有机化学 第三学期模拟试题 及答案.pdf

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1、题号分值得分台州学院化学专业台州学院化学专业有机化学第三学期模拟试题（有机化学第三学期模拟试题（1 1）一二三四五六81521122510七9总分100一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8(8 分分)（共（共 8 8 题，每题题，每题 1 1 分）分）1.苦味酸2.（S,3R）-3-溴环己醇1.O2NOHNO2 2.BrOHHHNO23(2Z)-4,4-二甲基-3-乙基-2-溴-2-戊烯4.(2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷5.2-(3-羟基苯基)-1-丙醇6.乙烯基乙基醚CH33.CBrCCH2CH3C(CH3)3CH3H4.B

2、rHH3CCl5.CH3CHCH2OH6.CH3CH2OCH=CH2OHO7.n-Bu-8.NBS7.CH3CH2CH2CH2-正丁基 8.NBrON-溴代丁二酸酰亚胺二、选择一个正确的答案，填写在括号内。二、选择一个正确的答案，填写在括号内。（1515 分）分）(共共 5 5 题，每题题，每题 3 3 分分)1.苯环上最易发生卤代反应的是（C）CH3ACH3BCH3CCH3DCH3CH3CH32.在水中溶解度最大的化合物为（A）ACH2OHCH-OHCH2OHOCH3-COC2H5COOHBCH2OHCH-OHCH2OCH3CCH2OHCH-OCH3CH2OCH3ODCH2OCH3CH-OC

3、H3CH2OCH33.能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（B）ACBDCH2OHOCH3-C-CH2-C-OC2H54.下列碳正离子的稳定性次序为（C）：CH3CH2CH2CH CHCH33CH3CHCH3A.B.C.D.5.下列化合物中酸性最强的是(D )OHABNO2OHCOHDOHCH3NO2三、完成下列反应式或填写反应条件三、完成下列反应式或填写反应条件（2121 分）分）（共（共 1414 空格，每空格空格，每空格 1.51.5 分）分）1.1.2.CH3-CH-CH3BrCH3CH=CH2CH2CH3Cl2hvClKOHC2H5OHHBr()H2O2(),CH3-CH2-CH2BrN

4、aHCO3H2O()()2.CHClCH3CHOHCH3ClClNa液NH3()3.CH3CH2CCCH2CH33.HH3CH2CCCCH2CH3H()4.O H+CH3I4.O CH3+HI()5.OH HHCH3TsCl()CH3EtOHNaOH5.()(BH3)2H2O2-NaOH,OTsHHCH3,CH36.(CH3)3C-BrNaOH()HOClNaOH()()6.(CH3)2C=CH2H3C,H CC CH23OHClCH3,H3C C CH2OHOH7.CH2CH3HBrCH3(CH3)3ClNaICH3COCH3()7.CH2CH3IHCH3CH2=C(CH3)28.+NaCN

5、()8.四、回答下列问题四、回答下列问题（1212 分分)()(共共 3 3 题，每题题，每题 4 4 分）分）1、比较下列化合物亲电反应的速度，请解释原因。苯酚、硝基苯、苯甲酸、苯、甲苯1、答:化合物亲电反应速度是:苯酚甲苯苯苯甲酸硝基苯。原因是:苯酚和甲苯存在推电子基团，属于第一类定位基，有利于亲电反应，并且羟基比甲基推电子能力大；苯甲酸和硝基苯存在吸电子基团，属于第二类定位基，有不利于亲电反应，并且硝基比羧基吸电子能力大，硝基苯的亲电反应速度比苯甲酸慢。2、下列化合物进行碱性水解时的活性顺序：苄氯，对硝基苄氯，间硝基苄氯，对甲基苄氯，对甲氧基苄氯。答:进行碱性水解时的活性顺序是：对甲氧基

6、苄氯 对甲基苄氯苄氯间硝基苄氯对硝基苄氯。原因是:苄氯进行碱性水解是以 SN1 历程进行反应，苯环上推电子有利于碱性水解，反之，不利于碱性水解，那么甲氧基和甲基推电子基团，并且推电子能力甲氧基大于甲基，对甲氧基苄氯的碱性水解反应速度比对甲基苄氯快；而硝基是吸电子基团，硝基苄氯的碱性水解反应速度比苄氯慢，邻、对位影响比间位大，所以，间硝基苄氯的碱性水解反应速度比对硝基苄氯快。3、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反旅游区，指出哪些属于 SN2 历程，哪些属于 SN1 历程。产物的构型完全转化反应不分阶段，一步完成增加溶剂的含水量反应速度明显加快叔卤烷速度大于仲卤烷3、答:SN2SN2SN1SN

7、1五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选）（2525 分）分）(共共 5 5 题，每题题，每题 5 5 分分)1 2.CH3CH3ClClCCHCH2CH3OCH3CH2-C-CH2CH2CH31.CHHg2+3CCHH3O+CH3COCH3CH2=CH2AgOO2Br2MgOFeMgMgBrH3O+CH2CH2OHHBrMgH2SO4MgCH2CH2MgBrCH3COCH3H3O+CHCH32H+2CH2C(CH3)CCHCH2OHCH3CH3CH2.CHH3CHAlCl3I2SO4FeCl3Cl31002ClSO23H稀

8、H2SO4ClCHSO33HCl加热回流3.苯乙醇3.CH2=CH2Br2FeAg,O2BrOMgEt2OOH3O+CH2CH2OH4.CH2=CH2+HBr2NaNH2CHCHNH3(l)NaCCH3CH2BrC Na2CH3CH2BrCH3CH2CCCH2CH34.5.2,6-二硝基苯酚H3O+Hg2+CH3CH2COCH2CH2CH35.CH2=CHCH3OHCH(CH3)2cat.O2稀H2SO4H3O+OHH2SO4100 2HNO3H2SO4加热回流O2NOHNO2SO3H六、推测结构。六、推测结构。（1010 分）分）(共共 2 2 题，每题题，每题 5 5 分分)1、有机物 A

9、 和 B 分子式都为 C6H12，二者在室温下均能使 Br2-CCl4褪色，但不能被 KMnO4氧化，二者氢化产物都是 3-甲基戊烷。但 A 与 HI 反应主要得到 3-甲基-3-碘戊烷，而 B 则得到 3-甲基-2-碘戊烷。试推导 A 和 B 的构造式。1、答：A 和 B 均能使 Br2-CCl4褪色，但不能被 KMnO4氧化，说明 A 和 B 化合物是小环化合物，而没有不饱和键（如烯烃）；A 与 HI 反应主要得到 3-甲基-3-碘戊烷，而 B 则得到 3-甲基-2-碘戊烷，CH3二者氢化产物都是3-甲基戊烷，进H3C一步说明 A 结构式是：B 结构式是：CH2CH3CH3H3C2、分子式

10、为 C3H8O 的有机物，其红外光谱中 3600-3100 区间有一强而宽的吸收带，其 HNMR 谱中=1.2 双峰（6H）；=3.9 多峰（1H）；=4.9 单峰（1H）。试推导该有机物的结构式。2、答：有机物在红外光谱中 3600-3100 区间有一强而宽的吸收带，说明存在羟基官能团；在 HNMR 谱中=1.2 双峰（6H），说明存在异丙基存在，那么有机物是异丙醇七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。（9 9 分分)()(共共 3 3 题，每题题，每题 3 3 分）分）1.1-丁炔 2-丁炔 1，3-丁二烯丁烷1.1-丁炔2-丁炔1，3-丁二烯丁烷银氨溶液白色沉淀不反应不反应不反应褪色马来酸酐溴水褪色不反应不反应白色沉淀2.CH3CH2-CH2OHCH3CH-CH3OHOCH(CH3)2CH3HCCH3OH不反应不反应白色沉淀白色沉淀没有碘仿试验有黄色沉淀生成三氯化铁显色不显色2H3CH2CCH2OHH3CCHOHCH3溴水(H3C)2HCOHOCH(CH3)23.提纯：乙烯中含有少量乙炔3.通过银氨溶液中，除去小量乙炔，得到纯乙烯气体。