2003年全国高中学生化学竞赛_冬令营_实验试题.pdf

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1、2003 年全国高中学生化学竞赛(冬令营)实验试题湖北省化学化工学会命题组乙酰水杨酸的合成、检验及纯度分析一、实验原理和内容乙酰水杨酸(Aspirin)是一种常用的解热镇痛、抗风湿类药物,广泛应用于临床治疗和预防心脑血管疾病,近年来还不断发现它的新用途,它可由水杨酸和乙酸酐反应得到:COOHOH+(CH3CO)2OOH-或H+COOHOCOCH3+CH3COOH乙酰水杨酸的 pKa=3.49,其含量可用 NaOH 标准溶液直接滴定。本实验内容包括:1、由水杨酸和乙酸酐在碱催化下合成乙酰水杨酸;2、标定 NaOH 标准溶液的浓度;3、定性检验合成的产品;4、用自己标定的 NaOH 标准溶液直接滴

2、定以测定产品的纯度;5、回答问题并完成实验报告。二、实验仪器、试剂及材料1、个人使用仪器试管15?150 mm2支不锈钢水浴锅1 个烧杯100 mL2个不锈钢勺1 支250 mL1个量筒 10 mL1 个温度计150?1支?50 mL1 个石棉网1个玻璃棒 18 cm1 支小漏斗、抽滤瓶50 mL1套煤气灯1 个锥形瓶250 mL3个碱式滴定管(A 级)50 mL1 支培养皿6 cm 8 cm1个蒸馏水洗瓶1 个滴定管架1套称量瓶2 个(参考答案见第 4 期)?46?化?学?教?育?2003年第 3期2、公用仪器?电子天平(万分之一,百分之一,2 人共用);吸量管1 mL 2 mL;洗耳球;不

3、锈钢托盘;?减压水泵;称量用手套;小滤纸;产品回收瓶。3、试剂及材料(每实验台 1 套)水杨酸(A.R)无水碳酸钠(A.R)乙酸酐(A.R,新蒸)FeCl3水溶液(20 g?L-1,滴瓶)NaOH 溶液(约 0.1 mol?L-1,分单双号,每人固定使用其中一种)邻苯二甲酸氢钾(G.R)酚酞指示剂(2 g?L-1,滴瓶)95%乙醇(A.R,已调至对酚酞指示剂显中性)?95%乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性,洗瓶)NaOH 溶液(100g?L-1,用滴管加入)盐酸(1+3)(滴瓶)蒸馏水冰块(2 块/人)4、物理性质及常数水杨酸:相对分子质量 138.12,微溶于冷水,易溶于热水、乙醇,熔程 15

4、7?159?,pKa1=2.98,pKa2=13.1。乙酰水杨酸:相对分子质量 180.15,微溶于水,易溶于乙醇,熔点 135?,可溶于 NaOH 等碱性溶液,在碱溶液和沸水中水解。乙酸酐:相对分子质量 102.09,在水中慢慢水解生成乙酸,溶于乙醇、醚,沸点 139?,d420=1.0820,有刺激性。邻苯二甲酸氢钾:相对分子质量 204.22,白色结晶粉末,溶于水,微溶于乙醇。三、操作步骤1、乙酰水杨酸的合成向 15?150 mm 的干燥试管中加入 1.00 g 干燥的水杨酸(A,监考人签字)和 0.05 g 无水碳酸钠(已称好),用干燥的吸量管加入 0.90 mL 乙酸酐,放入 80?

5、85?的水浴(250 mL 烧杯)中,不断摇动试管,直至水杨酸完全溶解,再维持 10 min。事先在 100 mL 烧杯中加入 12 mL 冷水和 4 滴盐酸溶液(1+3),趁热将试管中的反应物倒入在不断搅拌下的烧杯中,然后置入冰水浴中冷却 15 min。小心压碎晶体,用小漏斗(用夹子夹稳,防翻倒)抽滤收集产品(此处应注意设法提高产量),并用冷水洗涤产品 3 次(每次约 2 mL),尽可能抽滤压干,将产品转入已称重(精确至 0.01 g,B,监考人签字)和标记的干燥培养皿中,压碎摊开。由监考人分批用托盘集中后放入烘箱,在 95?下干燥 50 min,称量产品(C g,精确至 0.01 g,监考

6、人签字),记录产品外观(D,监考人签字),计算产率(计算式及结果,E)。2、NaOH 溶液(约 0.1 mol?L-1)的标定采用递减称量法,准确称取邻苯二甲酸氢钾 3份,每份 0.35 g 0.45 g(A,监考人签字),分别置于 250mL 锥形瓶中,加入约 30 mL 蒸馏水,溶解后,加入适量酚酞指示剂,用 NaOH 标准溶液(约 0.1 mol?L-1,注意单双号,并记录编号B)滴定至溶液呈微红色,30 秒内不褪色即为终点。记录所消耗 NaOH 溶液的体积(B,监考人签字),计算 NaOH 溶液的浓度C 和标定结果的相对平均偏差D(要有计算式)。3、合成产品的定性检验取少许乙酰水杨酸产

7、品(约半个米粒大小),加入约 4 mL 水和 2 滴 FeCl3溶液(20 g?L-1),振摇并记录溶液颜色的变化(A,监考人签字),随后在沸水浴中放置 1 min 2 min,记录颜色变化B,写出产物在沸水浴中水解的化学反应式并简要叙述其颜色变化理由。继续加入 2 3 滴 NaOH 溶液(100 g?L-1),记录现象C 并简要解释其原因。4、乙酰水杨酸的纯度分析(平行测定 3份)采用递减称量法,准确称取自制的乙酰水杨酸 3份,每份约 0.25 g(A,监考人签字),分别置于 250 mL 锥形瓶中,加入 25mL95%乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性),摇动使其溶解,再向其中加入适量酚酞指示剂,用自已标定的 NaOH 溶液滴定至出现微红色,30 秒钟不变色为终点(在不断摇动下较快地进行滴定),分别记录所消耗 NaOH 溶液的体积(B,监考人签字)。根据所消耗 NaOH 溶液的体积,分别计算乙酰水杨酸的质量分数(%)C、平均质量分数C。四、在实验报告纸上回答下列问题1、写出用碱滴定乙酰水杨酸的反应式。2、在上述滴定过程中,为防止乙酰基在滴定过程中水解,应如何正确操作?3、列出标定 NaOH 溶液浓度和测定乙酰水杨酸质量分数的计算式。?47?2003 年第 3 期?化?学?教?育