第四节有机化合物的紫外吸收光谱精选文档.ppt
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1、第四节 有机化合物的紫外吸收光谱本讲稿第一页,共二十八页乙醛乙醛 290nm、丙酮、丙酮280nm,吸收强度较弱,吸收强度较弱,maxmax100,3、醇、醚、含氮、含硫化合物及卤化物、醇、醚、含氮、含硫化合物及卤化物2、羰基化合物羰基化合物C-C、C=O、C-H*、*、n*、n*A、醇、醚、醇、醚*、n*200nm本讲稿第二页,共二十八页 B B、胺、胺*、n*n *在在200nm附近;附近;C C、硝基和亚硝基化合物、硝基和亚硝基化合物N=O、N-O*、n*CHCH3 3NONO2 2 210nm、270nm,吸收带位于近紫外区,吸收带位于近紫外区本讲稿第三页,共二十八页200nm,当当X
2、=I或或Br时,时,200nm D D、含硫化合物、含硫化合物E、卤代烃、卤代烃RXn*本讲稿第四页,共二十八页二、含共轭双键化合物的紫外吸收光谱二、含共轭双键化合物的紫外吸收光谱 CH3CH=CHCH3 *max max 178nm,max max 1.55104 CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2 *max max 217nm,max max 2.1104CH3CH=CHCH3 CHCH2 2=CHCH=CH=CHCH=CH2 2本讲稿第五页,共二十八页1 1、共轭二烯、共轭二烯 A A、直链共轭二烯、直链共轭二烯*跃迁的吸收波长计算方法跃迁的吸收波长计算方法*跃迁/nm
3、 直链共轭二烯基本值非骈环共轭双烯烷基或环残余取代环外双键卤素取代 21721755 17 本讲稿第六页,共二十八页 基本值基本值 217nm 烷基取代烷基取代 25nm 计算值计算值 227nm 测量值测量值 226nm 基本值基本值 217 烷基取代烷基取代 45nm 环外环外双键双键 5nm 计算值计算值 242nm 测量值测量值 243nm 本讲稿第七页,共二十八页B、环状共轭二烯、环状共轭二烯*跃迁的吸收波长的计算方法跃迁的吸收波长的计算方法*跃迁/nm 同环二烯基本值异环二烯基本值烷基或环残余取代环外双键烷氧基取代 -OR含硫基团取代 -SR胺基取代 -NRR卤素取代酰基取代 -O
4、COR增加一个共轭双键 25321455630605030 本讲稿第八页,共二十八页 同环二烯基本值同环二烯基本值 253 增加一个共轭双键增加一个共轭双键 30nm 烷基取代烷基取代 35nm 环外环外双键双键 5nm 计算值计算值 303nm 测量值测量值 303nm 同环二烯基本值同环二烯基本值 253 增加一个共轭双键增加一个共轭双键 302nm 烷基取代烷基取代 55nm 环外环外双键双键 3 5nm 计算值计算值 353nm 测量值测量值 355nm 本讲稿第九页,共二十八页应用应用Woodward-Fieser规则应注意的事项:规则应注意的事项:1、选择较长共轭体系作为母体;、选
5、择较长共轭体系作为母体;2、交叉共轭体系只能选取一个共轭键,分叉上的双、交叉共轭体系只能选取一个共轭键,分叉上的双 键不算延长双键;键不算延长双键;3、环烷基位置为两个双键共有,应计算两次;、环烷基位置为两个双键共有,应计算两次;4、有环张力或立体结构影响到、有环张力或立体结构影响到*共轭时,计算共轭时,计算 值与实测值误差较大。值与实测值误差较大。本讲稿第十页,共二十八页 max 253+30+53+55 214+30+5+53 =323nm(320nm)=264nm(268nm)本讲稿第十一页,共二十八页2 2、不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物*跃迁的吸收波长计算办法跃迁的吸收波长计算办法
6、 A A、不饱和醛酮不饱和醛酮本讲稿第十二页,共二十八页*跃迁/nm直链或六员环、不饱和酮基本值五员环、不饱和酮基本值、不饱和醛基本值增加一个双键增加同环二烯环外双键、五员及七员环内双键烯基上取代:烷基 -R 烷氧基 -OR 羟基 -OH 酰氧基 -OCOR 卤素 -Cl 卤素 -Br -SR -NR221520220730395 10 12 8 1835 30 17 31 35 30 50 506 6 6 615 12 12 1225 30 25 25 80 95本讲稿第十三页,共二十八页 基本值基本值 215nm增加一个双键增加一个双键 30nm 同环二烯同环二烯 39nm 环外双键环外双
7、键 5nm 烷基取代烷基取代 10nm 烷基烷基取代取代 18nm 计算值计算值 317nm 测定值测定值 314nm 基本值基本值 207nm烷基取代烷基取代 10nm 烷基烷基取代取代 122nm 计算值计算值 241nm 测定值测定值 240nm本讲稿第十四页,共二十八页 215+30+18 3 207+122+5=299nm(296nm,10700)=236nm(238nm,16000)本讲稿第十五页,共二十八页溶剂修正值溶剂修正值 水-8nm 乙醚 +7nm甲醇0正己烷 +11nm 氯仿 +1nm 环己烷 +11nm二氧六环 +5nm溶溶剂剂修修正正值值 计算值计算值 239nm 甲
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