吉林省舒兰市第一中学高中化学3.4有机合成导学案答案不全新人教版选修5.doc

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1、第三章 第四节 有机合成一 、学习目标：1、 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、 了解有机合成的过程和基本原则。3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。重点：官能团相互转化的概括和总结。难点：逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、课前预习：1有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。2(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b、CH CH + HCl 催化剂 c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：a CH4 + Cl2 光 + B

2、r2 Fe b CH3CH=CH2 + Br2 c CH3CH2OH + HBr 引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CH（OH）CH3 + O2 Cu 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 三、课堂导学：探究一：从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转

3、化方案中最好的是 （ ） NaOH溶液 浓H2SO4 Br2 A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br 170 Br2B、CH3CH 2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 HBr Br2C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 Br2D、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br通过探究，有机合成路线的选择要求或原则： 探究二：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 结合以上你的具体分析思路，得出产生草酸二乙酯的转化路线图：（副产物省略）比如：CH3COOH 氧化

4、剂 CH3CHO Cu、O2/ CH3CH2OH 知识小结： 逆合成法：其思维程序是：顺合成法：有机合成的最佳路线选择原则： 四、达标检测:1下列变化属于加成反应的是 （ ）A乙烯通过酸性KMnO4溶液 B乙醇和浓硫酸共热C乙炔使溴水褪色 D苯酚与浓溴水混合2.某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇3有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ）A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应4下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ）浓H2SO4

5、ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是 （ ）A 58.5% B93.0% C76% D68.4%6、由2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A、加成消去取代 B、消去加成取代 C、消去取代加成 D、取代消去加成 H2SO4（浓）加热 Br27、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8 C4

6、H8Br2 或Al2O3,加热 溶剂CCl4 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能的是 （ ） A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2 C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br8化合物丙由如下反应得到：Br2溶剂CCl4H2SO4(浓)，C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙丙的结构简式不可能是 （ ）ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2BrAEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4 加热新制Cu(OH)2 加热Cu、加热DBCF9AF

7、 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A_ _，B_，D_。（2）有机物的结构简式：E_ _，F_ _。（3）反应BC的化学方程式是_ _，（4）CD的反应类型属于_反应。C + EF的反应类型属于_反应。10已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：（1）在6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。（2）写出物质的结构简式：F ，I 。（3）写出下列化学方程式： 五、反思总结：参考答案1C 2A 3D 4B 5A 6B7CD8C9(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛 （2）E. CH3COOH F. CH3COOC2H5 催化剂 (3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (4) 氧化，酯化10. 1（1）（2）； 类型1 有机合成路线的选择和确定 4