高二化学选修5第3章第三节羧酸酯2精选文档.ppt
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1、一、羧酸一、羧酸1概念:由概念:由 与与 相连构成的化合物。相连构成的化合物。2通式:通式:R COOH,官能团,官能团 。基础知识梳理基础知识梳理烃基烃基羧基羧基COOH本讲稿第一页,共六十页3分类分类(1)按分子中烃基的结构分类按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH本讲稿第二页,共六十页(2)按分子中羧基的数目分类按分子中羧基的数目分类本讲稿第三页,共六十页4通性:羧酸分子中都含有官能团通性:羧酸分子中都含有官能团 ,因此都,因此都具有具有 性,都能发生酯化反应。性,都能发生酯化反应。羧基羧基酸酸本讲稿第四页,共六十页二、乙酸二、乙酸1俗名:俗名:;分子式:;分子式:;结
2、构简;结构简式:式:,官能团:,官能团:COOH。2物理性质物理性质醋酸醋酸C2H4O2CH3COOH颜颜色色状状态态气味气味溶解性溶解性熔点熔点液体液体易溶于水易溶于水和乙醇和乙醇温度低于温度低于 时时凝凝结结成冰一成冰一样样的晶体,又称的晶体,又称 有刺激有刺激性气味性气味无色无色16.6 冰醋酸冰醋酸本讲稿第五页,共六十页3.化学性质化学性质(1)酸性:一元酸性:一元 酸,比碳酸酸性酸,比碳酸酸性 。电离方程式为。电离方程式为CH3COOHCH3COOH;乙酸具有酸的通性:乙酸具有酸的通性:能使紫色石蕊试液能使紫色石蕊试液 ;能与活泼金属能与活泼金属(如如Na)反应放出反应放出 :2CH
3、3COOH2Na2CH3COONaH2;弱弱强强变红变红氢气氢气本讲稿第六页,共六十页能与碱能与碱(如如NaOH)发生发生 反应:反应:CH3COOHOHCH3COOH2O;能与能与 氧化物氧化物(如如MgO)反应:反应:2CH3COOHMgOMg(CH3COO)2H2O;能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应,如碳酸钠与醋酸反应:。中和中和碱性碱性2CH3COOHCO322CH3COOCO2H2O本讲稿第七页,共六十页3、饱和一元羧酸通式:、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 或:或:CnH2nO2(与饱和酯相同)(与饱和酯相同)乙酸 乙酸的物理
4、性质 无色、有强烈刺激性气味的液体,易溶于水、乙醇,无色、有强烈刺激性气味的液体,易溶于水、乙醇,温度低于温度低于16.616.6时呈冰状晶体,无水乙酸又叫冰乙酸。时呈冰状晶体,无水乙酸又叫冰乙酸。乙酸的分子结构乙酸的分子结构 分子式:分子式:结构式:结构式:结构简式:结构简式:电子式:电子式:官能团:官能团:C2H4O2CHOOCHHHCH3COOHCOOH(羧基羧基)OH C C O HHH 本讲稿第八页,共六十页 无水乙酸又称冰醋酸(熔点无水乙酸又称冰醋酸(熔点16.616.6)。在室温较低时,无水乙酸就)。在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况
5、时,你将会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。如何从试剂瓶中取出无水乙酸。认识乙酸的核磁共振氢谱,说明两个吸收峰的意义及峰的面积比认识乙酸的核磁共振氢谱,说明两个吸收峰的意义及峰的面积比本讲稿第九页,共六十页 请请设设计计一一个个简简单单的的实实验验,能能一一次次性性验验证证乙乙酸酸溶溶液液、COCO2 2水水溶溶液液、苯苯酚酚溶溶液液的的酸酸性性强强弱弱顺顺序序为为:乙乙酸酸碳碳酸酸苯苯酚酚。写写出出实实验验步步骤骤、现现象象及及有有关关反反应应方方程程式,并在右框中画出实验装置的简图。式,并在右框中画出实验装置的简图。苯酚钠溶液碳酸钠乙
6、酸本讲稿第十页,共六十页乙酸的酯化反应【思考思考】1.浓硫酸的作用?浓硫酸的作用?催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用?饱和碳酸钠溶液的作用?吸收乙醇和乙酸吸收乙醇和乙酸 减小酯在水中的溶解度减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的原因?导管不伸入液面下的原因?防止碳酸钠溶液倒吸防止碳酸钠溶液倒吸实验现象:实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4本讲稿第十一页,共六十页乙酸乙酯的制取:乙酸乙酯的制取:本
7、讲稿第十二页,共六十页OCH3C OH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818浓浓H2SO4本讲稿第十三页,共六十页乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢酯化酯化反应反应概念概念条件条件规律规律浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO本讲稿第十四页,共六十页(2)酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)含义:酸和含义:酸和醇醇作用生成作用生成 的反应。的反应。断键方式:酸脱断键方式:酸脱 ,醇脱,醇脱 。乙酸与乙醇的反应:乙酸与乙醇的反应:酯和水
8、酯和水羟基羟基氢氢本讲稿第十五页,共六十页三、酯三、酯本讲稿第十六页,共六十页2酯的性质酯的性质酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生 反应,其条件是反应,其条件是 或或 ,有关化学方程式:,有关化学方程式:(1)酸性条件酸性条件水解水解酸催化酸催化碱催化碱催化本讲稿第十七页,共六十页(2)碱性条件碱性条件本讲稿第十八页,共六十页思考本讲稿第十九页,共六十页醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,可分别称,可分别称之为之为“醇羟基醇羟基”、“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于这些与。由于这些与OH所连的基团不同,所连的基团不同,OH受相连基
9、团的影响就受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:性质上也相差较大,可比较如下:课堂互动讲练课堂互动讲练要点一要点一羟基的活性比较羟基的活性比较本讲稿第二十页,共六十页 比比较较 项项目目羟羟基基类类型型氢氢原原子活子活泼泼性性电电离离酸碱酸碱性性与与Na反反应应与与NaOH反反应应与与NaHCO3反反应应能否能否由由酯酯水解水解生成生成醇醇羟羟基基 逐逐 渐渐 增增 强强极极难难电电离离中性中性反反应应放放出出H2不反不反应应不反不反应应能能酚酚羟羟基基微弱微弱电电离离很弱很弱的酸的酸性性反反应应
10、放放出出H2反反应应不反不反应应能能羧羟羧羟基基部分部分电电离离弱酸弱酸性性反反应应放放出出H2反反应应反反应应放放出出CO2能能结论:羟基的活性:羧酸酚醇。结论:羟基的活性:羧酸酚醇。本讲稿第二十一页,共六十页1羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱电解质的酸性关系为等几种弱电解质的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。2低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、
11、酚、低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。特别提醒特别提醒本讲稿第二十二页,共六十页某有机物的结构简式如图某有机物的结构简式如图例例例例1 1本讲稿第二十三页,共六十页【思路点拨思路点拨】解决本题要注意以下三点:解决本题要注意以下三点:(1)反应物中的官能团及官能团的变化情况。反应物中的官能团及官能团的变化情况。(2)氢原子的活泼性顺序为:氢原子的活泼性顺序为:COOH酚羟基醇羟基。酚羟基醇羟基。(3)所选试剂和不同官能团上的氢原子反所选试剂和不同官能团上的氢原子反应情况不同。应情况不同。本讲稿第二十四页,共六十页【答案答案
12、】NaHCO3NaOH或或Na2CO3Na本讲稿第二十五页,共六十页互动探究互动探究本讲稿第二十六页,共六十页1下列物质中最难电离出下列物质中最难电离出H的是的是()ACH3COOHBC2H5OHCH2O DC6H5OH解析解析:选选B。四种物质电离出四种物质电离出H的顺序为:的顺序为:CH3COOHC6H5OHH2OC2H5OH。变式训练变式训练本讲稿第二十七页,共六十页1反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以
13、证明。分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。要点二要点二酯化反应的规律酯化反应的规律本讲稿第二十八页,共六十页本讲稿第二十九页,共六十页本讲稿第三十页,共六十页本讲稿第三十一页,共六十页本讲稿第三十二页,共六十页本讲稿第三十三页,共六十页1所有的酯化反应,条件均为浓所有的酯化反应,条件均为浓H2SO4、加热;、加热;酯化反应为可逆反应,书写方程式时用酯化反应为可逆反应,书写方程式时用“”。2利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。特点以确定有机物中羟基位置。特别提醒特别提醒本讲稿第三十四页,共六十页下图中下图中A、B、C、D、E、F、G
14、均为有机化合均为有机化合物。物。例例例例2 2本讲稿第三十五页,共六十页根据上图回答问题:根据上图回答问题:(1)D、F的化学名称是的化学名称是_、_。(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型_,_ _;_,_ _。本讲稿第三十六页,共六十页(3)A的结构简式是的结构简式是_,1 mol A与足量与足量的的NaOH溶液反应会消耗溶液反应会消耗_mol NaOH。(4)符合下列符合下列3个条件的个条件的B的同分异构体的数目的同分异构体的数目有有_个。个。含有邻二取代苯环结构含有邻二取代苯环结构与与B有相同官能团有相同官能团不与不与FeCl3溶液发生显
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