13-14-1有机化学B深刻复习-答案解析.doc

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1、, 2013年有机化学B复习题一、单项选择题1. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: ( ) (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷2下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是 （ ） Cl2CHCOOH CH3COOH ClCH2COOH ClCH2CH2COOH ROOR(A) (B) (C) (D) 3. (CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH34(CH3)2CHCH2CH3 最易被溴代的H原子为: ( ) (A

2、) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别5下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是 （ ） CH2CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 -C(CH3)3 -CH(CH3)CH2CH3(A) (B) (C) (D) 6光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的：( ) (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳负离子 (D) 协同反应，无中间体7.下列化合物是内消旋体的是 （ ）8 下列化合物中哪个有顺反异构体? ( ) (A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是

3、（ ） (A) (B) (C) (D) 10.实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: ( )(A)亲电加成反应 (B)自由基加成 (C)协同反应 (D)亲电取代反应11下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是 苯 硝基苯 甲苯 氯苯（A） (B) (C) (D) 12威廉森合成法可用于合成：（ ） A混合醚 B 卤代烃 C 伯胺 D 高级脂肪酸13. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3, 该烯烃为: ( ) (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH214.

4、分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出, G的结构式是: ( ) (A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2 (B) (CH3)3CCH=CHCH3 (C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)215. 丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: ( ) (D)16.下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀? ( ) 17. 下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是：(A) 1-丁醇 (B) 2-丁醇 (C) 2-甲基-2-丁醇 (D) 2-甲基-1-丁醇18下列化合物碱性由强到

5、弱的顺序是（ ）对甲氧基苯胺 对甲苯胺 对硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺(A) (B) (C) (D)19SN2反应机理的特征是: ( )(I)生成碳正离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转;(III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. A. I II B. III , IV C. I III D. II IV20乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？( )(A) 3 组；1:2:2 (B)3 组；1:2:3(C) 2 组；5:1 (D) 2 组；1:221下列化合物中为R-构型的是 ( )(A) (B) (C) (D) 22

6、.下列化合物进行亲核加成反应活性顺序为（ ） CH3CHO;CH3COCH3; CF3CHO; CH3COCH=CH2 (A) (B) (C) (D) 23.分子式为C9H12的芳烃, 氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为( )24.在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：( )(A) SO3H (B) OH (C) Cl (D) CF325.下列四个氯代烃中, 按SN1和SN2机理发生 取代反应均容易的是：( ) A. CH3CH2CH2CH2Cl B.(CH3)2CHCH2Cl C. CH2=CHCH2Cl D. (CH3)3CCl26下列化合物与F

7、eCl3溶液不发生显色反应的是 （ ）(A) 对甲基苯酚 (B) 苄醇 (C) 2,4-戊二酮 (D) 丙酮27下列化合物不能发生付-克酰基化反应的有 （ ）(A) 甲苯 (B) 乙苯 (C) 苯甲醚 (D) 硝基苯28通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是 （ ）(A) 格氏试剂与醛或酮的反应 (B) 卤代烃与NaCN在碱性体系中反应 (C) 酰胺与NaClO反应 (D) 羟醛缩合反应 29.下列化合物水解反应速率大小顺序是 （ ）(A) (B) (C) (D) 30苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性（环稳定性）由强到弱的顺序是 （ ）(A)、呋喃、噻吩、吡咯、苯 (B) 苯、呋喃、吡咯

8、 、噻吩 (C) 苯、噻吩、吡咯、呋喃 (D) 呋喃、吡咯、噻吩、苯二写出下列化合物的名称或结构式 2. 3. 4. 5. 6. 33.异戊二烯 34. 2,4-二硝基苯肼 35. (R)-3-苯基-3-氯-1-丙烯36. 苯甲酰氯 37. 喹啉 38. 肉桂酸 39. 4-苯基-3-丁烯-2-醇 40.烯丙基氯 41. 环氧乙烷 42. 三乙胺 43.-氨基丙酸 44.-戊二酮 45.乙酰乙酸乙酯 46. 对苯二酚 47甲基丙烯酸甲酯 48.甲基叔丁基醚 49.苄基氯 50.写出顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象三完成反应，有立体化学问题的请注明 四、用化学方法鉴别下列化合物1.

9、丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯； 2. 丙醛 ，苯甲醛 ，2-戊酮，3-戊酮3. 1-氯丁烷、1-碘丁烷、己烷、环己烯； 4. 环己烯、环己酮、环己醇五合成题1以苯和乙烯等为原料合成 2苯基乙醇；2以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸；3以乙烯为原料合成正丁醇； 4由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇；5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯； 6. 以甲苯为原料合成2-氯苄醇；7.由 CH2=CH2, BrCH2CH2CHO 合成4-羟基戊醛；8. 由CH3CH=CH2 合成3-丁烯酸；9. 由丙炔合成正己烷六.推断化合物结构1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构

10、 2某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2:3。试写出它的结构。3化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：2.1（单峰，3H）；2.6（双峰，2H）；3.2（单峰，6H）；4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化加氢得到

11、无旋光的烃C（C9H16），但A在Na液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D 的可能结构式。5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO以及HOCCHO(乙二醛)。试写出A和B的构造式。6. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得B为C5H10O，B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。A和H2SO4共热得C为C5H10，C经氧化后得一分子酮和乙酸，推测A、B、C的结构式。 七、立体结构 用Fischer投影式写出

12、 2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些可组成外消旋体？是否有内消旋体？2013年有机化学B复习题答案一、单项选择题1-5ADBCC 6-10 BCABA 11-15 DACAB 16-20 BCBDB 21-25 CBBBD 26-30 BDCAC 二给出下列化合物的名称或结构式 1. (2Z ,4E)2,4己二烯 2. 1戊烯4炔3. 4乙基4庚烯2炔 4. 1,3己二烯5炔5. 3-氯丁酸 或 -氯丁酸 6. 乙基乙烯基醚7. 6- 羟基-2-萘甲酸 8. 2-苯乙醇 9. 1,2-环氧丙烷 10.乙二醇单乙醚11. 2,5-

13、庚二醇 12. 4-硝基-1-萘甲酸 13. R-2-溴丙酸 14. 苯甲醚15. 3-吡啶甲酸 16. -呋喃甲醛 17. -丁烯酸 或 2-丁烯酸 18. 环己基甲酸19. 顺丁烯二酸 20. 苯甲酸酐 21. 顺甲基丁烯二酸酐 22. 邻苯二甲酸酐23. N,N-二甲基甲酰胺 24. N-溴代丁二酰亚胺 25. -丁烯酸甲酯 26. 偶氮苯27.（Z）-1-氯-2-溴丙烯 28.2-环己烯醇 29.丙烯酰溴 30.3-甲基-4-硝基苯酚31. 2-丁烯醛 32. 3-甲基-3-氯环己烯41. 环氧乙烷 42. 三乙胺 43. -氨基丙酸 44.-戊二酮45.乙酰乙酸乙酯 46. 对苯二酚 47.甲基丙烯酸甲酯 48.甲基叔丁基醚49. 苄基氯 50.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象三完成反应，有立体化学问题的请注明姓名： 四、鉴别题五合成题1以苯和乙烯等为原料合成 2苯基乙醇 六.推断化合物结构1. A. CH3OCH3 B. 2-丁炔 C. 环丁烷 D. (CH3)4C E 1,2-二氯乙烷 2(CH3)3C-N(CH3)2 七、立体结构