第1章有机化学与有机化合物PPT讲稿.ppt

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1、第1章有机化学与有机化合物第1页，共33页，编辑于2022年，星期日张鹤张鹤手机手机:15169063992:15169063992办公室：综教北楼办公室：综教北楼20112011 电话电话8825350188253501第2页，共33页，编辑于2022年，星期日教材：张良军，孙玉泉主编教材：张良军，孙玉泉主编.有机化学有机化学.北京：化学工业出版社，北京：化学工业出版社，20092009作业作业考勤考勤第3页，共33页，编辑于2022年，星期日1 1 1 1、课前预习课前预习课前预习课前预习2 2 2 2、听课、记笔记、听课、记笔记、听课、记笔记、听课、记笔记3 3 3 3、整理、归纳、总结

2、、整理、归纳、总结、整理、归纳、总结、整理、归纳、总结4 4 4 4、做习题（巩固）、做习题（巩固）、做习题（巩固）、做习题（巩固）非常重要！非常重要！非常重要！非常重要！5 5 5 5、讨论及答疑、讨论及答疑、讨论及答疑、讨论及答疑 六个字六个字 ：理解、记忆、应用理解、记忆、应用 理解：及时弄懂和掌握重点内容、主要问题、难题。理解：及时弄懂和掌握重点内容、主要问题、难题。记忆：理解的记忆、开始时要反复强化记忆。还要多写、多记忆：理解的记忆、开始时要反复强化记忆。还要多写、多练。材料积累多了，就会掌握规律，上升为理解记忆练。材料积累多了，就会掌握规律，上升为理解记忆 应用：多思考、勤练习、善

3、总结。应用：多思考、勤练习、善总结。切记：不要死记硬背切记：不要死记硬背切记：不要死记硬背切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节第4页，共33页，编辑于2022年，星期日第一章第一章有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学第5页，共33页，编辑于2022年，星期日本章内容第一节第一节 有机化合物和有机化学的定义有机化合物和有机化学的定义第二节第二节 有机化合物的特点有机化合物的特点第三节第三节 有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征第四节第四节 有机化合物的分类有机化合物的分类第五节第五节 有机化合物的

4、一般研究步骤有机化合物的一般研究步骤 第6页，共33页，编辑于2022年，星期日第一节第一节 有机化合物和有机化学的定义有机化合物和有机化学的定义一、有机化学的发展一、有机化学的发展 1.从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物(1805)最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）2.由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848)Friedrich Whler(German)Friedrich Whler(German)的实验的实

5、验的实验的实验(1828)(1828)3.进入合成时代进入合成时代 (1849 1900 至今至今)由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）inorganicinorganicorganicorganic第7页，共33页，编辑于2022年，星期日二、有机化学与有机化合物定义二、有机化学与有机化合物定义有机化学（有机化学（Organic Chemistry）研究有机化合物的结构和性质的科学研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物有机化合物 含碳的化合物含碳的化合物 有机化合物中常见的元素：

6、多数含有氢，还有氧，氮，有机化合物中常见的元素：多数含有氢，还有氧，氮，硫，磷，卤素等元素。硫，磷，卤素等元素。有机化学也叫做有机化学也叫做“碳氢化合物及其衍生物的化学碳氢化合物及其衍生物的化学”。第8页，共33页，编辑于2022年，星期日有机化合物含有的元素较少，但数量庞大，有机化合物含有的元素较少，但数量庞大，其原因是其原因是 碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子（包括碳个价电子，可以跟其它原子（包括碳原子）形成原子）形成4 4个共价键；个共价键；碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、叁键碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、叁键 碳原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环碳

7、原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环 有机化合物普遍存在同分异构现象，含有相同原子有机化合物普遍存在同分异构现象，含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构种类和数目的分子可能具有不同结构 第二节第二节 有机化合物的特点有机化合物的特点第9页，共33页，编辑于2022年，星期日有机化合物的特点：有机化合物的特点：1.1.1.1.易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）2.2.熔点、沸点较低熔点、沸点较低熔点、沸点较低熔点、沸点较低 多数纯有机物都有一定的熔点，可用于鉴别多数纯有机物都有一定的熔点，可用于鉴别 3.3.3.3.大多数有机物不溶或难溶于

8、水，易溶解于有机溶剂中大多数有机物不溶或难溶于水，易溶解于有机溶剂中大多数有机物不溶或难溶于水，易溶解于有机溶剂中大多数有机物不溶或难溶于水，易溶解于有机溶剂中相似相溶原理，相似相溶原理，相似相溶原理，相似相溶原理，不相似则不相溶不相似则不相溶 水：强极性水：强极性 有机物：极性较弱或无极性有机物：极性较弱或无极性第10页，共33页，编辑于2022年，星期日4.4.反应慢，复杂，副反应较多反应慢，复杂，副反应较多是分子间的反应，是分子间的反应，非离子反应，需一定时间（几小时，几天）非离子反应，需一定时间（几小时，几天）加速反应的措施：加速反应的措施：加热加热()()：温度升高：温度升高1010

9、 反应速度快反应速度快1212倍倍 催化剂催化剂(Catalyst(Catalyst，cat.)cat.)：改变历程：改变历程 降低活化能降低活化能 光照光照(hv hv)搅拌搅拌()()但有些反应速度极快：爆炸，燃烧但有些反应速度极快：爆炸，燃烧 有机炸药的爆炸。有机炸药的爆炸。第11页，共33页，编辑于2022年，星期日易发生副反应易发生副反应 有机物分子是由较多的原子结合而成的一个复杂有机物分子是由较多的原子结合而成的一个复杂分子，和一种试剂作用时，分子的各个部位都可能分子，和一种试剂作用时，分子的各个部位都可能受影响，得到几种产物。受影响，得到几种产物。某一特定条件下主要进行的一个反应

10、叫主反应，其余的某一特定条件下主要进行的一个反应叫主反应，其余的叫副反应。使主要的反应产率大大降低。一个有机反应若叫副反应。使主要的反应产率大大降低。一个有机反应若能达到能达到60-70%60-70%的产率，就比较令人满意了。的产率，就比较令人满意了。反应式常写主产物，不配平反应式常写主产物，不配平5.5.对热不稳定，加热易分解对热不稳定，加热易分解对热不稳定，加热易分解对热不稳定，加热易分解第12页，共33页，编辑于2022年，星期日第三节第三节 有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征在有机化合物分子中，原子与原子之间一般是以共价键的形式连接起在有机化合物分子中，原子与原子之间一般是以共价

11、键的形式连接起来的来的碳原子有四个价电子，必须失去或接受四个电子才能达到氦或氖的电子构型，这都是很困难的碳原子与其他元素化合时，采取一种经济地使用电子的方法，即和其他元素各提供14个电子，形成14个电子对，该电子对为两个原子所共有 这样一对电子把原子结合在一起形成的键，称为共价键第13页，共33页，编辑于2022年，星期日一、解释共价键形成的理论有：一、解释共价键形成的理论有：(1)价键理论价键理论(valence bond theory)1916年年Lewis提出提出共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子电子偶偶 合合配对配对的的结果结果 在两个原子

12、轨道中在两个原子轨道中两个原子轨道交盖电子云重叠两个原子轨道交盖电子云重叠电子为两个原子所共有，增加了对两原子核的吸引力，减电子为两个原子所共有，增加了对两原子核的吸引力，减少了两原子之间的斥力，降低了体系的能量少了两原子之间的斥力，降低了体系的能量第14页，共33页，编辑于2022年，星期日共价键的饱和性共价键的饱和性 一个未成对的电子既经配对成键，就不能再与其它未成对一个未成对的电子既经配对成键，就不能再与其它未成对电子偶合电子偶合共价键的方向性共价键的方向性 除除S轨道外，其他成键的原子轨道都不是球形对称的轨道外，其他成键的原子轨道都不是球形对称的 原子轨道重叠部分越大，形成的键越强。故

13、共价键有明原子轨道重叠部分越大，形成的键越强。故共价键有明显的方向性显的方向性 第15页，共33页，编辑于2022年，星期日(2)分子轨道理论分子轨道理论(molecular orbital theory)分子轨道分子轨道(MO)分子中电子的运动状态分子中电子的运动状态用波函数用波函数表示表示 分子轨道的组成分子轨道的组成 原子轨道线性组原子轨道线性组合合 数目与参与组成的原子轨道数相等数目与参与组成的原子轨道数相等第16页，共33页，编辑于2022年，星期日例如两个氢原子轨道可以组成两个氢分子轨道：一个分子轨道由两个原子轨道的波函数相加组成 1=1+2 使两原子核之间的波函数增大，电子云密度

14、增加，能量比原来的两个原子轨道的能量低 称为成键轨道另一个分子轨道由两个原子轨道的波函数相减组成 2=12 使两原子核之间的波函数减小，电子云密度减少，能量比原来的两个原子轨道的能量高 称为反键轨道第17页，共33页，编辑于2022年，星期日 电子的排布每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子电子首先进入能量低的分子轨道 2 1 2 1 氢原子形成氢分子轨道的能级图第18页，共33页，编辑于2022年，星期日(3)价键理论与分子轨道理论的区别与应用 价键理论是从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两个原子之间”的定域定域观点出发涉及化学键的性质发展较早，形象直观，易于接受，使用最多 分子轨道理论

15、是以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域离域观点为基础涉及分子的性质用于单、双键交替出现的共轭体系第19页，共33页，编辑于2022年，星期日二、共价键的属性(1)键长 核间距 不同的共价键具有不同的键长 同一类型的共价键在不同化合物的分子中键长可能稍有不同由共价键所连接的两个原子在分子中并非孤立存在，要受整个分子的影响第20页，共33页，编辑于2022年，星期日(2)键能 形成共价键过程中体系释放出的能量(键能)共价键断裂过程中体系吸收的能量(离解能）双原子分子 键能=离解能 第21页，共33页，编辑于2022年，星期日 多原子分子键能泛指几个同类型键的离解能的平均值平均值为414

16、kJ/mol 第22页，共33页，编辑于2022年，星期日(3)键角两共价键的夹角是共价键有方向性所致(4)键的极性和诱导效应 键的极性由电负性不同造成 第23页，共33页，编辑于2022年，星期日 分子的偶极矩分子中正负电中心不重合，构成一个偶极双原子分子：键的极性就是分子的极性 键的偶极矩就是分子的偶极矩 II H+Cl -=0 =3.5710-30 Cm多原子分子：各个共价键偶极矩的向量和 =0 =1.2910-30 Cm第24页，共33页，编辑于2022年，星期日两个原子电负性相差 0 非极性共价键 HH 0 0.6 共价键 C-H+0.6 1.7 极性共价键 H+Cl-1.7以上 离

17、子键 Na+Cl-第25页，共33页，编辑于2022年，星期日 诱导效应(inductive effect，I)多原子分子中，两个直接相连原子的电负性不同时，电子云密度偏向电负性较大的原子，使之带有部分负电荷。其影响沿分子链诱导传递这种分子内原子相互影响的电子效应称为诱导效应 CH3CH2+CH2+CH2+Cl-诱导效应随分子链的增长而迅速减弱第26页，共33页，编辑于2022年，星期日三、共价键的断裂和有机反应的类型(1)均裂自由基反应成键的一对电子平均分给两个原子或基团均裂生成带电子的原子或基团称为 自由基(游离基)活性中间体 R :L R +L 有自由基参与的反应叫自由基反应第27页，共

18、33页，编辑于2022年，星期日(2)异裂离子型反应成键的一对电子为某一原子或基团所占有异裂生成碳负离子、碳正离子 活性中间体经异裂产生离子而进行的反应叫做离子型反应第28页，共33页，编辑于2022年，星期日四、分子间的作用力范德华力是分子内部原子间的作用力，是决定分子物理性质（如沸点，熔点，溶解度等）的重要因素。分子间的作用力从本质上说都是静电作用力。所以它的作用力较弱。主要来自分子的偶极间的相互作用分子间的作用力包括：偶极偶极作用力，范德华力，氢键。作用力的大小：氢键 偶极偶极作用力 范德华力第29页，共33页，编辑于2022年，星期日第三节 有机化合物分类一一 按碳架分类按碳架分类第30页，共33页，编辑于2022年，星期日二二.按有机官能团分类按有机官能团分类 第31页，共33页，编辑于2022年，星期日续第32页，共33页，编辑于2022年，星期日第五节第五节 研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法a.分离和提纯：重结晶，升华，蒸馏，色谱等b.纯度的鉴定：熔点，沸点，密度，折光率，比旋光度等c.实验式与化学式的确定：元素的定性和定量分析d.结构式的确定：x-射线分析，电子衍射，各种光谱法，核磁共振谱法等e.合成路线的设计：原料易得，操作简便，反应条件温和，步骤少。第33页，共33页，编辑于2022年，星期日