有机化合物知识点归纳.pdf

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1、有机化合物知识点归纳有机化合物知识点归纳知识点一：有机化合物的性质主要由官能团决定，学习有机化学关键要熟记各种典型的官能团的性质。各官能团之间的关系水解酯化卤代烃水解氧化氧化羧酸醇醛酯酯化RX取代ROH还原RCHORCOOH水解RCOOR 加成消 加消去去 成不饱和烃知识点二：由反应条件确定官能团反应条件可能官能团醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去（X）加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基（CH2OH、CHOH）苯环烷烃或苯环上烷烃基浓硫酸稀硫酸NaOH 水溶液NaOH 醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热

2、Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照知识点三：根据反应类型来推断官能团：反应类型加成反应可能官能团CC、CC、CHO、羰基、苯环加聚反应酯化反应水解反应CC、CC羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等知识点四：官能团引入引入官能团羟基-OH有关反应烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成，(醇与 HX 取代)碳碳双键 C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯化反应各

3、种常见有机化合物性质归纳各种常见有机化合物性质归纳一、烃一、烃1 1、烃的定义：、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2 2、烃的分类：、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）饱和烃的结构特点：饱和烃的结构特点：、属于烃；、碳原子之间以碳碳单键（C-C）结合形成链状；、碳原子剩余的价键全部与氢原子相连。苯的同系物、芳香烃、芳香族的概念及三者的关系苯的同系物、芳香烃、芳香族的概念及三者的关系【注：化学式为 C CmHHn的烃，若 m 2n+2,则该烃及该烃的烃基就具有一定的不饱和度（也叫缺氢指数），化学式为

4、C CnHHm的烃的不饱和度为(2n+2 m)/2.有机化合物中每增加一个碳碳双键或一个环就相对烷烃少两个氢原子。3 3、三种常见的烃甲烷、乙烯和苯的性质比较：、三种常见的烃甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式通式C Cn nHH2n+22n+2烷烃的分子式一定符合CnH2n+2，分子式符合CnH2n+2一定时烷烃C Cn nHH2n2n烯烃分子式一定符合 CnH2n，分C Cn nHH2n-62n-6苯的同系物分子式一定符合子式符合 CnH2n不一定是烯烃。CnH2n-6，分子式符合 CnH2n-6环烷烃的分子式也符合 CnH2n乙烯(C2H4)CH2CH2不一定是苯的同

5、系物。苯(C6H6)或六个化学键等效，是一种介于单键和双键之间的独特化学键代表物代表物结构简式结构特点甲烷(CH4)CH4CC 单键，链状，饱和烃CC 双键，链状，不饱和烃空间结构正四面体（碳原子和氢原子不共面，碳原子呈锯齿状，不在一条直线上）六原子共平面（碳氢键角 120度）平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水有机物烷烃：烷烃：甲烷甲烷主 要 化 学 性 质、氧化反应（判断方法：得氧或失氢）（）（）、燃烧 CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）（）（）、甲烷不能使酸性 KMnO4

6、溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。、取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有 5 种）CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，烯烃：烯烃：乙烯乙烯、氧化反应（）（）燃烧 C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（）（）被酸性 KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。、加成反应CH2CH2Br2CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）注意（）、注意（）、加成反应的方式：CCCC，反应只发生在双键两端的碳原子上。（

7、）、（）、加成反应不会改变碳碳骨架的形状、加聚反应（）、（）、nCH2CH2CH2CH2n（聚乙烯）（）、（）、nCH2CH2+n CH3CH2CH2（）（）、nCH2CH CHCH2乙烯能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。（乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成 CO2）苯苯 氧化反应、氧化反应、（）、燃烧 2C6H615O212CO26H2O（火焰明亮，有浓烟）（）、苯不能使酸性KMnO4溶液，但是甲苯等苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色（苯的同系物使酸性KMnO4溶液的条件）、取代反应（像甲烷 CC 的性质）（试剂添加顺序：硝

8、酸浓硫酸苯）、加成反应、加成反应（像 乙烯 CC 的性质，但在苯中又不存在 CC，因为苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）补充：补充：甲苯与氯气在不同条件下反应化学方程式Fe 或 FeBr3Br+HBr+Br24 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念定义同系物同分异构体同素异形体由同种元素组成的不同单质的互称同位素质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质+3HNi2浓 H2SO4+HNO360+H2O分子式相同而结构式不同的化合物的互称注意：同分异构体的书写：、用碳碳

9、骨架书写、书写顺序：碳链异构（官能团）位置异构（官能团）种类异构5 5、烷烃的命名：系统命名法：、烷烃的命名：系统命名法：命名步骤：(1)找主链最长的碳链(确定主链名称)（最长、最多）；(2)编号靠近支链的一端（最近、最简、最小）；(3)写名称先简后繁,相同基请合并。名称组成：取代基位置取代基名称主链名称阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数CH3CHCH2CH3CH3CHCHCH32甲基丁烷2，3二甲基丁烷（烯烃命名：选择含有官能团且碳原子数最多的链为主链，从离官能团最近的一端开始编号）7 7、同类烃的沸点、同类烃的沸点:、一看：碳原子数多沸点高。、碳原子数相同，二看：支链多

10、沸点低。注意：烷烃物理性质递变规律：、常温下，碳原子数 14 的烃都为气体。、烷烃的密度小于水的密度且随碳原子的增多而增大有机化合物燃烧的规律有机化合物燃烧的规律1 1、通式通式CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2OCxHyOz+(x+y/4 z/2)O2xCO2+(y/2)H2O2 2、耗氧量规律耗氧量规律、物质的量相同的烃，在相同的条件下完全燃烧，(x+y/4)越大。耗氧量越多。、等质量的烃完全燃烧时，y/x 的值越大，所需 OO2的量越多。3、有机物燃烧生成二氧化碳的量有碳元素的质量（碳元素的质量分数）决定有机物燃烧生成水的量有氢元素的质量（氢元素的质量分数）决定4 4、

11、有机化合物燃烧前后气体体积的变化规律：当水为气体时，V V主要由CxHy的 y 决定。烃的衍生物烃的衍生物一、卤代烃一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如:饱和卤代烃CH3Cl。不饱和卤代烃CH2 CHCl2、卤代烃物理通性：都不溶于水，密度比水大，可溶于有机溶剂。（一氯甲烷为气体，其余卤代烃一般为液体或固体）3、化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。（1）、取代反应（水解反应）：CH3Cl+H2O CH3OH+HCl(一卤代烃可制一元醇)NaOHBrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr(二卤代烃可制二元醇

12、)NaOH注意：溴苯常温下在氢氧化钠水溶液中基本不水解，反应的话要求350-370 摄氏度的高温，还要有铜作催化剂，生成苯酚钠。溴苯和液溴在催化作用下反应,然后要获得纯的溴苯，可以用水等洗涤后再用 10%的 NAOH 溶液洗涤以除去液溴,溴苯在一般条件不会与NAOH 溶液发生水解反应。说明：检验卤代烃分子中卤素的方法说明：检验卤代烃分子中卤素的方法、实验原理：ROH+HXHX+NaOHNaX+H2ORX+H2ONaOHHNO3+NaOHNaNO3+H2OAgNO3+NaXAgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。、实验步骤：(1)取少量卤代烃；(

13、2)加入 NaOH 溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液。（2）、消去反应：BrCH2CH2Br+NaOH CH2CHBr+NaBr+H2O(消去 1 分子 HBr)醇BrCH2CH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2O(消去 2 分子 HBr)醇说明说明：1、不是所有的卤代烃都能发生消去反应，相邻碳原子上无氢原子(即无 aH)的卤代烃，不能发生消去反应。如等均不能发生消去反应。醇醇一、醇类的结构特征、分类、命名、饱和一元醇的通式。一、醇类的结构特征、分类、命名、饱和一元醇的通式。1、醇的结构特征：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的

14、羟基的化合物（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在 1 个 C 原子上连有 2 个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C 原子上的醇，因为这样的醇也不稳定（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C 原子上的也是醇，如等2、分类：醇可以按如下几种方式进行分类。、分子中含有羟基的个数：一元醇、二元醇、多元醇、分子所含烃基是否饱和：饱和醇、不饱和醇3、命名：醇类的命名方法和烯烃的命名方法相似，（参看前面烯烃命名法）例如：例如：名称：

15、3甲基2丁醇说明：、饱和一元醇的分子通式说明：、饱和一元醇的分子通式CnH2n+2O。饱和一元醇和醚互为同分异构体，符合分子式 CnH2n+2O 的物质可能是醇也可能是醚。、饱和多元醇的通式CnH2n+2On二、乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质及简单应用。二、乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质及简单应用。1乙醇、甲醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，易溶于水，但乙醇无毒而甲醇有毒。甲醇俗称“木精”。2乙二醇、丙三醇（俗称甘油）都比水重，易溶于水和酒精。，其中乙二醇水溶液，可作燃机的抗冻剂。三、醇类的化学性质三、醇类的化学性质醇类的官能团为羟基OH，其化学性质主要由羟

16、基决定，1和活泼金属反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2可以通过醇和生成 H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数。醇H2=21醇为一元醇；醇H2=11醇为二元醇醇H2=23醇为三元醇2和氢卤酸（HX）卤代烃CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O3氧化反应（1）、燃烧反应C2H6O+3O2 2CO23H2O（2）乙醇能使酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液褪色（3）、催化氧化 醛（或酮）以上反应可以看作下面两个反应的加和：2CuO2 2CuO说明：说明：4消去反应如上述反应这样，有机化合物在适当的条件下，如上述反应这样，有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去从一个

17、分子脱去一个小分子（如水，卤一个小分子（如水，卤化氢等分子），而化氢等分子），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。的反应，叫做消去反应。说明：说明：掌握消去反应概念尤其要注意两个关键点。上述两个反应都不是消去反应，都不符合消去反应的概念。从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。CH3OH、就不能发生分子脱水消去反应（分子脱水条件）消去反应（分子脱水条件）羟基相连的原子有相邻C 原子（最少为 2 个 C）与羟基相连的 C 原子的相邻 C 原子上有 H 原子苯苯酚酚1、苯酚分子

18、结构苯酚分子中羟基与苯环直接相连，而醇分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物2、物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、有腐蚀性（不慎沾到皮肤上，应该立即用酒精洗涤），常温下在水中溶解度小，高于 650C 时与水混溶。但易溶于有机溶剂。实验实验3、化学性质：苯酚官能团酚羟基OH，苯酚的性质比乙醇活泼。（1）、弱酸性比 H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。C6H5OHC6H5O+H+C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（强调不管的量得多少都不能不能生成Na2CO3，只能生成 NaHCO3）

19、C6H5ONa+HCL C6H5OH+NaCLC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3实验实验（2）、取代反应常于苯酚的定性检验和定量测定该反应只能把少量苯酚加入到饱和溴水中，否则看不到白色沉淀，因为三溴苯酚溶于溴单质。（3）、显色反应苯酚溶液遇FeCl3显紫色（4）、较强还原性，使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙醛乙醛醛类醛类一、醛类的结构特征：一、醛类的结构特征：醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。例如：、苯甲醛。二、甲醛、乙醛的分子式、结构简式；饱和一元醛的通式。二、甲醛、乙醛的分子式、结构简式；饱和一元醛的通式。名称甲醛乙醛结构简式分子式CH2OC2H4O饱和一元醛的通式：饱和一元

20、醛的通式：C Cn nHH2n2nOO（含相同含相同 C C 原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体）三、甲醛、乙醛的物理性质三、甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛都是没有颜色，具有刺激性气味，乙醛为液体，甲醛为气体，甲醛俗称蚁醛，质量分数3540的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。四、醛类化学性质四、醛类化学性质1还原反应醛（酮）中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成；但CO 和 CC 不同，CO 不能和溴水、氢卤酸发生加成。2氧化反应（醛基的还原性在碱性条件下较强）、银氨溶液反应（银镜反应）关系式关系式-CHO-CHO2 Ag2 AgCH3CHO

21、+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意：注意：银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。其反应为：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O、新制的氢氧化铜反应、醛可以使 KMnO4(H+)溶液褪色。、与 O2反应：2CH3CHOO22CH3COOH 小结小结 乙醛即可被氧化成酸，又可被还原成醇，因此既有氧化性又有还原性。3缩聚反应。甲醛和苯酚在一定条件下可以发生缩聚反应。OO浓 H2SO4CCOCH2CH2OnHOOCCOOH nHOCH2CH2O

22、Hn+nH2O补充说明：、一个甲醛分子含有两个醛基。、甲酸、甲酸某酯两种物质也都含有醛基、缩聚反应和加聚反应的区别（缩聚反应：有两种生成物，其中一种为小分子物质如 H2O、HX。加聚反应只有一种生成物）羧羧 酸酸 的的 结结 构构 与与 性性 质质一一、羧酸的结构、分类及命名、羧酸的结构、分类及命名1 羧酸的结构特点：官能团羧基（COOH）2 常见的羧酸HCOOHCH3COOHHOOCCOOH甲酸乙酸乙二酸根据羧基的数目分类烃基结构中含有苯环芳香酸根据羧基所连烃基的结构分类二个羧基二元羧酸一个羧基 一元羧酸COOH烃基中不含苯环脂肪酸（通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸二二 羧酸的性质及

23、应用羧酸的性质及应用1、物理性质：C1C4的羧酸能与水互溶2、化学性质（1）酸的通性：弱酸（酸性比碳酸的酸性强）（2）酯化反应、反应方式：、反应方式：酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂CH3COOH CH3CH2补充：羧酸和苯酚也可以发生酯化反应OH浓 H2SO418OHCH3CO18OCH2 CH3 H2O乙酸酐OOCH3CH3COOH H2O酯化反应的几种类型酯化反应的几种类型：、基本的简单反应：如HOOCCOOH2CH3CH2OH5C2OOCCOOC2H52H2O、无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯。如：、高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：、多元醇与多元羧酸进

24、行分子间脱水形成环酯。如：、羟基酸分子间形成交酯。如：、多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：、羟基酸分子脱水成环。如：（3）缩聚反应有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反应A 乙二酸型缩聚反应OO浓 H2SO4CCOCH2CH2OnnHOOCCOOH nHOCH2CH2OH nH2OB 乳酸型缩聚反应CH3HOCHCOOH浓 H2SO4CH3OCHCOnn nH2O三 羧酸的同分异构体1 碳链异构2 羧基位置异构3 官能团类别异构饱和一元羧酸的分子通式为：CnH2nO2和饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2所以碳原子数相同的羧酸和酯互为同分异构体酯酯一、结构特点：ORCOR其中 R 为

25、烃基饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2二、化学性质水解反应（取代反应）：断开碳氧双键断开碳氧双键（1）酸性水解与酯化反应互为可逆反应稀 H2SO4CH3CO18OCH2 CH3 H2OCH3COOH CH3CH218OH（2）碱性水解完全反应CH3CO18OCH2 CH3 NaOHCH3COONa CH3CH218OH补充：自然界的油脂是混合物，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，有一分子甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的脂。植物油（常温呈液态）：不饱和脂肪酸甘油酯，烃基为不饱和烃基，含有碳碳双键能使溴水褪色油 脂动物油（常温呈固态）：饱和脂肪酸甘油酯，烃基为饱和烃基，不含有碳碳双键不能使溴水褪色油脂

26、在碱性条件的水解反应叫皂化反应。植物油可催化加氢，由液态油变成固态油，称为油脂的氢化或油脂的硬化。这样得到的油脂叫人造脂肪基基 本本 营营 养养 物物 质质食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。种类糖类双糖单糖元素C H O代表物葡萄糖果糖代表物分子C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应C H O蔗糖麦芽糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应多糖C H O淀粉纤维素(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于 n 值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体。能发生水解反

27、应蛋白质C H ON S P 等酶、肌肉、氨基酸通过肽键毛发等连接成的高分子能发生水解反应葡萄糖（多羟基醛）主 要 化 学 性 质结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或 CH2OH(CHOH)4CHO（含有羟基和醛基）醛基：使新制的 Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿病患者病情与银氨溶液反应产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖麦芽糖淀粉纤维素油脂蛋白质水解反应：生成葡萄糖和果糖水解反应：生成两分子葡萄糖淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖。淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油水解反应：最终产物为氨基酸。颜色反应

28、：蛋白质遇浓 HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）；灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）；变性（遇到重金属盐，强酸、强碱、甲醛、高温、X 射线等）；盐析（遇到硫酸铵、硫酸钠等）石油石油煤煤石油的成分石油的成分：各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物，一般石油不含烯烃。原理：利用各成分的沸点不同分油。石油分馏只能得到少量的汽油、煤油和柴油等轻质液体燃料石油的分馏：分类：常压分馏减压分馏：目的：提高轻质燃料的产量，特别是提高汽油的产量石油的裂化定义：在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃。石油的裂解：裂解是深度裂化，裂解的目的是产乙烯。煤的综合利用：煤的综合利用：煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。（煤不是炭，其组成以碳元素为主）、煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的化学变化过程。、煤的气化：碳和水蒸气的反应：C(s)+H2O(g)=CO(g)+H2(g)直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料、煤的液化间接液化：煤先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇补充说明：补充说明：液体的沸点跟压力是有关系的，压力越大，沸点就会越高，压力越低，沸点就会越高。依据这个原则，高压分馏，通过提高压力，从而使馏分的沸点升高，从而得到低沸点馏分，而减压分馏，则是降低压力，使沸点降低，从而使本应要很高温度才能沸腾的馏分，在较低温度下就可以沸腾，从而得到高沸点馏分。