高中有机化学基础选修知识点归纳.doc

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1、高中有机化学基础第一节 有机化合物考点1 有机物的分类及结构1有机物的分类(1)根据元素组成分类。有机化合物(2)根据碳骨架分类(3)按官能团分类烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物主要类别、官能团2.有机物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物的同分异构现象a同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同系物考点2 有机物的命名1烷烃的习惯命名法2烷烃系统命名三步骤命名为2,3,4三甲基6乙

2、基辛烷。3其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如命名为4甲基1戊炔；命名为3甲基3_戊醇。4苯的同系物的命名(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如考点3 研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)

3、蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物及杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量及其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1

4、)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(3)有机物分子不饱和度的确定有机物的分离提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na

5、2CO3溶液分液分液漏斗命题点1同分异构体数目的确定1同分异构体的类型(1)碳链异构：分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷及异丁烷。(2)位置异构：分子中官能团的位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3。(3)类别异构：分子中官能团类别不同，如HCCCH2CH3和CH2=CHCH=CH2。2同分异构体的书写(1)烷烃：先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：碳链异构位置异构类别异构顺反异构。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。3一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子

6、法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。4二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。5叠加相乘法先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的

7、总数目。命题点2限定条件下同分异构体的书写1几种异类异构体(1)CnH2n(n3)：烯烃和环烷烃。(2)CnH2n2(n4)：二烯烃和炔烃。(3)CnH2n2O(n2)：饱和一元醇和饱和一元醚。(4)CnH2nO(n3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。(5)CnH2nO2(n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸及饱和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n1O2N(n2)：氨基酸、硝基烷。(7)CnH2n6O(n7)：酚、芳香醇和芳香醚。2三种同分异构体的书写技巧(1)减碳法：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布先对、再邻、后间。(2)插入法：写出一些比较简单的物质的同分异构体；将其他

8、原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。(3)平移法：确定对称轴；接上一个取代基；将其他取代基在已有的碳链上进行移动。第二节烃 和 卤 代 烃考点1| 脂肪烃 1烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质3脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应a反应条件：气态烷烃及气态卤素单质在光照下反应。b产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)HX。c定量关系：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子及其他原子或原子团直接

9、结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应丙烯加聚反应方程式为乙炔加聚反应方程式为nCHCHCH=CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应加成反应加聚反应：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(1)不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反

10、应和加聚反应；苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2)烯烃、炔烃及酸性KMnO4溶液反应图解考点2| 芳香烃 1芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。2苯和苯的同系物结构比较苯苯的同系物化学式C6H6通式CnH2n6(n6)结构

11、特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键立体构型为平面正六边形分子中含有一个苯环及苯环相连的基团为烷基3.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。(1)取代反应硝化反应卤代反应应用体验写出C8H10属于芳香烃的同分异构体的结构简式。有机物分子中原子立体构型的判断方法(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。(2)直接连在双键碳原子上的四个原子及双键两端的碳原子处在同一平面上。(3)直接连在三键碳原子上的两个原子及三键两端的碳原子处在同一直线上。(4)直接连在苯环上的六个原子及苯环上的六个碳原子处在同一

12、平面上。注意：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质(1)侧链和苯环的性质：苯的同系物侧链为烷基，具有烷烃的性质，可及卤素单质在光照条件下发生取代反应；苯环具有苯的性质，可发生取代反应(硝化反应、卤代反应等)和加成反应(及H2加成)。(2)侧链和苯环的相互影响在苯的同系物中，苯环影响侧链，使侧链的反应活性增强，表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃不能被氧化。侧链影响苯环，使苯环的反应活性增强，表现在苯环上的取代反应变得更容易，如苯的硝化反应温度是5060 ，而甲苯在约30 的温度下就能发生硝化反应，而且苯反应只得到

13、一取代产物，而甲苯得到三取代产物。注意：具有结构的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯及这些苯的同系物。考点3| 卤代烃 1卤代烃烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X(n1)。2物理性质3化学性质(1)水解反应反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)

14、化合物的反应。反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。5卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷及Cl2的反应的化学方程式：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。C2H5OH及HBr的反应的化学方程式：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(2)不饱和烃的加成反应如丙烯及Br2、HBr的反应的化学方程式：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3、卤代烃水解和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消

15、去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式注意：卤代烃消去反应规律及卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX卤代烃在有机合成中的应用(1)卤代烃基联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)卤代烃能改变官能团的个数，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)卤代烃能改变官能团的位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3(4)卤代烃能进行官能团的保护，如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳

16、双键，如CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。第三节烃的含氧衍生物考点1| 醇及酚1醇类(1)概念：羟基及烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n2O。如乙醇的组成和结构：(2)分类(3)物理性质的变化规律(4)化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式 Na置换2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2HBr，加热取代C2H5OHHBrC2H5BrH2OO2(Cu)，加热氧化2C2H5OHO22CH3CHO2H2O浓硫酸，170 消去C2H5OHCH2=CH2H2O浓硫酸，140 取代2C2H5OHC2H5OC2H5H

17、2OCH3COOH(浓硫酸，加热)取代(酯化)CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2酚类概念：羟基(OH)及苯环直接相连而形成的化合物。(1)苯酚的组成及结构(2)苯酚的物理性质颜色状态无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65 及水混溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤(3)苯酚的化学性质羟基中氢原子的反应弱酸性。电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。a及活泼金属反应：及Na反应的化学方程式：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。b及碱的反应：

18、苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚及浓溴水反应的化学方程式：该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。加成反应：及H2反应的化学方程式为氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应：脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚官能团OHOHOH结构特点OH及链烃基相连OH及芳香烃侧链上的碳原子相连OH及苯环直接相连特性将红热的铜丝插入醇中

19、有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点2| 醛、羧酸和酯1醛(1)醛：醛是由烃基及醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(CHO)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHOCHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性质(4)化学性质醇醛羧酸以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应：a银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；b及新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O；c催化氧化反应：2

20、CH3CHOO22CH3COOH；d乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。还原反应：及氢气的加成反应CH3CHOH2CH3CH2OH。(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。2羧酸(1)概念：由烃基及羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：羧基(COOH)。(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n1)，通式可表示为RCOOH。(4)甲酸和乙酸的分子组成

21、和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(5)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O。酯化反应：CH3COOH和CH3CH OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHCH3CH OHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被OR取代后的产物，表示为可简写为RCOOR。(2)官能团：或COO。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香

22、气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质水解反应2有关乙酸乙酯实验室制备问题分析羟基活泼性比较注：“”代表反应，“”代表不反应。有机物检验及鉴别的方法几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸及一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸及多元醇之间的酯化反应，如专项突破21有机反应类型的判断常见有机反应类型及有机物类别的关系官能团及反应类型几种反应的特定条件(1)消去反应对于醇羟基的消去，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 时发生消去反应生成乙烯，在140 时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH

23、3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。卤素原子的消去，必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂)，因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。(2)取代反应烷烃发生卤代的条件：光照。芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(Fe)。卤代烃水解的条件：NaOH/水溶液。醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热。苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。(3)加成反应含的加成反应：H2(催化剂)。Br2(CCl4)。根据反应前后结构变化判断反应类型(1)加成反应加成反应的特点：“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物

24、。烯烃H2烷烃。羰基H2醇。烯烃H2O醇。苯环H2环己烷。(2)消去反应消去反应的特点：“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。醇烯烃。卤代烃烯烃。(3)氧化反应氧化反应的特点：“加氧或去氢”。醇醛酸。烯烃双键断裂，生成相应的羧酸、醛或酮。第四节生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物考点1| 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构及性质及应用1糖类(1)糖类的概念和分类概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。分类(2)单糖葡萄糖、果糖组成和分子结构葡萄糖的化学性质 a还原性

25、：能及新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。b加成反应：及H2发生加成反应生成己六醇。c酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能及羧酸发生酯化反应。d发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH2CO2。(3)蔗糖及麦芽糖相同点a组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b都属于双糖，能发生水解反应。不同点a官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。(4)淀粉及纤维素相同点a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。c都不能发生银镜反应。不同点a通式中n值不同；b淀粉遇碘呈现特殊

26、的蓝色。2油脂(1)概念：油脂属于酯类化合物，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。常见形成油脂的高级脂肪酸有(3)物理性质油脂一般不溶于水，密度比水小。天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。a含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。b含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。(4)化学性质油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯及H2发生加成反应的化学方程式为水解反应 写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为3氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构及性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和N

27、H2。氨基酸结构简式可表示为氨基酸的化学性质及盐酸反应的化学方程式：及NaOH溶液反应的化学方程式：b成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构及性质组成及结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b两性：具有氨基酸的性质。c盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d变性：加热、紫外线、X射线、

28、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。e颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；c具有高效催化作用。4糖类、油脂、蛋白质的用途油脂和矿物油的辨析蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛

29、等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4或(NH4)2SO4溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等考点2| 有机高分子材料的合成1有机高分子化合物的组成和结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯CH2CH2的单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。2高分子材料的分类及性质(3)纤维的分类纤维3合成方法(1)加聚反应由单体通过加成反应的方式生成高分

30、子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为(2)缩聚反应单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸及乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为单体的确定方法找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点。单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、 氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；高分子链节及单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点。单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上

31、的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。专项突破22有机物的合成及推断命题点1有机合成的设计类型1有机合成中碳骨架的构建1链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应(1)醛、酮及HCN加成：(4)卤代烃及活泼金属作用：2RCl2NaRR2NaCl2链减短的反应(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应3成环的方法(1)二元醇脱水成环键；(2)二元醇及二元羧

32、酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环等。类型2常见官能团转化1官能团的引入(1)引入卤素原子的方法烃及卤素单质(X2)发生取代反应；不饱和烃及卤素单质(X2)或卤代氢(HX)发生加成反应；醇及HX发生取代反应。(2)引入羟基(OH)的方法烯烃及水发生加成反应；卤代烃碱性条件下发生水解反应；醛或酮及H2发生加成反应；酯的水解；酚钠盐中滴加酸或通入CO2。(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法(4)引入CHO的方法某些醇的催化氧化(含有CH2OH结构的醇)。(5)引入COOH的方法醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；酯在酸性条件下水解；苯的同系物被酸性KMnO4溶液

33、氧化。(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH；CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2。(7)通过某些手段改变官能团的位置如CH3CHXCHXCH3H2C=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X。2官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其

34、他基团前可以先使其及NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其及HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。有机合成的4步分析法命题点2有机综合推断题的分析及解答1根据特定的反应条件进行推断(1)“”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧

35、链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(5)“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)“”“”为醇氧化的条件。(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“”“”是醛氧化的条件。2根据试剂或特征现象推断官能团的种类(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊

36、液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。3根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。(2)由消去反应的产物可确定OH或X的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定的位置。(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定OH及COOH的相对位置。4根据数据确定官能团的数目(5)某有机物及醋酸反应，相对分子质量增加42，则

37、含有1个OH；增加84，则含有2个OH。(6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。5依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；(3)A分子中含CH2OH结构；(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。6根据核磁共振氢谱推断有机物的结构有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。第 11 页