脂类和生物膜 (2)精选PPT.ppt
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1、关于脂类和生物膜(2)第1页,讲稿共78张,创作于星期三 主要内容:主要内容:脂类概述(概念、分类)脂类概述(概念、分类)单纯脂类单纯脂类和复合脂的结构与性质和复合脂的结构与性质 固醇的结构、性质固醇的结构、性质 脂蛋白脂蛋白细胞膜的组成和结构细胞膜的组成和结构第2页,讲稿共78张,创作于星期三概述概述一、脂类的概念一、脂类的概念 脂类(脂类(lipid,脂质或类脂,脂质或类脂),泛指不溶于水,易溶于有机泛指不溶于水,易溶于有机溶剂的各类生物分子。溶剂的各类生物分子。共同特征:以共同特征:以长链或稠环脂肪烃长链或稠环脂肪烃分子为母体。分子为母体。都含都含C、H、O元素,有的还含元素,有的还含N
2、、P一般由醇和脂肪酸组成一般由醇和脂肪酸组成脂质在生物体内的脂质在生物体内的代谢方式代谢方式具有具有类似性类似性。第3页,讲稿共78张,创作于星期三一种中枢神经介质一种激素药物:可的松第4页,讲稿共78张,创作于星期三鞘脂类(鞘胺醇)第5页,讲稿共78张,创作于星期三二、分类二、分类u非极性脂非极性脂:脂类分子中没有极性基团,又称中性:脂类分子中没有极性基团,又称中性 脂。脂。u极性脂极性脂:有极性的基团。主体是脂溶性的,其中的:有极性的基团。主体是脂溶性的,其中的 部分结构是水溶性的。部分结构是水溶性的。第6页,讲稿共78张,创作于星期三 二、分类二、分类u单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯。非极
3、性脂、中单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯。非极性脂、中 性脂。性脂。甘油酯、蜡甘油酯、蜡u复合脂:除脂肪酸与醇外,还有非脂成分。极性脂复合脂:除脂肪酸与醇外,还有非脂成分。极性脂 磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂磷脂:甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂糖脂:甘油糖脂、鞘糖脂u非皂化脂:非皂化脂:固醇类、萜类、前列腺素类。不含脂肪酸,固醇类、萜类、前列腺素类。不含脂肪酸,不能被碱水解不能被碱水解u衍生脂:单纯脂、复合脂衍生而来衍生脂:单纯脂、复合脂衍生而来 脂肪酸及其衍生物乙酰脂肪酸及其衍生物乙酰CoA CoA、甘油、鞘氨醇、甘油、鞘氨醇u结合脂类结合脂类:糖脂、脂蛋白:糖脂、脂蛋白第7页,讲稿共78张
4、,创作于星期三三、脂类的生物学功能三、脂类的生物学功能1 1、贮存能量、贮存能量 动物、油料种子能量的主要贮存形式 三酰甘油(皮下、腹腔等)作为能量储备的优点:可大量储存,并可长期储存;功能效率高;占空间少2 2、生物膜的结构组分、生物膜的结构组分 脂双层 极性脂质。磷脂(甘油磷脂和鞘磷脂)、胆固醇、糖脂 它赋予细胞膜柔软性,极性不透过性,和高电阻性。极性(亲水)头部:磷酸基、醇基、含氮碱 非极性(疏水)尾部:烃链 第8页,讲稿共78张,创作于星期三 第9页,讲稿共78张,创作于星期三3、保护功能保护功能:动物的脂肪组织,植物的蜡质4 4、活性脂质、活性脂质 少量,具有专一的重要的生物学活性。
5、是一些激素、维生素和色素的前体是一些激素、维生素和色素的前体:萜类、固醇类、二十碳四稀酸 细胞表面的物质,与细胞识别、免疫等密切相关细胞表面的物质,与细胞识别、免疫等密切相关 化学信号:PIP2第10页,讲稿共78张,创作于星期三一、脂酰甘油一、脂酰甘油 脂肪酸、脂肪酸、甘油、三酰甘油、蜡甘油、三酰甘油、蜡 二、磷脂类二、磷脂类 甘油磷脂、鞘磷脂甘油磷脂、鞘磷脂三、萜类与类固醇三、萜类与类固醇四、结合脂四、结合脂五、细胞膜结构与功能五、细胞膜结构与功能本章内容本章内容第11页,讲稿共78张,创作于星期三第一节第一节 脂酰甘油脂酰甘油 一、脂肪酸一、脂肪酸脂酰甘油脂酰甘油:是由:是由脂肪酸脂肪酸
6、和和甘油甘油组成的一类化合物。单纯组成的一类化合物。单纯脂脂脂肪酸:脂肪酸:是指具有是指具有长碳氢链长碳氢链和一个和一个羧基末端羧基末端的有机化的有机化合物的总称。合物的总称。线形不分支,无环状结构线形不分支,无环状结构。很少很少 游离存在。游离存在。饱和脂肪酸饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 第12页,讲稿共78张,创作于星期三1、脂肪酸的系统命名、脂肪酸的系统命名 编号系统:编号系统:从羧基端开始计数从羧基端开始计数先写出碳原子的数目先写出碳原子的数目在冒号后边写出双键数目(没有写在冒号后边写出双键数目(没有写0)在右上角标明双键位置(开始的位置)和几何构型。在右上角标明双键位置(开始
7、的位置)和几何构型。如油酸为如油酸为18:1cis 9,反式是反式是trans.第13页,讲稿共78张,创作于星期三饱和脂肪酸:饱和脂肪酸:来源来源 系统命名系统命名软脂酸(棕榈酸)软脂酸(棕榈酸)n-n-十六碳烷酸,十六碳烷酸,1616:0 0硬脂酸硬脂酸 n-n-十八碳烷酸,十八碳烷酸,1818:0 0花生酸花生酸 n-n-二十碳烷酸,二十碳烷酸,2020:0 0第14页,讲稿共78张,创作于星期三不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸:油油 酸:酸:顺顺-十八碳十八碳-9-9-烯酸,烯酸,1818:119c9c,亚油酸:亚油酸:顺,顺顺,顺-十八碳十八碳-9-9,12-12-二烯酸,二烯酸,1818:
8、229c9c,12c12c亚麻酸:亚麻酸:全顺全顺-十八碳十八碳-9-9,1212,15-15-三烯酸,三烯酸,1818:339c9c,12c12c,15c15c花生四稀酸:花生四稀酸:全顺全顺-二十碳二十碳-5-5,8 8,1111,14-14-四烯酸,四烯酸,2020:4 4 5c5c,8c8c,11c11c,14c14c二十二碳六稀酸(二十二碳六稀酸(DHADHA):):全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19-4-7-10-13-16-19六烯酸,六烯酸,2222:6 6 4c4c,7c7c,10c,13c,16c,19c10c,13c,16c,19c不饱和脂肪酸(不
9、饱和脂肪酸(PUFAPUFA)功能)功能:1 1、生物膜中多是、生物膜中多是顺式顺式不饱和脂肪酸:增加膜流动性不饱和脂肪酸:增加膜流动性,降低膜降低膜 相变温度,抗寒冷。相变温度,抗寒冷。2 2、PUFAPUFA能降低血脂。能降低血脂。第15页,讲稿共78张,创作于星期三棕榈酸亚麻酸18:3 9c,12c,15c16:0第16页,讲稿共78张,创作于星期三1 1、碳原子的数量:、碳原子的数量:绝大多数是绝大多数是偶数碳偶数碳原子(原子(4-4-26 26),最常见是),最常见是1616和和1818碳的脂肪酸碳的脂肪酸2 2、饱合性:、饱合性:饱合脂肪酸分子式饱合脂肪酸分子式 CnHCnH2n-
10、12n-1COOHCOOH。结构式:结构式:简写式:简写式:不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸,顺式(不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸,顺式(cis)cis)。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第17页,讲稿共78张,创作于星期三3 3、FAFA的溶点与沸点的溶点与沸点由由极性羧基极性羧基和和非极性烃基非极性烃基组成,为两亲化合物。组成,为两亲化合物。随着随着链的长度的增加链的长度的增加而而升高升高,通常,通常C C1010以下的以下的FAFA(饱合)(饱合)室温下是液体的,长链的饱合室温下是液体的,长链的饱合FAFA是固体的。是固体的。对不饱合对不饱合FAFA,由于,由于双键双键的存在,使得的存在,使
11、得FAFA的的溶点与沸点下溶点与沸点下降降,双键越多,其熔点也就越低。如硬脂酸溶点为,双键越多,其熔点也就越低。如硬脂酸溶点为70C70C,而油酸(一个不饱合键)为,而油酸(一个不饱合键)为14C14C。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第18页,讲稿共78张,创作于星期三4 4、FAFA的分布的分布高等动植物高等动植物中,中,FAFA都是都是偶数碳偶数碳原子,常见的是原子,常见的是C16C16和和C18C18的酸,的酸,C12C12以下的饱合以下的饱合FAFA主要存在于哺乳动物的乳主要存在于哺乳动物的乳汁中。汁中。在在高等植物和低温生物高等植物和低温生物以以不饱合不饱合FAFA的含量较高,的含量
12、较高,动物动物脂肪含脂肪含饱合饱合FAFA较多。较多。细菌细菌所含的所含的FAFA种类比高等动植物少的多,约种类比高等动植物少的多,约2020多种,多种,绝大多数是绝大多数是饱合饱合FAFA和单烯酸的各种特殊异构体的。和单烯酸的各种特殊异构体的。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第19页,讲稿共78张,创作于星期三1 1、必需脂肪酸(、必需脂肪酸(essential fatty acid)essential fatty acid):人体不能合成,但对人体功能是必需的人体不能合成,但对人体功能是必需的,必须由膳食提必须由膳食提供的脂肪酸。如亚油酸、供的脂肪酸。如亚油酸、-亚麻酸亚麻酸2 2、多不饱和
13、脂肪酸(、多不饱和脂肪酸(ploy unsaturated fatty ploy unsaturated fatty acid acid,PUFAPUFA)非共轭非共轭 含两个及以上双键的不饱和脂肪酸。两类:含两个及以上双键的不饱和脂肪酸。两类:6 6类:类:第一个双键离甲基末端第一个双键离甲基末端6 6个碳个碳 亚油酸亚油酸 3 3类:类:第一个双键离甲基末端第一个双键离甲基末端3 3个碳个碳 -亚麻酸亚麻酸3、必需脂肪酸、必需脂肪酸第20页,讲稿共78张,创作于星期三 人体内:人体内:6 6系列:系列:亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸,花生四烯酸,后者是维持细胞膜的结构和功能所必需
14、的,也是后者是维持细胞膜的结构和功能所必需的,也是 合成一类生理活性脂类的前体。合成一类生理活性脂类的前体。3 3系列:系列:-亚麻酸亚麻酸 EPA EPA、DHADHA,后者具有,后者具有 降血脂、降低心脏病的发病率等多种重要的生理降血脂、降低心脏病的发病率等多种重要的生理 功能。功能。人体内人体内6 6和和3PUFA3PUFA不能相互转变。不能相互转变。3、必需脂肪酸、必需脂肪酸第21页,讲稿共78张,创作于星期三 亚油酸(亚油酸(-6-6):):18:218:29c9c,12c12c-亚麻酸(亚麻酸(-6-6):18:318:36c6c,9c9c,12c12c花生四稀酸(花生四稀酸(-6
15、-6):20:4 20:4 5c5c,8c8c,11c11c,14c14c -亚麻酸(亚麻酸(-3-3):18:318:39c9c,12c12c,15c15c二十碳五稀酸(二十碳五稀酸(EPAEPA)()(-3-3):):20:520:5二十二碳六稀酸(二十二碳六稀酸(DHADHA)()(-3-3):):22:622:64c4c,7c7c,10c10c,13c13c,16c16c,19c19c第22页,讲稿共78张,创作于星期三 第23页,讲稿共78张,创作于星期三n甘油,又名甘油,又名丙三醇丙三醇,无色、透明、无臭、粘稠状液体,密,无色、透明、无臭、粘稠状液体,密度度1.261g/cm3,与
16、水互溶,吸湿。不溶于苯、氯仿中。,与水互溶,吸湿。不溶于苯、氯仿中。n甘油为甘油为前手性分子前手性分子。为统一甘油衍生物名称,故采用。为统一甘油衍生物名称,故采用立体立体专一编号专一编号(sn),又称),又称sn-系统系统。二、二、甘油甘油132第24页,讲稿共78张,创作于星期三三、三、三酰甘油三酰甘油u油脂:油脂:是甘油和脂肪酸生成的酯。包括:是甘油和脂肪酸生成的酯。包括:三酰甘油三酰甘油(甘油三酯)、(甘油三酯)、二酰甘油(甘油二酯)、单酰甘油二酰甘油(甘油二酯)、单酰甘油(甘油单酯)(甘油单酯)u自然界中三酰甘油最多自然界中三酰甘油最多,又称中性脂。是脂肪酸的贮存,又称中性脂。是脂肪酸
17、的贮存和运输形式。和运输形式。u三酰甘油的结构通式:三酰甘油的结构通式:第25页,讲稿共78张,创作于星期三第26页,讲稿共78张,创作于星期三l一般为无色,无嗅,无味,呈中性,比重略小于一般为无色,无嗅,无味,呈中性,比重略小于1 1。l在在植物植物的甘油三酯中脂肪酸主要是的甘油三酯中脂肪酸主要是不饱合脂肪酸不饱合脂肪酸,熔点低,呈,熔点低,呈液态,称为液态,称为油油(oil)(oil),动物动物的甘油三酯主要含的甘油三酯主要含饱合脂肪酸较多饱合脂肪酸较多,熔点较高,呈固态,称为熔点较高,呈固态,称为脂脂(fat)(fat)。l油脂不溶于水,而易溶于非极性有机溶剂。在有乳化剂的存在下,油脂不
18、溶于水,而易溶于非极性有机溶剂。在有乳化剂的存在下,油脂可与水混合成乳状液。油脂可与水混合成乳状液。l天然油脂是生物体内的重要溶剂,运输脂溶性的小分子。天然油脂是生物体内的重要溶剂,运输脂溶性的小分子。1.三酰甘油的物理性质三酰甘油的物理性质第27页,讲稿共78张,创作于星期三 由酯键产生的性质由酯键产生的性质水解和皂化水解和皂化2.2.三酰甘油的化学性质三酰甘油的化学性质第28页,讲稿共78张,创作于星期三 皂化值(价):皂化皂化值(价):皂化1g1g脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的mgmg数。数。TGTG平均平均MrMr 3561000 3561000 皂化值皂化值皂化皂化:油脂的碱:油脂
19、的碱 水解作用。水解作用。酸、碱、酯酶酸、碱、酯酶肥皂:肥皂:高级脂肪酸高级脂肪酸钠(钾),含极性钠(钾),含极性基团和非极性基团,基团和非极性基团,乳化剂,可将油污乳化剂,可将油污分散在水中除去。分散在水中除去。第29页,讲稿共78张,创作于星期三 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质 A A氢化氢化:(油脂的硬化)可防止酸败:(油脂的硬化)可防止酸败 人造黄油、奶油、起酥油人造黄油、奶油、起酥油 植物奶油植物奶油副产物:副产物:反式脂肪酸反式脂肪酸 使低密度脂蛋白胆固醇含量升高,使使低密度脂蛋白胆固醇含量升高,使 高密度脂蛋白胆固醇含量下降。高密度脂蛋白胆固醇含量下降。冠心病冠心病
20、 乳腺癌乳腺癌CHCHNi or Pd or Pt加氢加氢CH2CH2高温高温高压高压液态液态半固态半固态第30页,讲稿共78张,创作于星期三 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质 B B卤化卤化:CHCH I2CHCHII碘值(价)碘值(价):100g100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g数。数。反映示油脂的反映示油脂的不饱和程度不饱和程度。碘值大,表明油脂的不饱和程度高。碘值大,表明油脂的不饱和程度高。第31页,讲稿共78张,创作于星期三 C C氧化氧化:不饱和脂肪酸:不饱和脂肪酸 过氧化物过氧化物 醛、酮醛、酮D D酸败酸败:天然油脂长时间暴露在空气中产生难闻的气味,天然油脂
21、长时间暴露在空气中产生难闻的气味,水解性酸败:由于光、热或微生物的作用,使油水解性酸败:由于光、热或微生物的作用,使油 脂水解生成脂酸,低级脂酸有臭味脂水解生成脂酸,低级脂酸有臭味 氧化性酸败:由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化,氧化性酸败:由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化,产生醛和酮等产生醛和酮等 防止措施:密闭、低温低湿下,可加入抗氧化剂防止措施:密闭、低温低湿下,可加入抗氧化剂 酸值(价):酸值(价):中和中和1g1g油脂中的游离脂酸所需油脂中的游离脂酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。常用以表示油脂其缓慢氧化后的常用以表示油脂其缓慢氧化后的酸败程度酸败程度。一般酸值大。一般酸值大 于于6的
22、油脂不宜食用。的油脂不宜食用。分解分解第32页,讲稿共78张,创作于星期三 脂质过氧化:脂质过氧化:PUFAPUFA或脂质的氧化变质,是由或脂质的氧化变质,是由活性氧活性氧 参与的参与的自由基链反应自由基链反应。危害:危害:直接干扰和破坏膜的生物功能,损坏蛋白直接干扰和破坏膜的生物功能,损坏蛋白 质、酶、质、酶、DNADNA等,引发组织病变,如肿瘤、血等,引发组织病变,如肿瘤、血 管硬化、衰老等。管硬化、衰老等。E.E.脂质过氧化脂质过氧化第33页,讲稿共78张,创作于星期三 一、几个概念一、几个概念1 1、自由基自由基(free radicalfree radical):含有奇数价电子,):
23、含有奇数价电子,因此在一个轨道上有一个未成对电子的原子或原因此在一个轨道上有一个未成对电子的原子或原 子团。子团。AA 很活泼,反应性极强,容易生成稳定分子。很活泼,反应性极强,容易生成稳定分子。自由基一般是由分子或离子的裂解产生。自由基一般是由分子或离子的裂解产生。一般光、热及单电子氧化还原都可引起共价键断一般光、热及单电子氧化还原都可引起共价键断 裂而产生自由基。裂而产生自由基。脂质过氧化脂质过氧化第34页,讲稿共78张,创作于星期三 2 2、活性氧、活性氧(reactive oxygen)(reactive oxygen)1 1)概念:)概念:氧或含氧的高反应活性分子。如氧或含氧的高反应
24、活性分子。如O O2 2-、OHOH、H H2 2O O2 2、1 1O O2 2等统称为活性氧。等统称为活性氧。氧中毒:吸入高压氧一定时间引发氧中毒:吸入高压氧一定时间引发2 2)普通氧和几种重要的活性氧)普通氧和几种重要的活性氧 A A 普通氧:普通氧:O O2 2分子含分子含2 2个未成对电子,平行自旋,个未成对电子,平行自旋,要求与其反应的物质也具有两个平行自旋的电要求与其反应的物质也具有两个平行自旋的电 子,但多数物质不具备这种条件,故氧气具一定子,但多数物质不具备这种条件,故氧气具一定 的惰性。基态氧。的惰性。基态氧。第35页,讲稿共78张,创作于星期三 B B 超氧阴离子自由基(
25、超氧阴离子自由基(O O2 2-):):是生物体内生成的第一个氧自由基,是其他活性是生物体内生成的第一个氧自由基,是其他活性 氧的前体。氧的前体。C C 羟基自由基(羟基自由基(OHOH):):最强的氧化剂,几乎能和所有的最强的氧化剂,几乎能和所有的细胞成分发生反应。细胞成分发生反应。D D 过氧化氢(过氧化氢(H H2 2O O2 2):由由O O2 2-歧化反应产生,歧化反应产生,H H2 2O O2 2能穿透细能穿透细胞膜,在细胞中生成反应性极强胞膜,在细胞中生成反应性极强OHOHE E 单线态氧(单线态氧(1 1O O2 2):):是普通氧的激发态。不是自由基,是普通氧的激发态。不是自
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