高中化学第二章第四节羧酸氨基酸和蛋白鲁科选修课件.ppt
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1、高中化学第二章第四节羧酸氨基酸和蛋白课件鲁科选修第1页,此课件共52页哦羧酸的结构和性质羧酸的结构和性质1羧酸的命名。羧酸的命名。(l)选取含有羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称选取含有羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称为为“某酸某酸”;(2)从羧基开始给主链碳原子编号;从羧基开始给主链碳原子编号;(3)在在“某酸某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。名称之前加上取代基的位次号和名称。第2页,此课件共52页哦2羧酸的分类。羧酸的分类。(1)根据分子中烃基种类的不同,羧酸可以分为脂肪酸和根据分子中烃基种类的不同,羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。芳香酸。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸
2、称为脂肪酸,如甲酸分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸,如甲酸(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸,如苯分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸,如苯甲酸甲酸 。根据分子中羧基数目的不同,羧酸可以分为一元羧酸、根据分子中羧基数目的不同,羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。二元羧酸等。如乙酸、乙二酸如乙酸、乙二酸(HOOCCOOH)、对苯二甲酸、对苯二甲酸 。第3页,此课件共52页哦3常见的羧酸。常见的羧酸。(1)甲酸甲酸 俗称蚁酸,是有刺激性气味的液体,有腐蚀俗称蚁酸,是有刺激性气味的液体,有腐蚀性
3、,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基醛基(如右上图如右上图),因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化能酯化(表现出表现出COOH的性质的性质)、能发生银镜反应和被新制的、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化氧化(表现出表现出CHO的性质的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂,。甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。在医疗上可用作消毒剂。第4页,此课件共52页哦(2)苯甲酸苯甲酸 俗称安息香酸,是白色针状晶体,俗称安息香酸,是白色针状
4、晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾易升华,微溶于水,易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。盐常用做食品防腐剂。(3)乙二酸俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇,乙二酸俗称草酸,是无色透明晶体,能溶于水或乙醇,通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。人体膀胱结石和肾结石的主要成分。第5页,此课件共52页哦(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸,高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水,硬
5、脂酸它们的酸性很弱,在水中的溶解度不大甚至难溶于水,硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸、软脂酸(C15H31COOH)、油酸、油酸(C17H33COOH)、亚油、亚油酸酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。都是常见的高级脂肪酸。第6页,此课件共52页哦4羧酸的性质。羧酸的性质。(1)物理性质。物理性质。溶解性:羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基溶解性:羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R)和羧基和羧基(COOH)所起的作用的相对大小决定:所起的作用的相对大小决定:R这部分这部分不溶于水;不溶于水;COOH这部分溶于水。当羧酸碳原子数在这部分溶于水。当羧酸碳原子数
6、在4以下时以下时COOH这部分的影响起主要作用,所以能与水互溶。随着分子中碳这部分的影响起主要作用,所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长,链的增长,R这部分的影响起主要作用,所以羧酸在水中的溶这部分的影响起主要作用,所以羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至相对分子质量与烷烃相近时,它们的溶解度解度迅速减小,直至相对分子质量与烷烃相近时,它们的溶解度相近。相近。第7页,此课件共52页哦沸点:羧基的两个氧原子,既通过羟基氧和羟基氢沸点:羧基的两个氧原子,既通过羟基氧和羟基氢形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子
7、质量相近的醇多,所以酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如,乙酸和羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如,乙酸和1丙醇的丙醇的相对分子质量都是相对分子质量都是60,但乙酸的沸点为,但乙酸的沸点为118,1丙醇的沸点丙醇的沸点为为97.4。第8页,此课件共52页哦(2)化学性质。化学性质。羧基由羰基和羟基组成,两者的相互影响,使得羧酸的化学羧基由羰基和羟基组成,两者的相互影响,使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。在发生化学反应时,乙酸的主要断键方式有:在
8、发生化学反应时,乙酸的主要断键方式有:第9页,此课件共52页哦酸性:与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式酸性:与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性;电离出来,所以羧酸有酸性;RCOOHRCOOH。注意:注意:羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。红。第10页,此课件共52页哦还原反应:与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成还原反应:与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,但用强还原剂如氢化铝锂反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,但用
9、强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时也能将羧酸还原为相应的醇;时也能将羧酸还原为相应的醇;。第11页,此课件共52页哦第12页,此课件共52页哦第13页,此课件共52页哦第14页,此课件共52页哦下列说法正确的是下列说法正确的是()A分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸R分子中羧基的数目决定了羧酸的元数分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C羧酸的分子中都含有极性官能团羧酸的分子中都含有极性官能团COOH,因此都易溶,因此都易溶于水于水D乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些子质量更大一些第15页,此课件
10、共52页哦解析:解析:芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸,并非分子中并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸含有苯环的羧酸就属于芳香酸,A选项错;羧酸的元数是根据分选项错;羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的子中含有羧基的数目多少来规定的,B选项正确;羧酸分子中虽选项正确;羧酸分子中虽含有亲水基团羧基含有亲水基团羧基,但也含有憎水基团烃基但也含有憎水基团烃基,烃基越大该羧酸在水烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小中的溶解度越小,高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此,C选项选项错;乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实错;乙酸的沸点比乙醇
11、的沸点高是事实,但其主要原因是乙酸分子间但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。更易形成氢键。答案:答案:B第16页,此课件共52页哦 变式训练变式训练 1下列物质一定属于羧酸的是下列物质一定属于羧酸的是()AHCOOCH2CH3 BHCOOHC OH DC2H4O2解析:解析:羧酸是羧酸是COOH与烃基与烃基(或氢原子或氢原子)直接相连的有机物。直接相连的有机物。A、C两项中均无两项中均无COOH;D项可以为项可以为CH3COOH,也可以为也可以为CHOOCH3;故一定属于羧酸的为;故一定属于羧酸的为B项项(甲酸甲酸)。答案:答案:B第17页,此课件共52页哦苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简
12、式为苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为(1)苹果酸分子所含官能团的名称是苹果酸分子所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有苹果酸不可能发生的反应有_(填序号填序号)。加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代反应取代反应(3)物质物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是制取苹果酸的化学方程式是_。第18页,此课件共52页哦解析:解析:根据苹果酸的结构简式可知根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸即苹果酸即羟基丁二酸羟基丁二酸,分
13、子分子中含有羟基和羧基;羧基能发生酯化反应中含有羟基和羧基;羧基能发生酯化反应,醇羟基能发生酯化反应、氧醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反推出化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为的结构简式为 ,即可写出其水解反应的化学方即可写出其水解反应的化学方程式。程式。答案:答案:(1)羟基羧基羟基羧基(2)第19页,此课件共52页哦 变式训练变式训练2下列物质中下列物质中,既可与新制既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖悬浊液共热产生砖红色沉淀红色沉淀,又可与又可与Na2CO3水溶液反应的是水溶液反应的是()A苯甲酸
14、苯甲酸 B甲酸甲酸C乙二酸乙二酸 D乙醛乙醛第20页,此课件共52页哦解析:解析:与新制与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀悬浊液共热产生砖红色沉淀,说说明分子结构中含醛基;可与明分子结构中含醛基;可与Na2CO3水溶液反应水溶液反应,说明分子结说明分子结构中含羧基构中含羧基,故符合条件的为故符合条件的为B项。项。答案:答案:B第21页,此课件共52页哦酯的结构和性质酯的结构和性质1酯是羧酸分子中羧基上的羟基酯是羧酸分子中羧基上的羟基(OH)被烃氧基被烃氧基(OR)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物,其分子由酰基和烃氧基取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物,其分子由酰基和烃氧基(OR)相连构
15、成。相连构成。2羧酸酯的分子通式为羧酸酯的分子通式为RCOOR,饱和一元脂肪羧酸酯的,饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。同分异构体。第22页,此课件共52页哦3羧酸酯的物理性质。羧酸酯的物理性质。酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。水小。低级酯是具有芳香气味的液体。4羧酸酯的化学性质。羧酸酯的化学性质。(1)酯的水解。酯的水解。在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相
16、应在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。的酸和醇。酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有重要用途。第23页,此课件共52页哦第24页,此课件共52页哦某分子式为某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生以下转化的酯,在一定条件下可发生以下转化过程:过程:请回答下列问题请回答下列问题(1)反应条件反应条件A是是_。(2)符合上述条件的酯的结构有符合上述条件的酯的结构有_种,请写出相应的酯种,请写出相应的酯的结构简式。的结构简式。第25页,此课件共52页哦解析:解析:酯在水解过程中由酯在水解过程中由C逐级氧化转化为逐级氧
17、化转化为E,可知可知C应是水应是水解产生的醇解产生的醇,E为羧酸。而为羧酸。而E是是B与硫酸反应的产物与硫酸反应的产物,由此可推知由此可推知酯是在碱性条件下水解的。酯是在碱性条件下水解的。由酯分子中的由酯分子中的C、H原子组成原子组成,可知该酯是由饱和一元羧酸可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系与饱和一元醇所形成的酯。根据酯在一定条件下的转化关系,可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数,同时其碳同时其碳链的结构应呈对称关系。链的结构应呈对称关系。第26页,此课件共52页哦由于含有五个碳原子的羧酸的
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