高二化学蛋白质和氨基酸精选PPT.ppt
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1、高二化学蛋白质和氨基酸第1页,此课件共62页哦1 1、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗?、你知道组成蛋白质的主要元素有哪些吗?蛋白质由蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组等元素组成。相对分子质量很大,一万到几千万,成。相对分子质量很大,一万到几千万,是天然的高分子。是天然的高分子。2 2、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的?、你是如何理解氨基酸与蛋白质关系的?蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸;氨蛋白质在一定条件下水解生成氨基酸;氨基酸通过肽键相互连接成蛋白质。基酸通过肽键相互连接成蛋白质。第2页,此课件共62页哦3 3、你认识哪些常见的氨基酸?、你认识哪些常见的氨基酸?(1)甘氨酸甘氨酸(-
2、氨基乙酸)(2)丙氨酸丙氨酸(-氨基丙酸)CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2羧酸分羧酸分子里烃子里烃基上的基上的氢原子氢原子被氨基被氨基取代后取代后的生成的生成物叫氨物叫氨基酸。基酸。什么是氨基酸?第3页,此课件共62页哦(3)谷氨酸谷氨酸(-氨基戊二酸)HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4)苯丙氨酸苯丙氨酸(-氨基-苯基丙酸)-CH2-CH-COOHNH2 -氨氨基酸分基酸分子中氨子中氨基连接基连接在离羧在离羧基最近基最近的碳原的碳原子上。子上。迄今人类在自然界已发现数百种迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨氨基酸,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见
3、的大约有基酸,最常见的大约有20种。(参看种。(参看书本书本101页页 “拓展视野拓展视野”)第4页,此课件共62页哦20种常见氨基酸在结构上的相似之处?不同之处?氨基酸如何命名?人体内不能合成的氨基酸(必需氨基酸必需氨基酸)有哪几种?合成能力较差的氨基酸(半必需氨基酸半必需氨基酸)有几种?亚氨基酸与氨基酸的区别?采用系统命名比较繁琐,常采用俗名,通常采用缩写省去氨酸,如甘氨酸,中文缩写甘,英文glycine缩写为Gly。8种种2种种都是都是-氨基酸,氨基酸,R-R-基不相同基不相同第5页,此课件共62页哦结结 构:构:性性 质质:(1)具有两性:碱性和酸性)具有两性:碱性和酸性4 4、氨基酸
4、分子的结构有什么特点?、氨基酸分子的结构有什么特点?(2 2)除甘氨酸外,其余都是手心分子,且都是L型。5 5、氨基酸有哪些重要的性质?、氨基酸有哪些重要的性质?(2)成肽(缩合)反应)成肽(缩合)反应L-丙氨酸丙氨酸 D-丙氨酸丙氨酸(1 1)含有-NH2 及-COOH第6页,此课件共62页哦一、氨基酸一、氨基酸(一)物理性质:(一)物理性质:(二)结构分析(二)结构分析RCHCOOHNH2氨基典型反应氨基典型反应相互影响的特性相互影响的特性官能团分析:官能团分析:羧基典型反应羧基典型反应 无色晶体,有特殊香甜味,熔点较高无色晶体,有特殊香甜味,熔点较高(200200),能溶于强酸或强碱溶液
5、中,一般),能溶于强酸或强碱溶液中,一般能溶于水,(难溶于乙醇、乙醚)。能溶于水,(难溶于乙醇、乙醚)。第7页,此课件共62页哦(三三)化学性质化学性质(1)两性)两性RCHCOOHNH2HOHHOHRCHCOOHNH3 RCHCOONH2负离子负离子正离子正离子 (强碱中强碱中)(强酸中强酸中)酸性酸性 碱性碱性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2RCHCOO NH3 两性离子两性离子(内盐中内盐中)为什么-NH2能结合H+第8页,此课件共62页哦 利用这一差异,可以通过控制溶液利用这一差异,可以通过控制溶液PHPH
6、值的分离氨值的分离氨基酸及多肽或蛋白质。基酸及多肽或蛋白质。(2 2)成肽(缩合)反应)成肽(缩合)反应2NH2CH2COOH肽键肽键RCHCOO NH3 当溶液中的氨基酸主要以两性离子当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时,氨基酸在水中的溶解的形式存在时,氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出。度最小,可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。值各不相同。第9页,此课件共62页哦氨基酸在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基氨基酸在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽与另一分子的羧基间脱去一分子水
7、,缩合形成含有肽键的化合物,叫做成肽反应。键的化合物,叫做成肽反应。成肽的两个氨基酸分子(可以相同,成肽的两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)也可以不同)成肽反应是分子间脱水反应,属于 反应。取代两个氨基酸分子脱脱去一个水分子而形成二肽,多个氨基酸分子脱脱去水分子而形成多肽.第10页,此课件共62页哦H2OH2OH2O蛋白质蛋白质多肽多肽水解水解水解水解 两个两个氨基酸可以结合成氨基酸可以结合成为为一个一个二肽分子。结合二肽分子。结合中失去中失去一个一个H H2 2OO分子,分子,得到得到一个一个肽键。这样由肽键。这样由于可以结合无数的氨基于可以结合无数的氨基酸分子,所以蛋白质分酸分子,所以
8、蛋白质分子很大。子很大。氨基酸的氨基酸的成肽成肽反应反应第11页,此课件共62页哦教材教材 P103H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCHCOCH3CH3第二题:第二题:4种种第12页,此课件共62页哦H2NCHCOOHNHCH2COCH3H2NCHCOOHNHCHCOCH32讨论:讨论:教材教材 P111 第第3题题27种种若题目改成:若题目改成:“在一定条件下生成的同时含有三在一定条件下生成的同时含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种?种氨基酸的链状三肽共有多少种?”答案为多少?答案为多少?6种种第13页,此课件共62页哦课堂强化课堂强化(2)(2)氨基酸的缩合反应也可能
9、成环,试写出下列反应的氨基酸的缩合反应也可能成环,试写出下列反应的产物:产物:NH2CH2COOH的分子间脱水:的分子间脱水:NH2CH2 CH2 CH2 CH2COOH的分子内的分子内脱水:脱水:H2C-CO-OH+H-HN NH-H+HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2OCH2 CH2COOHCH2CH2NHH浓硫酸H2CC=OCH2CH2CH2NH+H2O(1)(1)二个氨基酸缩合生成二肽,三个氨基酸缩合生成二个氨基酸缩合生成二肽,三个氨基酸缩合生成三肽,多个氨基酸缩合生成多肽,三肽,多个氨基酸缩合生成多肽,n n个氨基酸缩合生成个氨基酸缩合生成蛋白质。蛋白质
10、。第14页,此课件共62页哦(四四)氨基酸的检验氨基酸的检验茚三酮溶液中加入茚三酮溶液中加入氨基酸溶液氨基酸溶液,显紫色。,显紫色。现象:现象:注意:注意:1 1、利用该反应可以对氨基酸进行检测。、利用该反应可以对氨基酸进行检测。但有的氨基酸呈其他颜色,如:脯氨酸、但有的氨基酸呈其他颜色,如:脯氨酸、羟脯氨酸显黄色。羟脯氨酸显黄色。2 2、蛋白质也能发生茚三酮反应,蛋白质与稀、蛋白质也能发生茚三酮反应,蛋白质与稀的茚三酮溶液共热,显蓝的茚三酮溶液共热,显蓝紫紫色。色。教材教材 P102第15页,此课件共62页哦练练习习:1.已已知知有有机机物物A分分子子中中有有3个个碳碳原原子子,有有关关它它
11、的的某某些些信息注明在下面的示意图中:信息注明在下面的示意图中:(1)A的结构简式为的结构简式为 ;(2)F和和G的名称分别为的名称分别为 ;(3)生成生成H的化学方程式为的化学方程式为 。H2NCH2COOCH3 F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸钠第16页,此课件共62页哦2 2、当当含含有有下下述述结结构构片片段段的的蛋蛋白白质质在在胃胃中中水水解解时时,不不可可能能产生的氨基酸是产生的氨基酸是()()DA.氨基丙酸氨基丙酸 B.氨基丁酸氨基丁酸C.甘氨酸甘氨酸 D.氨基丁酸氨基丁酸第17页,此课件共62页哦3、已知已知-NH2连在苯环上显碱性,连在苯环上显碱性,-C-NH2连在苯环上显连在
12、苯环上显中性,现有有机物中性,现有有机物C7H7O2N,分子结构中有一个苯环和两,分子结构中有一个苯环和两个取代基,且两取代基在苯环上处于相对位置,请写出符个取代基,且两取代基在苯环上处于相对位置,请写出符合下列要求的结构简式。合下列要求的结构简式。O(1)(1)该有机物只具有酸性(2)(2)该有机物只具有碱性(3)(3)该有机物具有两性(4)(4)该有机物既无酸性又无碱性HOCNH2O OH2N-C-OHO OH2N-O-C-HO OO2NCH3第18页,此课件共62页哦4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n肽,过程中
13、形成了(n1)个肽键。今有一种“多肽”,其分子式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问:(1)这个多肽是肽。(2)该多肽水解后有个谷氨酸分子。(3)该多肽水解后有个苯丙氨酸。十十 第19页,此课件共62页哦CH3-CH-COOH:丙氨酸,b个个C3H7NO2NH2CH2-CH-COOH:苯丙氨酸,c个个C9H11NO2NH2HOOC-(CH2)2-CH-COOH:谷氨酸,d个个C5H9NO4NH22a+3b+9c+5d=55-“C”5a+7b+11c+9d-92=70-“H”2(a+b+c+2d)-9=19-“O”a+b+c+d
14、=10-“N”a=1b=2c=3d=4CH2-COOH:甘氨酸,a个个C2H5NO2NH2第20页,此课件共62页哦第二单元第二单元 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础专题五专题五 生命活动的物质基础生命活动的物质基础二、蛋白质二、蛋白质第21页,此课件共62页哦(一)蛋白质的概念(一)蛋白质的概念 蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有连接而形成的一类具有特定结构特定结构和一定和一定生物学功能生物学功能的生物大分子。的生物大分子。(二)蛋白质的存在(二)蛋白质的存在主要的存在于生物体内,
15、肌肉,发,皮肤,角蹄,主要的存在于生物体内,肌肉,发,皮肤,角蹄,酶,激素,抗体,病毒;在植物中也很丰富,比酶,激素,抗体,病毒;在植物中也很丰富,比如大豆,花生,谷物。如大豆,花生,谷物。是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。思考:思考:蛋白质与多肽的区别?蛋白质与多肽的区别?第22页,此课件共62页哦(三)蛋白质的性质(三)蛋白质的性质思考:思考:蛋白质能否溶于水?蛋白质能否溶于水?蛋白质溶于水形成溶液还是胶体?蛋白质溶于水形成溶液还是胶体?蛋白质是由氨基酸缩聚而成,哪它是否蛋白质是由氨基酸缩聚而成,哪它是否也有两性?也有两性?蛋白质还有什么性质?蛋白质还
16、有什么性质?如何提纯蛋白质?如何提纯蛋白质?如何检验蛋白质?如何检验蛋白质?福尔马林防腐的原理?福尔马林防腐的原理?为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋为什么重金属中毒的病人能利用鸡蛋清解毒?还有别的办法吗?清解毒?还有别的办法吗?第23页,此课件共62页哦下列物质中既能与盐酸反应,又能与下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液溶液反应的是反应的是NaHCO3;(NH4)2S;Al(OH)3;NH4Cl;H2N-CH2-COOH;CH3-COOHA.B.C.D.【小结小结】既能与酸反应又能与碱反应的物质既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐;(2)弱酸的铵盐;(3)具两性的物质;
17、(4)氨基酸和蛋白质;D性质性质1:1:具有两性具有两性第24页,此课件共62页哦水解原理:水解原理:注意:不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸,但只有天然蛋白质水解均生成-氨基酸O OHHHNCH2CO OH HNCH2COHHOHOH H(结构中含有结构中含有肽键肽键)性质性质2:2:能够水解能够水解第25页,此课件共62页哦1、下图表示蛋白质分子结构的一部分、下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中图中(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的键。当蛋标出分子中不同的键。当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是(白质发生水解反应时,断裂的键是()NCHCNCHCHROHRO(A)(B)(C)(D
18、)C【课堂练习课堂练习】第26页,此课件共62页哦在适宜条件下完全水解得到4种产物,它们的结构简式为 ,。2、已知有机化合物:CH3-C-O-NH-C-CH2-CH3O-C-O-OOHO-NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O-C-C-OH,OH,OHOHO第27页,此课件共62页哦实验:实验:鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解结论:结论:1、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液、蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液如如Na2SO4、(NH4)2SO4等等,可使蛋白质的溶解度减小可使蛋白质的溶解度减小,破坏了蛋破坏了蛋白质溶解形成的胶体结构白质溶解形成的胶体结构,使蛋白质转变为沉淀而从,使蛋白质
19、转变为沉淀而从溶液中析出溶液中析出-盐析。盐析。2、盐析是一个可逆的过程,故不影响蛋白质的性质、盐析是一个可逆的过程,故不影响蛋白质的性质应用:应用:利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。浓无机盐浓无机盐水水性质性质3:盐析盐析什么样的盐?这是为什么?第28页,此课件共62页哦实验:实验:鸡蛋白溶液加加 热热蛋白质凝结加水加水不再溶解鸡蛋白溶液蛋白质凝结加水加水不再溶解结论:结论:在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下,蛋白质失去原有的可溶性而凝结,同时丧失了生理活性。这种过程是不可逆的。应用:应用:消毒原理乙酸铅乙酸铅性质性质4:变
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