第五章立体化学基础精选文档.ppt
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1、第五章立体化学基础本讲稿第一页,共十九页二、二、手性分子和对映体手性分子和对映体 CH3CHCOOHOHaCCOOHHOHCH3bCCOOHHOHCH3c乳酸分子的两种结构a,b象人的两只手互为实物和镜像关系,因此是两个不同的化合物,互为对映异构体(enantiomerism)。简称对映体。不能与其镜像重叠的分子称为手性分子(chiral molecule)。在分子中有一个c原子连接四个互不相同的原子和基团,这个碳原子称为手性碳原子,也称为手性中心。本讲稿第二页,共十九页三、三、对称面和非手性分子对称面和非手性分子把分子结构剖成互为实物和镜像关系两半的假想平面,称为对称面(planes if
2、symmetry)。分子中任意原子或原子团与P点连线的延长线上等距离处,仍是相同的原子或原子团时,P点就称为对称中心。凡具有对称面或对称中心任何一种对称因素的分子,称为非手性分子。本讲稿第三页,共十九页四、手性分子的判断:四、手性分子的判断:一般来说,只要分子一般来说,只要分子即没有对称面,又没有对称中心即没有对称面,又没有对称中心,就可以初步断定它是个就可以初步断定它是个手性分子手性分子。凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对映异构体凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对映异构体凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对映异构体凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对映异构体(简称(简称(
3、简称(简称对映体对映体对映体对映体)。)。分子的手性分子的手性分子的手性分子的手性是存在是存在对映体对映体对映体对映体的必要和充分条件。的必要和充分条件。的必要和充分条件。的必要和充分条件。本讲稿第四页,共十九页五、五、五、五、对映体的性质对映体的性质 对映体之间结构差别很小对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点它们具有相同的沸点,熔点熔点,溶解度溶解度溶解度溶解度,密度密度,折光率折光率折光率折光率,光谱等光谱等,对映体之间在对映体之间在对映体之间在对映体之间在物理性质物理性质上的不同,上的不同,上的不同,上的不同,只表现在对只表现在对偏振偏振光光的作
4、用不同。的作用不同。本讲稿第五页,共十九页第二节 fischer 投影式 一、费歇尔投影式 将分子的主链放在竖线上,把命名时编号最小的碳原子放在上端。然后把这样固定下来的分子模型投影到纸平面上。这样将手性碳原子投影到纸面上,把分子模型中指向平面前方的两个原子或原子团投影到横线上,把指向平面后方的两个原子或原子团投影到竖线上(横前竖后),有时手性碳原子可略去不写。或或本讲稿第六页,共十九页费歇尔投影式须遵守下述规律,才能保持构型不变:(1)投影式中手性碳原子上任何两个原子或原子团的位置,经过两次或偶数次交换后构型不变。(2)如投影式不离开纸平面旋转180度,构型不变。(3)投影式中一个基团不动,
5、其余三个按顺时针或逆时针方向旋转,构型不变。二、构型的标示方法(1)D、L命名法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 本讲稿第七页,共十九页(2)R、S标示法 方法1:按次序规则(原子序数大小),对手性碳原子上连接的四个不同原子或原子团,按优先次序由大到小排列为abcd,然后将最小的d摆在离观察者最远的位置,最后绕abc划圆,如果为顺时针方向,则该手性碳原子为R构型;如果为逆时针方向,则该手性碳原子为S构型。R-甘油醛 R-乳酸 S-2-氯丁烷 S-2-氨基苯乙酸 本讲稿第八页,共十九页S-2-氨基-3-巯基丙酸 R-2-氯-1-丙醇(2R,3S)-2,3-二氯戊烷 最小基团处于Fisch
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