高中化学最易错考点系列考点5苯和苯同系物的结构与性质新人教版选修5.doc

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1、考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。【精确解读】一、苯的化学性质1苯的基本结构分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH苯分子为平面正六边形结构，键角为120苯分子中碳碳键键长为4010-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键结构式：结构简式(凯库勒式)：2苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒3苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMn

2、O4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故（2）取代反应卤代反应：苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯苯与溴反应：化学方程式：硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55-60，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70-80，发生反应，苯环上的氢原子被-SO3H取代，生成苯磺酸-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里

3、的磺酸基所取代的反应叫磺化反应加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180-250，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷，。本考点主要考察苯的物理性质和化学性质，物理性质重点掌握密度和溶解性，化学性质苯与溴反应条件和实验，主要以选择题为主苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物可以；苯和四氯化碳都可以萃取溴水中的溴单质，但苯的密度小于水的密度，四氯化碳的密度大于水的密度，因此，下层有颜色的为四氯化碳，上层有颜色的为苯二、苯的同系物1物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，

4、并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂2化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处（1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。【精细剖析】1苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到

5、反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。2芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。【典例剖析】对二甲苯是苯的同系物，也是一种化学工业的重要原料，下列说法正确的是()A对二甲苯的一氯代物有三种B对二甲苯的所有原子可能在同一平面内C对二甲苯能使溴水和酸性高锰酸钾因发生化学反应而褪色D在一定条件下，对二甲苯能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应【答案】D【变式训练】分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生取代反应，但能发生加成反应B该有机物

6、苯环上的一溴代物最多有6种同分异构体C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色【答案】B【实战演练】1有8种物质：甲烷；苯；聚乙烯；异戊二烯；2-丁炔；环己烷；邻二甲苯；环己烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()ABCD【答案】C【解析】甲烷为饱和烷烃，不能强酸、强碱和强氧化剂反应，即不与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能和溴水反应，故错误；苯不含有碳碳双键，故不能与酸性高锰酸钾溶液使其褪色，也不能因为反应使溴水褪色，苯使溴水褪色，是因为萃取，故错误；聚乙烯不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，故错误；异戊二烯含

7、有碳碳双键，可既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故正确；2-丁炔含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故正确；环己烷不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应，故错误；邻二甲苯只能与酸性高锰酸钾发生反应使其褪色，但不能与溴水反应，故错误；环己烯含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色，故正确；故答案为C。2关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是()A利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 B苯与甲苯互为同系物，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别 C苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 D煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法把它们分离出来 【答案】C【解析】A甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为2.4.6-三硝基甲苯，故A正确；B甲苯能够使高锰酸钾褪色，苯不能，可以用KMnO4酸性溶液进行鉴别，故B正确；C苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故D正确；故答案为C。3下列关于苯的叙述正确的是()A反应为取代反应，有机产物浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，因为苯分子含有3个碳碳双键【答案】B【自我反思】 5