高中化学最基醇点系列考点9苯酚的化学性质新人教版选修5.doc

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1、考点9 苯酚的化学性质【考点定位】本考点考查苯酚的化学性质，主要是明确酚与醇的结构差异与性质差异，特别是酚的特征反应，理解酚的弱酸性、酚的取代及颜色反应。【精确解读】1分子结构：分子式结构式结构简式比例模型结构特点 C6H6O苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内，是极性分子2物理性质：颜色/状态/气味：纯净的苯酚是无色晶体，苯酚具有特殊的气味，长时间露置在空气的苯酚晶体会因被氧化而呈现粉红色，故苯酚应隔绝空气，密封保存；熔沸点：熔点为43；溶解性：常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；毒性：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性3化学性质

2、：（1）酚羟基的性质苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)1C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清)2苯酚的电离方程式：C6H5OH+H2O C6H5O-+H3O+(酸性极弱，不能使石蕊试液变红)3往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(澄清变浑浊)4苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2 (醇、酚共性)苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+小结：受苯环的影响，酚羟基上的H原子比

3、醇羟基上的H原子要活泼（2）苯环的性质：苯环上的取代反应-与浓溴水的反应：有白色沉淀产生；与苯及同系物类似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应说明：1因三溴苯酚可溶于苯酚，所以实验时应向少量苯酚稀溶液中滴入过量浓溴水；2溴取代在苯环的邻、对位；3此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定 苯酚与苯取代反应的比较： 反应物苯苯酚液溴浓溴水反应条件使用催化剂不用催化剂取代苯环上的氢原子数1个氢原子3个氢原子(邻、对位)反应速率初始缓慢，后加快瞬时完成结论羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了3)苯环与酚羟基的共同性质加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成氧化反应A常温下

4、在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色B可使KMnO4溶液褪色【精细剖析】1苯酚的酸性：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；电离出H+的能力：H2CO3C6H5OHHCO3-，对应离子结合H+的能力：HCO3-C6H5O-CO32-，不管CO2量多少，溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3，C6H5OH不能与NaHCO3反应，C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3；2由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代；【典例剖析】下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是()是有机化工原料； 易溶于水也易溶于乙醇； 可以使紫色石蕊溶液变红； 酸性比甲酸、乙酸、碳

5、酸均弱；不能和硝酸发生反应； 常温下易被空气氧化； 既可以和H2发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；纯净的苯酚是粉红色的晶体；苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀ABCD【剖析】苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故正确；苯酚苯酚易溶于有机溶剂乙醇中，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故错误；苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，故错误；甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱，则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱，所以酸性由强到弱的顺序是：甲酸、乙酸

6、、碳酸、苯酚，即酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正确；苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基苯酚，故错误；苯酚中酚-OH，常温下易被空气氧化，呈粉红色，故正确；既可以和H2发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，故正确；纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故错误；由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在手上不能使用NaOH溶液洗涤，应该使用酒精洗涤，故错误；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，生成紫色，不是形成沉淀，故错误；故答案为C。【答案】C【变式训练】为了除去苯中混有的少量苯酚，下列的实验方法正确的是( )A在烧杯中，加入足量冷水，充分搅

7、拌后，过滤分离B在分液漏斗中，加入足量1molL-1FeCl3，充分振荡后，分液分离C在烧杯中，加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离D在分液漏斗中，加入足量1molL-1NaOH溶液，充分振荡后，分液分离【答案】D【实战演练】1甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是( )A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸【答案】 B 【解析】甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中电离出氢离子的能力逐渐减弱，则甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐渐减弱，所以酸性由强到弱的顺序是：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚；故答案为B。2下列关于苯酚的叙述中，错误的是( )A其水

8、溶液显强酸性，俗称石炭酸B其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65可以与水以任意比互溶D碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳【答案】B 3下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚可以和硝酸发生加成反应D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀【答案】B【解析】A苯酚酸性太弱，不能使紫色石蕊试液显浅红色，故A错误；B苯为正六边形结构，C与H均在同一平面内，苯酚为苯环上的一个H被羟基取代生成的产物，羟基与苯环在同一平面内，故B正确；C苯酚和硝酸发生的是取代反应，而非加成，故C错误；D苯酚与氯化铁发生颜色反应，溶液变成紫色，没有生成沉淀，故D错误；故答案为B。【自我反思】 4