氨基酸的简介精选PPT.ppt
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1、关于氨基酸的简介第1页,讲稿共69张,创作于星期二蛋白质是生命的表征蛋白质是生命的表征,氨基酸是蛋白质的氨基酸是蛋白质的构件分子。构件分子。蛋白质在结构和功能上惊人的多样性归蛋白质在结构和功能上惊人的多样性归根结底是由根结底是由2020种常见氨基酸的内在性质种常见氨基酸的内在性质决定的。决定的。这些性质包括:这些性质包括:1 1)手性,)手性,2 2)侧链结构)侧链结构及其化学功能的多样性,及其化学功能的多样性,3 3)特有的酸碱)特有的酸碱性质,性质,4 4)聚合能力。)聚合能力。第2页,讲稿共69张,创作于星期二1.1 1.1 氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构1.2 1.2 氨基酸的分类氨
2、基酸的分类1.3 1.3 氨基酸的酸碱化学氨基酸的酸碱化学1.4 1.4 氨基酸的特征化学反应氨基酸的特征化学反应1.5 1.5 氨基酸的光学活性和光谱性质氨基酸的光学活性和光谱性质1.6 1.6 氨基酸混合物的分离分析氨基酸混合物的分离分析第3页,讲稿共69张,创作于星期二1.1 氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构特征:特征:-碳(与羧酸相邻的碳,碳(与羧酸相邻的碳,C C)上都有一)上都有一个氨基(个氨基(-氨基酸氨基酸 ),此外,),此外,C C 还结合着一个还结合着一个H H原子和一个侧链基团原子和一个侧链基团(R)(R)每一种氨基酸的每一种氨基酸的R R都是不同的,侧链上的碳依次按都是
3、不同的,侧链上的碳依次按字母命名为字母命名为、和和 碳,分别指的是第碳,分别指的是第3 3,4 4,5 5和和6 6位碳位碳第4页,讲稿共69张,创作于星期二 生理条件下(生理条件下(pH=7pH=7附近),氨基酸呈附近),氨基酸呈兼兼性离子形式。性离子形式。氨基(氨基(-NH-NH2 2)质子化为)质子化为-NH-NH3 3+羧基(羧基(-COOH-COOH)离子化为)离子化为COOCOO-第5页,讲稿共69张,创作于星期二绝大多数氨基酸是L型氨基酸-氨基酸除氨基酸除R R为为H H(甘氨酸)外,其(甘氨酸)外,其-碳原子是碳原子是一个手性碳原子一个手性碳原子,具有旋光性,存在着两种不能叠合
4、,具有旋光性,存在着两种不能叠合的镜像立体异构体。的镜像立体异构体。将将-COO-COO-画在顶端,垂直画一个氨基酸,然后与画在顶端,垂直画一个氨基酸,然后与立体化学参考化合物甘油醛相比较,立体化学参考化合物甘油醛相比较,-氨基位氨基位于于-碳左边的为碳左边的为L-L-异构体,位于右边的为异构体,位于右边的为D-D-异构异构体。体。绝大多数氨基酸是绝大多数氨基酸是L-L-型氨基酸型氨基酸,近年来,近年来,D-D-型氨基型氨基酸在哺乳动物生命活动中的意义引起了越来越多酸在哺乳动物生命活动中的意义引起了越来越多的关注。的关注。第6页,讲稿共69张,创作于星期二L-甘油醛D-甘油醛L-丙氨酸D-丙氨
5、酸第7页,讲稿共69张,创作于星期二1.2 1.2 氨基酸的分类氨基酸的分类1.2.11.2.1、氨基酸的表示方法:、氨基酸的表示方法:中文名,如甘氨酸、半胱氨酸等。中文名,如甘氨酸、半胱氨酸等。三字母简写:如三字母简写:如GlyGly、CysCys等。等。单字母简写:如单字母简写:如G G、C C等。等。第8页,讲稿共69张,创作于星期二 记忆技巧记忆技巧 (按字母顺序记忆)(按字母顺序记忆)Ala Arg Asp Asn 丙丙 精精 天天 天酰天酰 Cys Glu Gln Gly 半半 谷谷 谷酰谷酰 甘甘 His Ile Leu Lys 组组 异亮异亮 亮亮 赖赖 Met Phe Pro
6、 甲硫甲硫 苯丙苯丙 脯脯 Ser Thr Trp Tyr Val 丝丝 苏苏 色色 酪酪 缬缬第9页,讲稿共69张,创作于星期二1.2.2、20种氨基酸可按其侧链分类种氨基酸可按其侧链分类氨基酸的侧链可以按照它们的化学结构分为三类,即:脂肪族氨基酸;芳香族氨基酸;杂环氨基酸。第10页,讲稿共69张,创作于星期二 甘氨酸甘氨酸 Glycine一、脂肪族氨基酸(一、脂肪族氨基酸(中性)中性)(-氨基乙酸)氨基乙酸)G第11页,讲稿共69张,创作于星期二 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine(-氨基丙酸)氨基丙酸)一、脂肪族氨基酸(一、脂肪族氨基酸(中性)中性)A第12页,讲
7、稿共69张,创作于星期二 (-氨基氨基-甲基丁酸甲基丁酸 )甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine一、脂肪族氨基酸(一、脂肪族氨基酸(中性)中性)V第13页,讲稿共69张,创作于星期二 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine(-氨基氨基-甲基戊酸甲基戊酸 )L一、脂肪族氨基酸(一、脂肪族氨基酸(中性)中性)第14页,讲稿共69张,创作于星期二 甘氨酸甘氨酸 Glycine 丙氨酸丙氨酸 Alanine缬氨酸缬氨酸 Valine亮氨酸亮氨酸 Leucine异亮氨酸异亮氨酸 Il
8、eucineI一、脂肪族氨基酸(一、脂肪族氨基酸(中性)中性)(-氨基氨基-甲基戊酸甲基戊酸 )第15页,讲稿共69张,创作于星期二甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸,因此不具甘氨酸是唯一不含手性碳原子的氨基酸,因此不具旋光性。旋光性。异亮氨酸分子中的异亮氨酸分子中的碳和碳和碳都是不对称碳原子,碳都是不对称碳原子,所以异亮氨酸具有四种可能的异构体:所以异亮氨酸具有四种可能的异构体:L-L-异亮氨异亮氨酸、酸、D-D-异亮氨酸、异亮氨酸、L-L-别构异亮氨酸和别构异亮氨酸和D-D-别构异亮氨别构异亮氨酸。通常出现在蛋白质中的为酸。通常出现在蛋白质中的为L-L-异亮氨酸。异亮氨酸。丙氨酸、缬氨酸、
9、亮氨酸和异亮氨酸的侧链具有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的侧链具有高度疏水性,在维持蛋白质的三维结构中起重要高度疏水性,在维持蛋白质的三维结构中起重要作用。作用。注意:注意:第16页,讲稿共69张,创作于星期二一、一、脂肪族氨基酸(含羟基或硫)脂肪族氨基酸(含羟基或硫)丝氨酸丝氨酸 Serine (-氨基氨基-羟基丙酸羟基丙酸 )S第17页,讲稿共69张,创作于星期二 丝氨酸丝氨酸 Serine 苏氨酸苏氨酸 Threonine(-氨基氨基-羟基丁酸羟基丁酸 )T一、一、脂肪族氨基酸(含羟基或硫)脂肪族氨基酸(含羟基或硫)第18页,讲稿共69张,创作于星期二L-ThreonineD-Thre
10、onineL-allo-ThreonineD-allo-Threonine苏氨酸的光学异构体第19页,讲稿共69张,创作于星期二 丝氨酸丝氨酸 Serine 苏氨酸苏氨酸 Threonine半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine(-氨基氨基-巯基丙酸巯基丙酸 )C一、一、脂肪族氨基酸(含羟基或硫)脂肪族氨基酸(含羟基或硫)第20页,讲稿共69张,创作于星期二+两个半胱氨酸氧化可生成胱氨酸第21页,讲稿共69张,创作于星期二人头发的电子显微镜照片与模型人头发的电子显微镜照片与模型第22页,讲稿共69张,创作于星期二烫发过程:烫发过程:1、加还原剂(巯基乙醇)、加还原剂(巯基乙醇)打开二硫键。打开二硫
11、键。2、加氧化剂(双氧水)重、加氧化剂(双氧水)重新生成错位二硫键。新生成错位二硫键。第23页,讲稿共69张,创作于星期二 丝氨酸丝氨酸 Serine 苏氨酸苏氨酸 Threonine半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine甲硫氨酸甲硫氨酸 Methionine(-氨基氨基-甲硫基丁酸甲硫基丁酸 )M一、一、脂肪族氨基酸(含羟基或硫)脂肪族氨基酸(含羟基或硫)第24页,讲稿共69张,创作于星期二丝氨酸和苏氨酸侧链含有丝氨酸和苏氨酸侧链含有-羟基,具有伯醇和仲醇羟基,具有伯醇和仲醇的离子化特性。的离子化特性。丝氨酸的羟甲基可以参与很多酶的活性部位反应。丝氨酸的羟甲基可以参与很多酶的活性部位反应。苏氨酸
12、具有两个手性碳原子,通常出现在蛋白质中的苏氨酸具有两个手性碳原子,通常出现在蛋白质中的是是L-L-苏氨酸。苏氨酸。半胱氨酸在蛋白质中经常以其氧化型的胱氨酸存在。半胱氨酸在蛋白质中经常以其氧化型的胱氨酸存在。胱氨酸是由两个半胱氨酸通过它们侧链上的胱氨酸是由两个半胱氨酸通过它们侧链上的-SH-SH氧氧化成共价的二硫桥连接形成的。化成共价的二硫桥连接形成的。注意:注意:第25页,讲稿共69张,创作于星期二一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(酸性氨基酸(酸性aa、酰胺)酰胺)天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate-氨基丁二酸D第26页,讲稿共69张,创作于星期二 天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨天冬
13、酰氨 AsparagineN一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(酸性氨基酸(酸性aa、酰胺)酰胺)第27页,讲稿共69张,创作于星期二天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨天冬酰氨 Asparagine谷氨酸谷氨酸 Glutamate -氨基戊二酸E一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(酸性氨基酸(酸性aa、酰胺)酰胺)第28页,讲稿共69张,创作于星期二天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate天冬酰氨天冬酰氨 Asparagine谷氨酸谷氨酸 Glutamate谷氨酰胺谷氨酰胺 Glutamine Q一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(酸性氨基酸(酸性aa、酰胺)酰胺)第29页,讲稿共69张,创作于星期二天冬氨酸和
14、谷氨酸是二羧基氨基酸,除了天冬氨酸和谷氨酸是二羧基氨基酸,除了含有含有-羧基外,天冬氨酸含羧基外,天冬氨酸含-羧基,谷羧基,谷氨酸含氨酸含-羧基。生理条件下,二者呈酸性。羧基。生理条件下,二者呈酸性。天冬酰胺和谷氨酰胺分别是天冬氨酸和谷天冬酰胺和谷氨酰胺分别是天冬氨酸和谷氨酸的酰胺化产物。尽管这两个氨基酸的氨酸的酰胺化产物。尽管这两个氨基酸的侧链不带电荷,但其极性很强。另外,这侧链不带电荷,但其极性很强。另外,这两种氨基酸的酰胺键可以与其它极性氨基两种氨基酸的酰胺键可以与其它极性氨基酸的侧链上的原子形成氢键。酸的侧链上的原子形成氢键。注意:注意:第30页,讲稿共69张,创作于星期二 精氨酸精氨
15、酸 Arginine-氨基-胍基戊酸R一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(碱性氨基酸(碱性aa)第31页,讲稿共69张,创作于星期二精氨酸精氨酸 Arginine赖氨酸赖氨酸 Lysine ,-二氨基己酸K一、脂肪族一、脂肪族氨基酸(碱性氨基酸(碱性aa)第32页,讲稿共69张,创作于星期二精氨酸是碱性最强的氨基酸,侧链上的精氨酸是碱性最强的氨基酸,侧链上的胍基是已知碱性最强的有机碱,胍基是已知碱性最强的有机碱,pKapKa值为值为12.4812.48,生理条件下完全质子化。,生理条件下完全质子化。赖氨酸的侧链上含有一个氨基,侧链氨赖氨酸的侧链上含有一个氨基,侧链氨基的基的pKapKa为为10.531
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