第五章饱和烃精选文档.ppt
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1、第五章饱和烃本讲稿第一页,共五十五页5.1 烷烃的分类和结构烷烃的分类和结构烷烃中只有烷烃中只有 CC 单键和单键和 CH 键,可以认为键,可以认为 CC、CH 键是烷烃的官能团。键是烷烃的官能团。在烷烃中,在烷烃中,C 原子是原子是 sp3 杂化,碳所形成化学键杂化,碳所形成化学键都是都是 键。碳原子有伯碳、仲碳、叔碳和季键。碳原子有伯碳、仲碳、叔碳和季碳的区别。碳的区别。本讲稿第二页,共五十五页 1.1.链烷烃链烷烃分子中碳与碳原子之间连接成链的烷烃称为分子中碳与碳原子之间连接成链的烷烃称为链烷链烷烃烃,也称开链烷烃或脂肪烷烃。链烷烃分子通式为,也称开链烷烃或脂肪烷烃。链烷烃分子通式为Cn
2、H2n+2(n为整数)。为整数)。在链烷烃中,碳原子不都是连成一条链,可以分支在链烷烃中,碳原子不都是连成一条链,可以分支链。如丁烷链。如丁烷 CH3CH2CH2CH3,异己烷异己烷(CH3)2CHCH2CH2CH3,新己烷,新己烷(CH3)3CCH2CH3。分子中只有一条碳链的烷烃,称为直链烷烃或分子中只有一条碳链的烷烃,称为直链烷烃或正构正构烷烃。烷烃。分子中含有支链的烷烃称为异构烷烃或支链烷烃分子中含有支链的烷烃称为异构烷烃或支链烷烃。本讲稿第三页,共五十五页1.环烷烃环烷烃(1)(1)单环烷烃单环烷烃分子中只含一个环的烷烃称为分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃单环烷烃,单,单环烷烃的分
3、子通式为环烷烃的分子通式为C Cn nH H2 2n n。如:环丙烷。如:环丙烷 、乙基环戊烷、乙基环戊烷 。(2)(2)双环烷烃双环烷烃 联环烷烃联环烷烃:碳环以单键直接相连结的双环:碳环以单键直接相连结的双环烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷 本讲稿第四页,共五十五页 稠环烷烃稠环烷烃:两个环共用相邻的两个碳原子:两个环共用相邻的两个碳原子形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环4.4.0癸烷(十氢化萘)癸烷(十氢化萘)螺环烷烃螺环烷烃:两个环共用一个碳原子的烷烃:两个环共用一个碳原子的烷烃称为螺环烷烃。如螺称为螺环烷烃。如螺3.4辛烷辛烷 桥
4、环烷烃桥环烷烃:两个环共用两个不直接相连的:两个环共用两个不直接相连的碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环2.2.1庚烷(降冰片烷)庚烷(降冰片烷)套环烷烃套环烷烃:两环的碳原子不相连接,而是:两环的碳原子不相连接,而是两个碳环互相套起来,如两个碳环互相套起来,如 本讲稿第五页,共五十五页(3)多环烷烃多环烷烃立方烷立方烷 棱烷棱烷蓝烷蓝烷金刚烷金刚烷扭烷扭烷这些化合物的合成,对有机化合物的结构理论提出了这些化合物的合成,对有机化合物的结构理论提出了新的新的挑战挑战。本讲稿第六页,共五十五页5.2 5.2 链烷烃的物理性质链烷烃的物理性质一、直链烷烃的物理常数与相对分子
5、质量的关系一、直链烷烃的物理常数与相对分子质量的关系本讲稿第七页,共五十五页从表中可看出:从表中可看出:C1C4烷烃是气体,烷烃是气体,C5C16烷烃为液体,烷烃为液体,C17烷烃为固体。烷烃为固体。随着烃中随着烃中碳数增加,熔点增加,沸点增加碳数增加,熔点增加,沸点增加。随着烃中碳数增加,相对密度随着烃中碳数增加,相对密度d420增加,逐增加,逐渐接近渐接近0.8。随着烃中碳数增加,折射率随着烃中碳数增加,折射率nD20增加,总是增加,总是大于大于1。这种随着相对分子质量的增减,物理常数这种随着相对分子质量的增减,物理常数呈规律的变化在有机化合物中是一种普遍现呈规律的变化在有机化合物中是一种
6、普遍现象。在其他类化合物中也有类似的规律。象。在其他类化合物中也有类似的规律。本讲稿第八页,共五十五页二、沸点二、沸点在正构烷烃中,相对分子质量增加,沸点在正构烷烃中,相对分子质量增加,沸点增加;但随着相对分子质量的增加,每增增加;但随着相对分子质量的增加,每增加一个加一个CH2,沸点升高的幅度很快减,沸点升高的幅度很快减少下来。如:少下来。如:7 22 73差差/309.7303195.8174-88.6-161沸点沸点/C19H40C18H38C11H24C10H22CH3CH3CH4本讲稿第九页,共五十五页在同分异构体中:正构烷烃沸点异构烷烃在同分异构体中:正构烷烃沸点异构烷烃沸点;支链
7、数增加,沸点降低;分子的对称沸点;支链数增加,沸点降低;分子的对称性增加,沸点升高性增加,沸点升高。49.74 57.99 60.27 63.28 68.95CH3C(CH3)2CH2CH3CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3CH3CH(CH3)CH2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3CH3(CH2)4CH3沸点高低取决于液体分子间力的大小,链烷烃的稳定沸点高低取决于液体分子间力的大小,链烷烃的稳定构象是分子中碳链呈锯齿状排列。因此,有上述规律。构象是分子中碳链呈锯齿状排列。因此,有上述规律。本讲稿第十页,共五十五页带支链的烷烃,支链的存在,阻碍了分子中带支链的烷烃,支链的
8、存在,阻碍了分子中主链的紧密排列,因此沸点低。主链的紧密排列,因此沸点低。沸点沸点/36289.5本讲稿第十一页,共五十五页三、熔点三、熔点正构烷烃的熔点随着相对分子质量的增加正构烷烃的熔点随着相对分子质量的增加而增加。而增加。碳原子数碳原子数正构烷烃碳数与熔点的关系正构烷烃碳数与熔点的关系本讲稿第十二页,共五十五页X射线衍射测得,射线衍射测得,偶数碳烷烃在晶体中排列偶数碳烷烃在晶体中排列比奇数碳的排列紧密比奇数碳的排列紧密。烷烃的熔点也与分子的烷烃的熔点也与分子的对称性对称性有关,对称性有关,对称性好,分子在晶格中排列紧密,分子间力大,好,分子在晶格中排列紧密,分子间力大,熔点高。例如熔点高
9、。例如:烷烃的熔点与分子结构对称性的关系烷烃的熔点与分子结构对称性的关系本讲稿第十三页,共五十五页四、相对密度四、相对密度d420烃比水轻,烃比水轻,d4201;正构烷烃相对分子质量;正构烷烃相对分子质量增加,增加,d420增加;同分异构体中,支链数增加;同分异构体中,支链数多,多,d420变小:变小:新戊烷新戊烷0.6135异戊烷异戊烷0.6201戊烷戊烷0.6262(CH3)4C(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3碳数与相对密度的关系碳数与相对密度的关系本讲稿第十四页,共五十五页五、溶解性五、溶解性烷烃溶于有机溶剂中,不溶于水。烷烃溶于有机溶剂中,不溶于水。“相似者相
10、似者相相溶溶”普遍适用的经验规律。普遍适用的经验规律。六、折光率六、折光率n nD D2020折光率折光率,又称折光指数、折射率,是光在空气中速度与,又称折光指数、折射率,是光在空气中速度与在液体中速度之比:在液体中速度之比:nD20=C空气中光速空气中光速/C液体中光速液体中光速1。相对。相对分子质量增加,其中电子也增多,分子质量增加,其中电子也增多,nD20增加。增加。本讲稿第十五页,共五十五页(1)烷烃的裂解反应与异构化反应)烷烃的裂解反应与异构化反应1.裂解反应裂解反应(1)热裂解热裂解5.3 化学性质化学性质本讲稿第十六页,共五十五页(2)(2)催化裂解催化裂解高碳数烷烃,如柴油、沥
11、青、渣油、甚至原油都能高碳数烷烃,如柴油、沥青、渣油、甚至原油都能进行裂解反应。进行裂解反应。工业上应用:制备工业上应用:制备CH2=CH2、CH2=CHCH3等低碳数烯等低碳数烯烃,热裂解反应是自由基型反应,而催化裂解是离子型反烃,热裂解反应是自由基型反应,而催化裂解是离子型反应。伴随着异构化、环化、芳构化、脱氢、缩合和聚合等应。伴随着异构化、环化、芳构化、脱氢、缩合和聚合等多种反应,所得的产物十分复杂,产物的分离过程也很复多种反应,所得的产物十分复杂,产物的分离过程也很复杂。杂。本讲稿第十七页,共五十五页1.异构化反应异构化反应链烷烃在强酸催化下,可进行异构反应:链烷烃在强酸催化下,可进行
12、异构反应:工业上应用工业上应用:将直链烷烃转化成支链烷烃,提高油品:将直链烷烃转化成支链烷烃,提高油品的质量。的质量。本讲稿第十八页,共五十五页(2)烷烃的卤代反应)烷烃的卤代反应C-C 和和 C-H 键,非极性键,键能大:键,非极性键,键能大:C-C 347.3 kJ/mol,C-H 414 kJ/mol。烷烃的取代反应烷烃的取代反应:烷烃分子中的氢原子被其:烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团代替的反应称取代反应。它原子或基团代替的反应称取代反应。卤代(卤化)反应卤代(卤化)反应:烷烃分子中的氢原子被:烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应或卤卤素原子取代的反应称为卤代反应或卤化
13、反应。化反应。本讲稿第十九页,共五十五页1.氯代反应氯代反应甲烷和氯在强光作用下,产生碳黑:甲烷和氯在强光作用下,产生碳黑:如果在漫散射光或加热时,得到一氯甲烷、二氯如果在漫散射光或加热时,得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物:甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物:本讲稿第二十页,共五十五页工业生产上若得到单一的氯代甲烷是很难实工业生产上若得到单一的氯代甲烷是很难实现的,但调节反应物甲烷与氯的摩尔比,可现的,但调节反应物甲烷与氯的摩尔比,可以得到以某一产物为主的混合物:以得到以某一产物为主的混合物:100.26311主要产物主要产物烷烃分子中不同氢原子被氯代的速率不同。烷烃分子中不同
14、氢原子被氯代的速率不同。(28%)(72%)(64%)(36%)主要产物主要产物本讲稿第二十一页,共五十五页1.溴代反应溴代反应烷烃也能与溴反应,生成溴代烷,但反应活性没有生成烷烃也能与溴反应,生成溴代烷,但反应活性没有生成氯代烷的大。氯代烷的大。(97%)(3%)(痕量(痕量)(99%)本讲稿第二十二页,共五十五页实验测定三种氢的活性为:实验测定三种氢的活性为:3(-H):2(-H):1(-H)=1600:82:1烷烃不同氢的溴代反应活性遵循下面的规律:烷烃不同氢的溴代反应活性遵循下面的规律:CH3-H 1(-H)2(-H)3(-H)1.氟代反应和碘代反应氟代反应和碘代反应氟氟与烷烃的反应非
15、常迅速,能引起爆炸,工业上很少应用。与烷烃的反应非常迅速,能引起爆炸,工业上很少应用。碘碘与烷烃的反应是一个平衡反应,只有及时除去生成的还原性与烷烃的反应是一个平衡反应,只有及时除去生成的还原性产物碘化氢,反应才可能生成较多的碘代烷。产物碘化氢,反应才可能生成较多的碘代烷。本讲稿第二十三页,共五十五页1.反应活性与选择性反应活性与选择性反应活性反应活性:指某一反应的反应速度。:指某一反应的反应速度。反应选择性反应选择性:指某一反应可能生成几种产物,:指某一反应可能生成几种产物,其中一种产物占总产物的百分含量称为其中一种产物占总产物的百分含量称为该反应对这种产物的选择性。该反应对这种产物的选择性
16、。卤素与烷烃的取代反应的反应活性是:卤素与烷烃的取代反应的反应活性是:氟代氯代溴代碘代氟代氯代溴代碘代实际应用中主要是烷烃的氯代反应和溴代反实际应用中主要是烷烃的氯代反应和溴代反应。氯的取代反应比溴的取代反应活性应。氯的取代反应比溴的取代反应活性大,但对仲氢和叔氢的选择性却比溴小。大,但对仲氢和叔氢的选择性却比溴小。本讲稿第二十四页,共五十五页卤素取代烷烃中不同氢的选择性表卤素取代烷烃中不同氢的选择性表21000018001I21600821Br25.13.81Cl21.81.31F23-H2-H1-H卤素卤素一条较普遍的规律:一条较普遍的规律:反应活性越大,往往对产物的选反应活性越大,往往对
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