立体化学基础新精选文档.ppt
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1、立体化学基础新本讲稿第一页,共四十六页n构造异构:分子式相同,分子中原子构造异构:分子式相同,分子中原子或基团相互连接的方式和顺序不同。或基团相互连接的方式和顺序不同。n立体异构:分子空间结构的立体形像,立体异构:分子空间结构的立体形像,即分子的构造式相同,分子中原子或基即分子的构造式相同,分子中原子或基团在空间的取向不同。团在空间的取向不同。本讲稿第二页,共四十六页一、一、手性手性 第一节第一节 手性分子和对映体手性分子和对映体这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合的现象称为手性(合的现象称为手性(chirality).本讲稿第三页,共四十六页丙烷
2、丙烷:mirror二二 手性分子和对映体手性分子和对映体本讲稿第四页,共四十六页 2-氯丁烷氯丁烷:本讲稿第五页,共四十六页这种互为实物与镜像(对映)关系,又不这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合的异构现象称为对映异构现象。能重合的异构现象称为对映异构现象。互为对映关系的分子称为对映异构体,简称互为对映关系的分子称为对映异构体,简称对映体(对映体(enantiomer)。本讲稿第六页,共四十六页手性分子也就是与其镜像不能重合的手性分子也就是与其镜像不能重合的分子。分子。手性分子是产生对映体的根本原因。手性分子是产生对映体的根本原因。本讲稿第七页,共四十六页乳酸分子(乳酸分子(CH3CHO
3、HCOOH):):本讲稿第八页,共四十六页连有四个不同原子或基团的碳原子称为手连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子性碳原子(chiral carbon atomchiral carbon atom)或手性)或手性中心(中心(chiral centerchiral center),),“*C C”。含一个手性碳原子的化合物,必然有一对含一个手性碳原子的化合物,必然有一对对映体(互为对映关系)对映体(互为对映关系),即有两种不,即有两种不同的构型。同的构型。本讲稿第九页,共四十六页三 对称面和非手性分子分子的手性与分子中是否存在对称因素分子的手性与分子中是否存在对称因素有关。有关。无对称因
4、素的分子一定为手性分无对称因素的分子一定为手性分子;反之,为非手性分子。子;反之,为非手性分子。本讲稿第十页,共四十六页将分子分成两个完全相同,互为实物和镜将分子分成两个完全相同,互为实物和镜像的两个部分的平面(像的两个部分的平面(symmetrical plane),),凡存在有对称面的分子,其实物和镜凡存在有对称面的分子,其实物和镜像完全重合,没有对映异构体。像完全重合,没有对映异构体。1,1-二氯乙烷Z-1-氯丙烯本讲稿第十一页,共四十六页凡具有对称面的分子,没有手性,为凡具有对称面的分子,没有手性,为非手性分子,没有对映异构体;凡不非手性分子,没有对映异构体;凡不具有上述对称因素的分子
5、为手性分子。具有上述对称因素的分子为手性分子。本讲稿第十二页,共四十六页Fischer投影式是在纸平面上将三维立体投影式是在纸平面上将三维立体结构改变成二维结构的一种方法。结构改变成二维结构的一种方法。第二节第二节 费歇尔投影式费歇尔投影式本讲稿第十三页,共四十六页FischerFischer投影法的规定:投影法的规定:将手性碳原子放将手性碳原子放在纸平面上,主碳链直立,命名时编号最小在纸平面上,主碳链直立,命名时编号最小的碳原子位于顶端。的碳原子位于顶端。连在手性碳左边和右连在手性碳左边和右边的原子和基团朝向纸平面前方(横前)边的原子和基团朝向纸平面前方(横前),连在手性碳上方和下方的原子和
6、基团朝向纸连在手性碳上方和下方的原子和基团朝向纸平面后方(竖后)平面后方(竖后)。将模型按上述规定放好。将模型按上述规定放好后,将其投影在纸平面上,得其标准的后,将其投影在纸平面上,得其标准的FischerFischer投影式。手性碳原子在纸平面上,投影式。手性碳原子在纸平面上,常省略,用常省略,用“十十”字交叉点表示。字交叉点表示。本讲稿第十四页,共四十六页本讲稿第十五页,共四十六页注意:注意:Fischer投影式是用一个平面的式投影式是用一个平面的式子来描述分子的空间三维结构,不能把子来描述分子的空间三维结构,不能把手性碳所连的原子或基团看成在一个平手性碳所连的原子或基团看成在一个平面上;
7、横键基团表示其伸向纸平面前方,面上;横键基团表示其伸向纸平面前方,竖键基团表示其伸向纸平面后方(横前竖键基团表示其伸向纸平面后方(横前竖后)。竖后)。乳酸对映体的乳酸对映体的Fischer投影式投影式本讲稿第十六页,共四十六页一、偏振光和旋光性一、偏振光和旋光性 只只在在一一个个平平面面上上振振动动的的光光,称称作作平平面面偏偏振振光光,简简称称偏偏振振光光。由由振振动动方方向向和和传传播播方方向向构构成成的的平平面面称称为为偏偏振振光光的的振振动动平平面面,与与偏偏振振光光振振动动平平面面垂垂直直的的平平面称为偏振面。面称为偏振面。第三节第三节 旋光性旋光性本讲稿第十七页,共四十六页本讲稿第
8、十八页,共四十六页能使偏振光的振动平面发生旋转的性质,能使偏振光的振动平面发生旋转的性质,称为旋光性。具有这种性质的物质,称称为旋光性。具有这种性质的物质,称为旋光性物质或光学活性物质。反之,为旋光性物质或光学活性物质。反之,称为非旋光性物质或非光学活性物质。称为非旋光性物质或非光学活性物质。本讲稿第十九页,共四十六页二二 旋光度与比旋光度旋光度与比旋光度光源光源 起偏镜起偏镜 盛液管盛液管 检偏镜检偏镜旋光仪旋光仪本讲稿第二十页,共四十六页使偏振光振动面顺时针方向旋转的称为右旋,使偏振光振动面顺时针方向旋转的称为右旋,用用“+或或d-”表示;逆时针方向旋转称为左旋,表示;逆时针方向旋转称为左
9、旋,用用“-或或l-”表示。表示。旋光度旋光度:偏振光的偏振面被旋光性化合物所旋转的偏振光的偏振面被旋光性化合物所旋转的角度角度.本讲稿第二十一页,共四十六页 一一 D/L标记法(相对构型标记法)标记法(相对构型标记法)Fischer提出以甘油醛作为标准化合物,人为规提出以甘油醛作为标准化合物,人为规定:(定:(+)甘油醛的构型为甘油醛的构型为D-型;(型;(-)-甘油甘油醛的构型为醛的构型为L-型。型。D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛 即碳链直立,手性碳原子上的羟基在右即碳链直立,手性碳原子上的羟基在右边为边为D D型;在左边为型;在左边为L L型。型。第六节第六节 对映异
10、构体的构型标记法对映异构体的构型标记法本讲稿第二十二页,共四十六页其他含一个手性碳的化合物确定构型时,与其他含一个手性碳的化合物确定构型时,与甘油醛作比较。甘油醛作比较。若手性碳原子上的取代基在若手性碳原子上的取代基在碳链右边时,称为碳链右边时,称为D型,反之,则为型,反之,则为L型。型。L-丙氨酸丙氨酸D-丙氨酸丙氨酸本讲稿第二十三页,共四十六页 L-(+)乳酸)乳酸 D-(-)乳酸)乳酸在一对对映体中,一个为在一对对映体中,一个为D D构型,另一个构型,另一个必为必为L L构型。构型。本讲稿第二十四页,共四十六页 二二 R/SR/S标记法(绝对构型标记法)标记法(绝对构型标记法)R/SR/
11、S标记法规则:标记法规则:1.1.将将连连于于手手性性碳碳原原子子上上的的四四个个原原子子或或基基团按团按“次序规则次序规则”由大到小排列成序。由大到小排列成序。2.2.将最低序次的原子或基团(末优基团)远将最低序次的原子或基团(末优基团)远离观察者,然后观察另外三个朝向自己的原离观察者,然后观察另外三个朝向自己的原子或基团由大到小的序次,若为顺时针方向,子或基团由大到小的序次,若为顺时针方向,记为记为R R构型;若为反时针方向则记为构型;若为反时针方向则记为S S构型。构型。一对对映体中,一个为一对对映体中,一个为R R构型,另一个一定构型,另一个一定为为S S构型。构型。本讲稿第二十五页,
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