羧酸羧酸衍生物和取代羧酸精选PPT.ppt

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1、关于羧酸羧酸衍生物关于羧酸羧酸衍生物和取代羧酸和取代羧酸第1页，讲稿共71张，创作于星期二l熟熟悉悉羧羧酸酸、羧羧酸酸衍衍生生物物及及取取代代羧羧酸酸的的分分类类与与命名规则；命名规则；l掌掌握握羧羧酸酸、羧羧酸酸衍衍生生物物及及取取代代羧羧酸酸的的主主要要理理化化性性质质及及其其在在有有机机合合成成和和分分离离鉴鉴别别中中的的应用。应用。本章学习要求本章学习要求第2页，讲稿共71张，创作于星期二第一节第一节 羧羧 酸酸 一、羧酸的分类、命名一、羧酸的分类、命名（一）羧酸的分类（一）羧酸的分类（一）羧酸的分类（一）羧酸的分类 1.1.依依依依烃基结构烃基结构烃基结构烃基结构分类：分类：分类：分

2、类：芳香羧酸与脂肪羧酸芳香羧酸与脂肪羧酸芳香羧酸与脂肪羧酸芳香羧酸与脂肪羧酸2 2.依依依依羧基个数羧基个数羧基个数羧基个数分类：分类：分类：分类：一元羧酸和多元羧酸一元羧酸和多元羧酸一元羧酸和多元羧酸一元羧酸和多元羧酸第3页，讲稿共71张，创作于星期二（二）羧酸的命名（二）羧酸的命名 1.1.选含羧基最长碳链为母体，叫某酸选含羧基最长碳链为母体，叫某酸选含羧基最长碳链为母体，叫某酸选含羧基最长碳链为母体，叫某酸2.2.主链有取代基和其它官能团依次编号主链有取代基和其它官能团依次编号主链有取代基和其它官能团依次编号主链有取代基和其它官能团依次编号5-5-氨基己酸氨基己酸氨基己酸氨基己酸4,6-

3、4,6-辛二烯酸辛二烯酸辛二烯酸辛二烯酸正丁酸正丁酸正丁酸正丁酸2-2-甲基甲基甲基甲基-2-2-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸2-2-甲基丁酸甲基丁酸甲基丁酸甲基丁酸第4页，讲稿共71张，创作于星期二3.3.芳香基、脂环基当成取代基芳香基、脂环基当成取代基芳香基、脂环基当成取代基芳香基、脂环基当成取代基1-1-萘甲酸萘甲酸萘甲酸萘甲酸1,3-1,3-苯二甲酸苯二甲酸苯二甲酸苯二甲酸 苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸 E-3-E-3-苯丙烯酸苯丙烯酸苯丙烯酸苯丙烯酸环戊基乙酸环戊基乙酸环戊基乙酸环戊基乙酸反反反反-1,2-1,2-环己二甲酸环己二甲酸环己二甲酸环己二甲酸第5页，讲稿共71张，创作于星期二 （

4、一）物理性质（一）物理性质（一）物理性质（一）物理性质 1.1.沸点沸点沸点沸点氢键更牢固氢键更牢固(氢键缔合成二聚体氢键缔合成二聚体)比比二、羧酸的性质二、羧酸的性质Mo.Wt 44 46 46Mo.Wt 44 46 46b.p 21b.p 21 78 78 100.5100.5第6页，讲稿共71张，创作于星期二2.2.溶解度（水溶性）溶解度（水溶性）溶解度（水溶性）溶解度（水溶性）-COOH：强亲水基，比醇的溶解度大，强亲水基，比醇的溶解度大，强亲水基，比醇的溶解度大，强亲水基，比醇的溶解度大，4C4C以下饱和以下饱和以下饱和以下饱和 一元酸与水互溶。一元酸与水互溶。一元酸与水互溶。一元酸

5、与水互溶。第7页，讲稿共71张，创作于星期二第8页，讲稿共71张，创作于星期二（二）化学性质（二）化学性质第9页，讲稿共71张，创作于星期二第10页，讲稿共71张，创作于星期二1.酸性酸性Ka=RCOOKa=RCOO-H H+/RCOOH/RCOOH酸性强的酸性强的酸性强的酸性强的KaKa大。大。大。大。pKa=-logKapKa=-logKa酸性强的酸性强的酸性强的酸性强的pKapKa小。小。小。小。第11页，讲稿共71张，创作于星期二羧酸可与强碱、弱碱作用羧酸可与强碱、弱碱作用酸性比较：酸性比较：酸性比较：酸性比较：分离混合物：分离混合物：分离混合物：分离混合物：醚层醚层醚层醚层水层水层水

6、层水层第12页，讲稿共71张，创作于星期二诱导效应对取代酸酸性的影响：诱导效应对取代酸酸性的影响：KaKa依次减小，酸性依次减弱依次减小，酸性依次减弱依次减小，酸性依次减弱依次减小，酸性依次减弱（2）-I Ka Ka依次增大，酸性依次增强依次增大，酸性依次增强依次增大，酸性依次增强依次增大，酸性依次增强FClBrI（1）+I第13页，讲稿共71张，创作于星期二（3）-I与距离的关系与距离的关系Ka Ka Ka （4 4）二元酸）二元酸）二元酸）二元酸第14页，讲稿共71张，创作于星期二（5 5）取代芳香酸）取代芳香酸Ka 第15页，讲稿共71张，创作于星期二2.羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成

7、 酰基酰基（1）酰卤）酰卤）酰卤）酰卤第16页，讲稿共71张，创作于星期二（2 2）酸）酸）酸）酸 酐酐酐酐第17页，讲稿共71张，创作于星期二二元羧酸脱水生成内酸酐二元羧酸脱水生成内酸酐第18页，讲稿共71张，创作于星期二能否产生酸酐？能否产生酸酐？能否产生酸酐？能否产生酸酐？不能不能第19页，讲稿共71张，创作于星期二（3）酯）酯）酯）酯（4 4）酰胺）酰胺）酰胺）酰胺第20页，讲稿共71张，创作于星期二3.脱羧反应脱羧反应脱羧困难脱羧困难脱羧困难脱羧困难低级二元酸易脱羧低级二元酸易脱羧低级二元酸易脱羧低级二元酸易脱羧不反应不反应不反应不反应第21页，讲稿共71张，创作于星期二但是：但是：

8、第22页，讲稿共71张，创作于星期二而：而：五、六元环最稳定！五、六元环最稳定！第23页，讲稿共71张，创作于星期二完成下列反应式：完成下列反应式：脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子第24页，讲稿共71张，创作于星期二如何鉴别：如何鉴别：乙二酸（乙二酸（A A）丙二酸（丙二酸（B B）丁二酸（丁二酸（C C）参考答案：参考答案：第25页，讲稿共71张，创作于星期二合成应用合成应用合成应用合成应用:4.-H的卤代的卤代第26页，讲稿共71张，创作于星期二-卤代酸的应用卤代酸的应用:第27页，讲稿共71张

9、，创作于星期二思考题思考题:(1)第28页，讲稿共71张，创作于星期二(2)第29页，讲稿共71张，创作于星期二但：但：选择性还原选择性还原5.还原反应还原反应NiR COOHH2不反应不反应第30页，讲稿共71张，创作于星期二三、三、代表化合物代表化合物 1.1.甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸）甲酸（蚁酸）CO2+Mn2+H2O2.2.乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）斐林试剂斐林试剂第31页，讲稿共71张，创作于星期二3.3.苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）富马酸或延胡索酸富马酸或延胡索酸富马酸或延胡索酸富马酸或延胡索酸 马

10、来酸马来酸马来酸马来酸C C6 6HH5 5COOHCOOH：抑制霉菌，用于防腐。抑制霉菌，用于防腐。抑制霉菌，用于防腐。抑制霉菌，用于防腐。4.4.丁烯二酸丁烯二酸丁烯二酸丁烯二酸第32页，讲稿共71张，创作于星期二5.水杨酸水杨酸阿司匹林（阿司匹林（Aspirin)乙酰水杨酸乙酰水杨酸第33页，讲稿共71张，创作于星期二二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸二十碳五烯酸二十碳五烯酸第34页，讲稿共71张，创作于星期二 （一）（一）（一）（一）羧酸衍生物的分类羧酸衍生物的分类 第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类与命名一、羧酸衍生物的分类与命名酰卤酰卤酰卤酰卤酯酯酸酐酸酐酰胺酰胺第

11、35页，讲稿共71张，创作于星期二乙酰氯乙酰氯乙酰氯乙酰氯4-4-甲基戊酰溴甲基戊酰溴甲基戊酰溴甲基戊酰溴1.1.酰卤酰卤酰卤酰卤:羧酸名称去羧酸名称去羧酸名称去羧酸名称去“酸酸酸酸”加加加加“酰卤酰卤酰卤酰卤”（二）（二）羧酸衍生物的命名羧酸衍生物的命名E-2-E-2-甲基甲基甲基甲基-2-2-丁烯酰氯丁烯酰氯丁烯酰氯丁烯酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯丙二酰氯丙二酰氯丙二酰氯丙二酰氯2-2-甲基丙酰氯甲基丙酰氯甲基丙酰氯甲基丙酰氯第36页，讲稿共71张，创作于星期二2.酯的命名酯的命名:某酸某醇酯某酸某醇酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯环己基甲酸苯酯环己基甲酸苯酯环己基甲酸苯

12、酯环己基甲酸苯酯异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯-丁内酯丁内酯丁内酯丁内酯-戊内酯戊内酯戊内酯戊内酯第37页，讲稿共71张，创作于星期二乙酸酐乙酸酐 乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐3.酸酐的命名酸酐的命名:某酸酐某酸酐丁二酸酐丁二酸酐 丁烯二酸酐丁烯二酸酐 第38页，讲稿共71张，创作于星期二4.酰胺酰胺:羧酸名称羧酸名称去去“酸酸”加加“酰胺酰胺”N,N-N,N-二甲基苯甲酰胺二甲基苯甲酰胺二甲基苯甲酰胺二甲基苯甲酰胺E-2-E-2-丁烯酰胺丁烯酰胺丁烯酰胺丁烯酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺甲基乙酰胺甲基乙酰胺N,N-N,N-二甲基乙酰

13、胺二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺第39页，讲稿共71张，创作于星期二 离去基团离去基团离去基团离去基团L L：-X-X，RCOO-(RCOO-(羧酸根羧酸根羧酸根羧酸根)，RO-(RO-(烃氧负离子烃氧负离子烃氧负离子烃氧负离子)亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂E-NuE-Nu：HH2 2O(O(水解水解水解水解)，ROH(ROH(醇解醇解醇解醇解)，R R2 2NH(NH(氨解氨解氨解氨解)亲核取代反应通式：亲核取代反应通式：亲核取代反应通式：亲核取代反应通式：二、羧酸衍生物的性质二、羧酸衍生物的性质（一）化学性质（一）化学性质第40页，讲稿共71张，创作于星期二影响反应速度的因素：影

14、响反应速度的因素：酰基碳上正电荷越多越活泼酰基碳上正电荷越多越活泼 离去基离去基L越稳定越活泼越稳定越活泼 空间位阻越小越活泼空间位阻越小越活泼羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序：羧酸衍生物亲核反应活泼性顺序：酰卤酸酐酯酰胺酰卤酸酐酯酰胺第41页，讲稿共71张，创作于星期二 1.水水 解解 反应速率：反应速率：反应速率：反应速率：酰氯酰氯酰氯酰氯 酸酐酸酐酸酐酸酐 酯酯酯酯 其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）其中酯在碱性条件下完全水解（称皂化反应）共同共同共同共同第42页，讲稿共71张，创作于星期二2.醇醇 解解酯

15、的醇解生成新的酯，称酯交换反应酯的醇解生成新的酯，称酯交换反应共同共同共同共同第43页，讲稿共71张，创作于星期二例例:第44页，讲稿共71张，创作于星期二3.氨氨 解解其中其中HNHHNH2还可以是还可以是还可以是还可以是HNHR(HNHR(伯胺伯胺)、HNR2 2(仲胺仲胺)共同共同共同共同第45页，讲稿共71张，创作于星期二例例:第46页，讲稿共71张，创作于星期二4.酯的还原酯的还原例例:第47页，讲稿共71张，创作于星期二练习：练习：第48页，讲稿共71张，创作于星期二5.酯缩合反应（酯缩合反应（Claisen酯缩合）酯缩合）-丁酮酸乙酯丁酮酸乙酯丁酮酸乙酯丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯乙

16、酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯）第49页，讲稿共71张，创作于星期二（二）互变异构现象（二）互变异构现象1.1.可与苯肼作用生成腙；可与苯肼作用生成腙；可与苯肼作用生成腙；可与苯肼作用生成腙；2.2.可与可与可与可与HCNHCN加成；加成；加成；加成；3.3.可与可与可与可与NaNa作用产生氢气；作用产生氢气；作用产生氢气；作用产生氢气；4.4.可与可与可与可与FeClFeCl3 3发生显色反应；发生显色反应；发生显色反应；发生显色反应；5.5.可使可使可使可使BrBr2 2褪色。褪色。褪色。褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）乙酰乙酸乙酯（酮式）乙酰乙酸乙酯（酮式）乙酰乙酸

17、乙酯（酮式）92.5%92.5%（烯醇式）（烯醇式）（烯醇式）（烯醇式）7.5%7.5%第50页，讲稿共71张，创作于星期二主要是二类：主要是二类：-二酮类二酮类二酮类二酮类 -酮酸酯类酮酸酯类酮酸酯类酮酸酯类25%75%25%75%第51页，讲稿共71张，创作于星期二例：例：90%90%鉴别：鉴别：显色显色无现象无现象大的共轭体系大的共轭体系第52页，讲稿共71张，创作于星期二思考题：用简单的化学方法鉴别下列化合物思考题：用简单的化学方法鉴别下列化合物（A）（B）（C）第53页，讲稿共71张，创作于星期二（三）（三）乙酰乙酸乙酯合成方法乙酰乙酸乙酯合成方法第54页，讲稿共71张，创作于星期二

18、酮式分解酮式分解酸式分解酸式分解可以合成不同结构的酮或羧酸可以合成不同结构的酮或羧酸第55页，讲稿共71张，创作于星期二例例:第56页，讲稿共71张，创作于星期二 第三节第三节 取代酸取代酸乳酸乳酸苹果酸苹果酸酒石酸酒石酸一、羟基酸一、羟基酸 柠檬酸柠檬酸醇酸醇酸:第57页，讲稿共71张，创作于星期二没食子酸没食子酸水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸（AspirinAspirin）酚酸酚酸:第58页，讲稿共71张，创作于星期二化学性质：化学性质：1.酸性酸性2.脱水反应脱水反应（1）-醇酸醇酸丙交酯丙交酯第59页，讲稿共71张，创作于星期二（2）-醇酸醇酸生物体内

19、在延胡索酸酶作用下脱水，生成延胡索酸生物体内在延胡索酸酶作用下脱水，生成延胡索酸第60页，讲稿共71张，创作于星期二（3）或或 -醇酸醇酸-丁内酯丁内酯-戊内酯戊内酯第61页，讲稿共71张，创作于星期二课堂习题课堂习题:-甲基甲基-戊内酯戊内酯第62页，讲稿共71张，创作于星期二3.氧氧 化化羰基酸羰基酸不反应不反应弱氧化剂，可鉴别弱氧化剂，可鉴别,羟基酸羟基酸第63页，讲稿共71张，创作于星期二二、羰基酸二、羰基酸醛醛 酸酸:丙醛酸丙醛酸甲酰乙酸甲酰乙酸 3-氧代丙酸氧代丙酸乙醛酸乙醛酸第64页，讲稿共71张，创作于星期二酮酸：酮酸：丙酮酸丙酮酸丙酮酸丙酮酸 3-丁酮酸、丁酮酸、丁酮酸、丁酮

20、酸、-丁酮酸、丁酮酸、丁酮酸、丁酮酸、3-3-氧代丁酸氧代丁酸-戊酮酸戊酮酸戊酮酸戊酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）丁酮二酸（草酰乙酸）第65页，讲稿共71张，创作于星期二化学性质化学性质:1.脱羧反应脱羧反应脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子脱羧反应可使分子中减少一个碳原子室温即可脱羧室温即可脱羧第66页，讲稿共71张，创作于星期二完成下列反应式：完成下列反应式：第67页，讲稿共71张，创作于星期二脱羧反应可使分子中脱羧反应可使分子中脱羧反应可使分子中脱羧反应可使分子中减少一个碳原子减少一个碳原子减少一个碳原子减少一个碳原子合成合成合成合成第68页，讲稿共71张，创作于星期二2.氧氧 化化醛酸醛酸醛酸醛酸易氧化成二元酸易氧化成二元酸易氧化成二元酸易氧化成二元酸酮酸难氧化，但酮酸难氧化，但酮酸难氧化，但酮酸难氧化，但 -酮酸酮酸酮酸酮酸脱羧后被氧化成脱羧后被氧化成脱羧后被氧化成脱羧后被氧化成低级羧酸低级羧酸低级羧酸低级羧酸稀第69页，讲稿共71张，创作于星期二3.还还 原原第70页，讲稿共71张，创作于星期二感感谢谢大大家家观观看看第71页，讲稿共71张，创作于星期二