第十三章碳负离子的反应精选文档.ppt

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1、第十三章碳负离子的反应本讲稿第一页，共十七页二、互变异构二、互变异构 酮式酮式(93%)(93%)烯醇式烯醇式(7%)(7%)本讲稿第二页，共十七页烯醇式互变异构引起的结果：烯醇式互变异构引起的结果：1 1、表现烯醇的性质、表现烯醇的性质3 3、发生外消旋化、发生外消旋化（+）-1-1-苯基苯基-2-2-甲基甲基-1-1-丁酮丁酮（-）-1-1-苯基苯基-2-2-甲基甲基-1-1-丁酮丁酮2 2、-C-C的构型发生转变的构型发生转变本讲稿第三页，共十七页第二节第二节 缩合反应缩合反应一、羟醛缩合型反应一、羟醛缩合型反应（一）一）PerkinPerkin反应反应反式构型反式构型(二）克脑文格尔（

2、二）克脑文格尔（Knoevenagel）反应）反应吡啶吡啶回流回流本讲稿第四页，共十七页连接连接本讲稿第五页，共十七页（三）（三）达尔森反应（达尔森反应（Darzen）本讲稿第六页，共十七页二、酯缩合反应二、酯缩合反应反应机理：反应机理：本讲稿第七页，共十七页注意：只有一个注意：只有一个-H的酯在醇钠的作用下难以发生缩合反应。但在强碱的酯在醇钠的作用下难以发生缩合反应。但在强碱作用下，缩合反应能进行。作用下，缩合反应能进行。交叉酯缩合交叉酯缩合狄克曼（狄克曼（Dieckmann）缩合）缩合本讲稿第八页，共十七页应用：合成应用：合成-酮酸酯、酮酸酯、1，3-二酮、二酮、1，3-二酯等。二酯等。本

3、讲稿第九页，共十七页第二节第二节 -二羰基化合物的烷基化，酰基化及在二羰基化合物的烷基化，酰基化及在合成中的应用合成中的应用（一）酮式（一）酮式-烯醇式的互变异构现象烯醇式的互变异构现象 酮式酮式(93%)(93%)烯醇式烯醇式(7%)(7%)（三）乙酰乙酸乙酯的分解反应（三）乙酰乙酸乙酯的分解反应 1、酮式分解、酮式分解一、乙酰乙酸乙酯一、乙酰乙酸乙酯本讲稿第十页，共十七页2、酸式分解、酸式分解（三）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（三）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用本讲稿第十一页，共十七页应用：合成甲基酮、二酮、一元酸、二元酸、酮酸等。应用：合成甲基酮、二酮、一元酸、二元酸、酮酸等。本讲稿第十二页，

4、共十七页练习：由乙酰乙酸乙酯合成：练习：由乙酰乙酸乙酯合成：麦克尔加成：麦克尔加成：本讲稿第十三页，共十七页二、丙二酸二乙酯在合成上的应用二、丙二酸二乙酯在合成上的应用（一）制备方法：（一）制备方法：（二）在合成上的应用：（二）在合成上的应用：合成各种羧酸合成各种羧酸一烃基乙酸一烃基乙酸二烃基乙酸二烃基乙酸本讲稿第十四页，共十七页环烷酸环烷酸二元羧酸二元羧酸 本讲稿第十五页，共十七页二元酸二元酸第三节第三节 烯胺的烷基化和酰基化反应烯胺的烷基化和酰基化反应烯胺烯胺本讲稿第十六页，共十七页烷基化：烷基化：酰基化：酰基化：用途用途:制备制备-烷基取代烷基取代.酰基取代的酮酰基取代的酮本讲稿第十七页，共十七页