第二章烃和卤代烃知识点归纳.docx
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1、第二章烃和卤代烃知识点归纳卤代烃 第五课时:卤代烃复习(加成和取代反应):1.丙烯和氯化氢2.甲烷和氯气3.苯和浓硝酸(浓硫酸)4.苯和溴单质5.甲苯和硝酸(浓硫酸)考点1:烃的衍生物和卤代烃的性质1.烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃CnH2n+1X3.卤代烃的分类:(1)依据含卤素的不同:氟代烃,氯代烃,溴代烃(2)依据含卤原子多少:一卤代烃,多卤代烃(3)依据烃基的种类:脂肪卤代烃,芳香卤代烃4.卤代烃的物理性质:常温下,极少数为气体,大多数为固体和液体。不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本
2、身就是良好的溶剂。5.化学性质:卤素原子吸引电子的实力较强,使共用电子对偏移,因此卤代烃的反应活性很强。考点2:溴乙烷(卤代烃的代表)1.分子式:结构式结构简式官能团2.物理性质:无色液体,密度大于水,沸点低于水,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。3.化学性质:(1)取代反应(水解反应)碱性条件下水解:_(2)消去反应:有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为_(连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子)。例:某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B
3、,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则(1)A的结构简式为_(2)A生成B的化学方程式_(3)A生成C的化学方程式_(4)B生成C的化学反应类型为_练习1:下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl练习2:写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 练习3、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br 练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?4.卤代烃的制备:烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔
4、烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应例:除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为:(1)溴乙烷(水)_(2)溴乙烷(醇)_(3)溴苯(溴)_考点3:卤代烃的消去反应:1.实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物2.规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应(2)有邻位碳原子,但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应(3)有两个相邻碳原子,且均带有氢原子,可能生成不同的产物(如2-氯丁烷)(4)二元卤代烃消去比一元困难些,可能形成三键3.消去反应与水解反应的比较:反应类型反应条件卤代烃的结构特点主要生成物水解反应氢氧化钠的水溶液含C-
5、X即可醇消去反应氢氧化钠的醇溶液与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃考点4:如何检验卤代烃中的卤素?1.原理:先水解,然后加硝酸酸化,最终加硝酸银,通过沉淀的颜色确定卤素。2.试验步骤:(1)取少量卤代烃(2)加入氢氧化钠溶液(3)加热-加快反应速率(4)冷却(5)加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠,防止氢氧化钠的干扰,二是检验沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸银溶液.同步测试题1、与CH2=CH2CH2BrCH2Br的改变属于同一反应类型的是()(A).CH3CHOC2H5OH(B).C2H5ClCH2=CH2(D).CH3COOHCH3COOC2H52、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是
6、()A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代31,2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。下列物质中,能形成类似上述两种空间异构的是()ACHCl2-CH3B.CCl2=CH2CCHs-CH=CH-CH3DCH3-CH2-CH=CH24CH3-CH=CH-Cl,该有机物能发生()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMn04溶液褪色使AgN03溶液生成白色沉淀聚合反应A.以上反应均可发生B.只有不能发生C只有不能发生D.只有不能发生5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有剧烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图:下列对该化合物
7、叙述正确的是A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D.在肯定条件下可以发生加成反应6已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是(萘的分子式C10H8)An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定7大气污染物氟里昂12的分子式是CF2Cl2,它是一种卤代烃,关于氟里昂12的说法错误的是()A它有两种同分异构体B它可以看作甲烷分子中氢原子被氟、氯原子取代的产物C它是非极性分子D它的分子中碳原子的四个价键均已被充分利用8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热,则()A产物相同B产物不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置不同9能发生消去反应,生成
8、物中存在同分异构体的是()DCH3Br10为了使氯乙烷的水解的水解反应进行得比较完全,水解时需加入()ACaCl2BMnO2CHClDNaOH11下图所示是完成1,2二氯乙烷某些性质得试验装置。(1)按图所示连接好仪器后,首先应进行的操作是(2)在试管A里加入2mL1,2一二氯乙烷和5mLl0的NaOH乙醇溶液,再向试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃),试管A中发生反应的化学方程式是,其反应类型是。(4)为检验产生的气体,可在试管B中盛放,现象是;向反应后试管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入几滴AgN03溶液,现象是。12.
9、某化学爱好小组用下图所示装置进行探究试验。以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度快速上升后,可视察到试管中溴水褪色,烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该试验中生成乙烯的化学方程式(2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的困难性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是()A乙烯与溴水易发生取代反应B使溴水褪色的反应,未必是加成反应C使溴水褪色的物质,未必是乙烯D浓硫酸氧化乙醇生成乙醛,也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致视察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成,这个现象是。为验证这一反应是加成而不是取代,可用pH试纸来测试反应后
10、溶液的酸性,理由是。13已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请依据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子组成的环状结构。(1)反应中属于取代反应的是(填反应号)。(2)写出结构简式:E,F。14依据下面的反应路途及所给信息填空。 (1)A的结构简式,B的结构简式。(2)反应所用的试剂和条件是。(3)反应的化学方程式是。15某一氯代烷1.85g与足量的Na0H水溶液混合后加热,用稀HN03酸化,再加入足量的AgN03溶液,生成白色沉淀2.87g,试通过计算确定该一氯代烷的分子式,并写出各种
11、同分异构体的结构简式。 中学化学学问点:卤代烃 中学化学学问点:卤代烃 卤代烃: 1卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用RX(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的实力较强,使共用电子对偏移,cx键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增加。 2卤代烃的分类(1)依据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)依据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。 (3)依据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质: 1卤代烃的物理性质 (1)常温下,卤代烃中
12、除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。 (2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度渐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。 (3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。 2卤代烃的化学性质与C2H5Br相像,可以发生水解反应和消去反应 卤代烃中卤素的检验: 1试验原理 依据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘): 2试验步骤 取少量卤代烃; 加入NaOH溶液; 加热煮沸; 加入过量稀硝酸酸化; 加入AgNO3溶液。 3试验说明加热煮沸是为了加快
13、水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰试验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用: 1一元代物与二元代物之间的转化关系 2卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子经常是变更性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。 溴乙烷: 1分子结构 分子
14、式: 结构式: 电子式: 结构简式: 2溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为384,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。 3溴乙烷的化学性质 (1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。 说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。 溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为: (2)消去反应:有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯: 高二化学卤
15、代烃教案课题:其次章第三节卤代烃授课班级课时2教学目的学问与技能1、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。2、驾驭溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的改变。过程与方法1、通过溴乙烷的水解试验设计,培育学生的试验设计实力;2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培育学生运用化学平衡学问相识溴乙烷水解反应的实力;3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过试验进行验证的假说方法。情感看法价值观1、通过卤代烃中如何检验卤元素的探讨、试验设计、试验操作,尤其是两组不同看法的对比试验,激发同学爱好,使其产生剧烈的新奇心、求知欲,急迫用实践来检验结论的正
16、误。试验胜利的同学,体会到劳动的价值,试验不胜利的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思索,找出存在的问题,既熬炼了毅力,也培育了严谨求实的科学看法。2、从溴乙烷水解试验的设计体会到严谨求实的科学看法和学习乐趣。通过用化学平衡学问相识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与观赏;重点1溴乙烷的水解试验的设计和操作;2试用化学平衡学问相识溴乙烷水解反应难点由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过试验进行验证的假说方法。学问结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrBr2.物理性质:无色液体,沸
17、点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大。3.化学性质(1)水解反应:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反应:CH3CH2BrCH2CH2+HBr消去反应(eliminationreaction):有机化合物在肯定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:RX.(2).分类:按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃
18、、溴代烃.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).全部卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质改变规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。3.化学性质:与溴乙烷相像.(1).水解反应.(2).消去反应.教学过程教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动引言我们对一氯甲烷、1
19、、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不生疏了。它们结构的主体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。这是因为其分子的组成除了碳、氢原子以外,还包括了卤素原子。这些都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物。我们将此类物质称为卤代烃。讲结合日常生活阅历说明卤代烃的用途,以及DDT禁用缘由和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.投影1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.2.卤代烃的危害:(1).DDT禁用缘由:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂
20、的作用.过渡卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子经常是变更分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.板书第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构讲溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下:投影(投影球棍模型和比例模型)讲请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。板书分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrBr投影引导探究溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个汲取峰,且汲取峰的面积之比应当是
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