第七章立体化学 (2)PPT讲稿.ppt
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1、第七章立体化学第1页,共43页,编辑于2022年,星期二 立体化学立体化学主要研究分子的主要研究分子的主要研究分子的主要研究分子的立体结构立体结构立体结构立体结构(三维空间(三维空间(三维空间(三维空间结构)及其立体结构对其物理性质及化学性质的影响。结构)及其立体结构对其物理性质及化学性质的影响。结构)及其立体结构对其物理性质及化学性质的影响。结构)及其立体结构对其物理性质及化学性质的影响。立体异构立体异构是指具有是指具有是指具有是指具有相同的相同的相同的相同的分子式、分子式、分子式、分子式、相同的相同的相同的相同的原子原子原子原子连接顺序,连接顺序,连接顺序,连接顺序,不同的空间排列方式不同
2、的空间排列方式不同的空间排列方式不同的空间排列方式引起的异构。引起的异构。引起的异构。引起的异构。立体异构包括顺反异构、对映异构、构象异立体异构包括顺反异构、对映异构、构象异立体异构包括顺反异构、对映异构、构象异立体异构包括顺反异构、对映异构、构象异构。构。构。构。本章主要讨论对映异构本章主要讨论对映异构本章主要讨论对映异构本章主要讨论对映异构.第2页,共43页,编辑于2022年,星期二同分异构同分异构构造异构构造异构立体异构立体异构碳架异构碳架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构互变异构(特殊的官能团异构)互变异构(特殊的官能团异构)构象异构构象异构构型异构构型异构顺反异构顺
3、反异构对映异构对映异构第3页,共43页,编辑于2022年,星期二8.1 8.1 8.1 8.1 手性和对映体手性和对映体手性和对映体手性和对映体 1.1.1.1.手性手性手性手性手性手性手性手性实物和镜像不能叠合的现象。实物和镜像不能叠合的现象。实物和镜像不能叠合的现象。实物和镜像不能叠合的现象。手性分子手性分子手性分子手性分子不能与镜像叠合的分子。不能与镜像叠合的分子。不能与镜像叠合的分子。不能与镜像叠合的分子。第4页,共43页,编辑于2022年,星期二对称因素对称因素对称因素对称因素:(1)对称轴)对称轴2.2.手性分子的判断手性分子的判断手性分子的判断手性分子的判断(2)对称面(镜面)对
4、称面(镜面)(2重)重)第5页,共43页,编辑于2022年,星期二(3)对称中心)对称中心(4)交替对称轴(旋转反映轴)交替对称轴(旋转反映轴)第6页,共43页,编辑于2022年,星期二手性分子的判断:手性分子的判断:手性分子的判断:手性分子的判断:一般来说,只要分子一般来说,只要分子即没有对称面,又没有对称中心即没有对称面,又没有对称中心,就可以,就可以初步断定它是个手性分子。初步断定它是个手性分子。3.3.3.3.对映体对映体对映体对映体 凡手性分子,必有互为镜像的构型,互为镜像的两个构型异构叫凡手性分子,必有互为镜像的构型,互为镜像的两个构型异构叫凡手性分子,必有互为镜像的构型,互为镜像
5、的两个构型异构叫凡手性分子,必有互为镜像的构型,互为镜像的两个构型异构叫做做做做对映体对映体对映体对映体。这种现象为。这种现象为。这种现象为。这种现象为对映异构对映异构对映异构对映异构现象现象现象现象.分子的手性分子的手性分子的手性分子的手性是存在是存在是存在是存在对映体对映体对映体对映体的必要和充分条件。的必要和充分条件。的必要和充分条件。的必要和充分条件。4.4.4.4.对映体的性质对映体的性质对映体的性质对映体的性质 对映体之间结构差别很小对映体之间结构差别很小对映体之间结构差别很小对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点,熔点熔点
6、熔点熔点,溶解溶解溶解溶解度度度度,密度密度密度密度,折光率折光率折光率折光率,光谱等光谱等光谱等光谱等,对映体之间在对映体之间在对映体之间在对映体之间在物理性质物理性质物理性质物理性质上的不同,上的不同,上的不同,上的不同,只表现只表现只表现只表现在对在对在对在对偏振光偏振光偏振光偏振光的作用不同。的作用不同。的作用不同。的作用不同。第7页,共43页,编辑于2022年,星期二8.2 8.2 8.2 8.2 旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度旋光性和比旋光度偏振光偏振光偏振光偏振光只在一个方向上振动的光。只在一个方向上振动的光。只在一个方向上振动的光。只在一个方向上振动的光。第8
7、页,共43页,编辑于2022年,星期二旋光性旋光性旋光性旋光性能旋转偏振光振动方向的性质。能旋转偏振光振动方向的性质。能旋转偏振光振动方向的性质。能旋转偏振光振动方向的性质。旋光性物质旋光性物质旋光性物质旋光性物质(光活性物质光活性物质光活性物质光活性物质)具有旋光性的物质。具有旋光性的物质。具有旋光性的物质。具有旋光性的物质。右旋物质(顺时针旋转):用右旋物质(顺时针旋转):用右旋物质(顺时针旋转):用右旋物质(顺时针旋转):用“d d d d”、“+”表示表示表示表示 左旋物质(反时针旋转):用左旋物质(反时针旋转):用左旋物质(反时针旋转):用左旋物质(反时针旋转):用“l l l l”
8、、“-”表示表示表示表示旋光度旋光度旋光度旋光度偏振光振动方向的旋转角度,用偏振光振动方向的旋转角度,用偏振光振动方向的旋转角度,用偏振光振动方向的旋转角度,用“”表示表示表示表示 凡手性分子凡手性分子凡手性分子凡手性分子,都具有旋光性都具有旋光性都具有旋光性都具有旋光性.对映体对偏振光的作用不同对映体对偏振光的作用不同对映体对偏振光的作用不同对映体对偏振光的作用不同就表现在两者的就表现在两者的就表现在两者的就表现在两者的旋光方向相反旋光方向相反旋光方向相反旋光方向相反,即一即一即一即一个对映体是右旋的个对映体是右旋的个对映体是右旋的个对映体是右旋的,另一个是左旋的另一个是左旋的另一个是左旋的
9、另一个是左旋的.但但但但旋转的角度相同旋转的角度相同旋转的角度相同旋转的角度相同.所以所以所以所以,对映异构对映异构对映异构对映异构又称为又称为又称为又称为旋光异构旋光异构旋光异构旋光异构.第9页,共43页,编辑于2022年,星期二旋光仪旋光仪旋光仪旋光仪:比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度:溶液溶液溶液溶液:纯液体纯液体纯液体纯液体:C C浓度浓度浓度浓度(g/ml)g/ml)l l管长管长管长管长(dm)dm)比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度是旋光性物质的物理常数是旋光性物质的物理常数是旋光性物质的物理常数是旋光性物质的物理常数.第10页,共43页,编辑于2022年,星期二8.3 含有一个手
10、性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 1.手性碳原子手性碳原子 直接直接与与四个不相同四个不相同的原子或原子团相连接的原子或原子团相连接 的碳原子称为的碳原子称为不对称碳原子不对称碳原子,或或手性碳原子手性碳原子.通常用通常用“*”标出标出.分子含有手性碳原子分子含有手性碳原子,就就有可能有可能有手性有手性.第11页,共43页,编辑于2022年,星期二2.含有一个手性碳原子的化合物的对映异构含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 含有含有一个手性碳原子一个手性碳原子的分子的分子一定是一定是一定是一定是个个手性分子手性分子,有旋光有旋光性性,存在一对对映体存在一对对映体.
11、例如:例如:CH3C H(OH)COOH*右旋乳酸:右旋乳酸:D=+2.6o mp.=53oC(肌肉运动产生)(肌肉运动产生)左旋乳酸:左旋乳酸:D=2.6o mp.=53oC(葡萄糖发酵产生)(葡萄糖发酵产生)第12页,共43页,编辑于2022年,星期二3.3.外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体:等量等量等量等量对映体相混合而形成的对映体相混合而形成的对映体相混合而形成的对映体相混合而形成的混合物混合物混合物混合物.外消旋体无旋光性外消旋体无旋光性外消旋体无旋光性外消旋体无旋光性,其他性质也与单纯旋光体不同其他性质也与单纯旋光体不同其他性质也与单纯旋光体不同其他
12、性质也与单纯旋光体不同.用化学合成方法得到的用化学合成方法得到的乳酸乳酸:没有旋光性、:没有旋光性、mp.=18oC 等量等量右旋乳酸和左旋乳酸的混合物右旋乳酸和左旋乳酸的混合物外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体是混合物是混合物是混合物是混合物,但不能用一般的物理方法分开但不能用一般的物理方法分开但不能用一般的物理方法分开但不能用一般的物理方法分开.外消旋乳酸:外消旋乳酸:=0 mp.=18oC第13页,共43页,编辑于2022年,星期二8.4 8.4 8.4 8.4 构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法,构型的确定和构型的标记构型的确定和构型的标记构型的确定和构型的标记构型的确定和
13、构型的标记 1.1.1.1.构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法横键向前横键向前竖键朝后竖键朝后第14页,共43页,编辑于2022年,星期二第15页,共43页,编辑于2022年,星期二 一般将碳链放在竖直方向,把氧化数最高的基团放在上面。一般将碳链放在竖直方向,把氧化数最高的基团放在上面。第16页,共43页,编辑于2022年,星期二2.构型的确定构型的确定 构型标准化合物构型标准化合物构型标准化合物构型标准化合物:甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛(2,3-(2,3-二羟基丙醛二羟基丙醛二羟基丙醛二羟基丙醛)指定指定指定指定为为为为(+(+(+(+)指定为指定为指定为指定为()未知构型化合物
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