起催化作用的是溴化铁(FeBr)溴苯，无色油状液体，密度比水大，不溶于水书书P38练习练习:写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式写出苯与氯气在铁催化下反应的方程式第18页，此课件共43页哦(2)(2)苯的苯的硝化反应硝化反应(书书P39)P39)硝基苯无色具苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。如何提纯、解毒呢？注意：注意：药品取用顺序：药品取用顺序：HNO3H2SO4苯苯加入苯后不断摇

12、动的原因加入苯后不断摇动的原因观察并讨论回答下列问题：观察并讨论回答下列问题：1观察到的实验现象？观察到的实验现象？2浓硫酸起什么作用？浓硫酸起什么作用？3为什么用水浴加热？为什么用水浴加热？4.实质是什么反应？实质是什么反应？属于取代反应属于取代反应温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。第19页，此课件共43页哦1 1、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是:A.A.溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B.B.苯和溴苯苯和溴苯 C.C.汽油和苯汽油和苯 D.D.硝基苯和水硝基苯和水课堂练习课堂练习D2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯

13、后，、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干用干燥剂干燥；燥；10%NaOH10%NaOH溶液洗；溶液洗；水洗。正确的操作顺水洗。正确的操作顺序是序是 （A A）（B B）（C C）（D D）3 3、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷BC第20页，此课件共43页哦3.3.苯的加成反应：苯的加成反应：苯在一定的条件下，可以发生取代反应，说明苯具有饱和烃的性质；但从分子式分苯在一定的条件下，可以发生取代反

14、应，说明苯具有饱和烃的性质；但从分子式分析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？析，苯确实是不饱和烃，苯能不能发生加成反应呢？工业制取环己烷的主工业制取环己烷的主要方法要方法（困难）（困难）v在紫外光照射下与在紫外光照射下与Cl2加成加成船式、椅式之分第21页，此课件共43页哦、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A A各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B B苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C

15、C苯环中碳碳键完全相同苯环中碳碳键完全相同D D苯分子中各个键的夹角都为苯分子中各个键的夹角都为1201202、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl第22页，此课件共43页哦苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯环苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难加成反应和氧化反应比较困难小结小结四四.苯的用途（书苯的用途（书P40）能燃烧、易取代、难加成。能燃烧、易

16、取代、难加成。第23页，此课件共43页哦课课堂堂练习练习、反、反馈馈：1 1下列反下列反应应中，不属于取代反中，不属于取代反应应的是（的是（）A A在催化在催化剂剂存在条件下苯与溴反存在条件下苯与溴反应应制溴苯制溴苯 B B苯与苯与浓浓硝酸、硝酸、浓浓硫酸混合共硫酸混合共热热制取硝基苯制取硝基苯C C苯在空气中燃苯在空气中燃烧烧D D在一定条件下苯与在一定条件下苯与氢氢气反气反应应制制环环己己烷烷2既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应既能和氢气发生加成反应，又能和卤素发生取代反应的烃是（的烃是（）3 3下列有机物注入水中振下列有机物注入水中振荡荡后分后分层层且浮于水面的是（且浮于水面

17、的是（）A A苯苯 B B溴苯溴苯 C四四氯氯化碳化碳D乙醇乙醇第24页，此课件共43页哦化学家预言第一次世界大战 1912-1913 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百

18、思不得其解时百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于果然不出化学家所料，德国于19141914年发动了第一次世界大战。这位年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造

19、制造“TNT”TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。性预言的。第25页，此课件共43页哦五、苯的同系物五、苯的同系物1.含义：苯的含义：苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲

20、基苯(C(C1212H H1818)注意：注意：只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为碳碳单键碳碳单键的芳香烃。的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6第26页，此课件共43页哦3 3、简单的苯的同系物的命名、简单的苯的同系物的命名:甲苯甲苯乙苯乙苯对甲乙苯对甲乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯第27页，此课件共43页哦下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）第28页，此课件共43页哦4 4、苯的同系物的同分异构体：、苯的同系物的同分异构体：C C9 9H H1212（有（有8种）种）第29页，此课件共43页哦5 5、苯的同系物的物

21、理性质：、苯的同系物的物理性质：在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。芳芳烃烃、苯的同系物与、苯的同系物与芳香族化合物芳香族化合物的区的区别别：异同点芳烃苯的同系物芳香族化合物共同点 含有的元素结构特点不同点 含有的元素通式只含碳和氢元素只含碳和氢元素含碳和氢元素一般都含有苯环一般都含有苯环除碳和氢元素外除碳和氢元素外还含有其它元素还含有其它元素无通式C6H2n-6(n6)无通式第30页，此课件共43页哦苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似，但又苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似

22、，但又有不同有不同氧化反应氧化反应6.化学性质化学性质2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃2nCO2+2(n-3)H2Oa.燃烧反应燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟第31页，此课件共43页哦2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡b.b.被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）被酸性高锰酸钾溶液氧化（苯环影响侧链）实验结实验结论：论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，甲苯酸性溶液氧化，甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色

23、褪色第32页，此课件共43页哦+Br2 Br +HBrFe+2Br2 Br +2HBrFe Br +2Br2 Br+2HBrFe Br补充：苯在三卤化铁催化下可与补充：苯在三卤化铁催化下可与ClCl2 2、BrBr2 2发生取代反应，发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。第33页，此课件共43页哦甲苯被氧化的是侧链甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化即甲基被氧化,该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾

24、溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环烷基上与苯环直接相连直接相连的碳直接连氢原子被氧化的碳直接连氢原子被氧化H|CH|HH|CC|HC|CC|C这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。基影响的结果。第34页，此课件共43页哦烷基取代苯烷基取代苯可以被可以被KMnO4的酸性溶液的酸性溶液氧化氧化生成生成，但若烷基，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原中直接与苯环连接的碳原子上没有子上没有CH键，则不容易被键，则不容易被氧化氧化得到得到。

25、现有分子式是现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以的一烷基取代苯，已知它可以被被氧化氧化成为成为的异构体共有的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是：种是：请写出其他请写出其他4种的结构简式：种的结构简式：_、_、_、_。例例第35页，此课件共43页哦CH3|CCH3|CH3CH3|CH2RCH3|CH3CHCH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+思考：产物是什么？思考：产物是什么？可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。苯、苯的同系物和烷烃。第36页，此课件共43页哦

26、易取代易取代例如：甲苯能发生硝化反应例如：甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNTCH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影响苯环侧链影响苯环,使苯环上的氢使苯环上的氢原子比苯原子比苯更易更易被取代被取代是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，是一种烈性炸药第37页，此课件共43页哦补充：补充：加成反应加成反应催化剂催化剂

27、+3H2CH3CH3第38页，此课件共43页哦(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似能燃烧能燃烧取代反应取代反应加成反应加成反应小结：化学性质小结：化学性质第39页，此课件共43页哦液溴、溴水、酸性高液溴、溴水、酸性高锰锰酸酸钾钾溶液，与各溶液，与各类烃类烃反反应应的比的比较较烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物液溴溴水KM

28、nO4取代(溴蒸汽.光照)加成褪色加成褪色一般不反应，加铁粉取代一般不反应，加铁粉取代不反应，萃取褪色加成褪色 加成褪色 不反应，萃取褪色不反应，萃取褪色不反应氧化褪色 氧化褪色 不反应氧化褪色第40页，此课件共43页哦有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应特殊的键不特殊的键不饱和饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和全部单键全部单键 饱和烃饱和烃烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于

29、水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应燃烧、取代、燃烧、取代、分解分解加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化、加成、氧化、加成、加聚加聚加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化、加成、氧化、加成、加聚加聚不反应不反应不反应不反应燃烧、取代、燃烧、取代、加成加成第41页，此课件共43页哦五、多环芳烃五、多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)第42页，此课件共43页哦稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)无色片状晶体有特殊气味，易升华，是卫生球的主要成分无色晶体，易升华想一想：想一想：萘的一氯代物、二氯代物各有几种呢？萘的一氯代物、二氯代物各有几种呢？第43页，此课件共43页哦