安徽省蚌埠铁中2014届高考化学一轮复习（夯实基础+配配套规范训练卷）《专题10第4讲 卤代烃 醇 酚》 新人教版.doc

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1、第4讲卤代烃醇酚考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。7.了解酚类物质的结构特点及用途。8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。考点一卤代烃1概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向_，形成一个极性较强的共价键，分子中_键易断裂。3分类卤代烃 4饱

2、和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中_溶，有机溶剂中_溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质取代反应：RXNaOH_(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOH_。消去反应：RCH2CH2XNaOH_或RCH2CH2X_；CH2XCH2X2NaOH_。5检验卤代烃分子中卤素的方法(1)实验方法RX(2)实验说明加热是为了加快卤代烃的反应速率。加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系：RXNaXAgX，1

3、mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。6卤代烃的应用(1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。(2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。7卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2 ；CH3CH=CH2HBrCH3一CH一CH3；BrCHCHHClCH2=CHCl；(2)取代反应，如CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl； Br2_HBr；C2H

4、5OHHBr_H2O。1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()ACH3CH2CH2CH2CH2ClBC D3下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()ACH3Cl BC DCH2Br4由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧

5、化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液A B C D6根据下面的反应路线及所给信息填空。AB(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。考点二醇1醇的概念及分类(1)概念：羟基与_或_的碳原子相连的化合物称为醇。(2)分类：2氢键及其影响(1)氢键：醇分子中_与另一醇分子中_间存在的相互吸引作用

6、称为氢键。(2)影响相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点_烷烃。甲醇、乙醇、丙醇均可以_溶于水中，也是因为与水形成了氢键。3由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应(1)(3)CuOCH3CH2OH CH3CHOCuH2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)特别提醒

7、(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。7下列说法中，正确的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质8下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是()丙三醇丙烷乙二醇乙醇A BC D9醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分子不是断裂CO键而失去羟基的是()A甲醇生成甲醛B乙醇在浓H2SO4存在下加热至170 ，发生消去反应C丙醇在浓H2SO4催化条件下生成丙烯D乙醇和浓H2SO4共热温

8、度控制在140 生成乙醚考点三酚1概念羟基与_而形成的化合物称为酚。2苯酚的结构苯酚的分子式为_，结构简式为_或_。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，高于_时能与水_，苯酚_溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。4苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基_；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)弱酸性苯酚与NaOH反应，化学方程式为_。(2)取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为_。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_色，利用这一

9、反应可检验苯酚的存在。特别提醒(1)苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与Na2CO3反应，只能生成ONa和NaHCO3，不能产生CO2。(2)苯酚与浓溴水反应产生白色沉淀，与稀溴水反应时看不到白色沉淀。(3)苯酚有OH，但不能发生消去反应。(4)苯酚的所有原子共平面。10下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()ACH3OH BCH2OHCOH DOH11苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、OH的酸性强弱？12可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液13白藜芦

10、醇HOCHCHOHOH广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A1 mol,1 mol B3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()ANa2CO3溶液 BFeCl3溶液CNaHCO3溶液 D酸性KMnO4溶液卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用1卤代烃的取代反应与消去反应对比取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH所取代，生成卤素负离子：RCH2XOHRCH2OH

11、X(X表示卤素)相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：2卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X；而卤代烃的水解和消去反应均消去X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用

12、。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)【例1】现通过以下步骤由制取。 (1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应，b为加成反应，c为消去反应)：_，_，_，_；_，_。(2)AB反应所需的条件和试剂是_。(3)写出C与D的化学方程式：_，_。【例2】已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

13、(1) A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。醇的消去反应和催化氧化反应规律1醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。2醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。【例3】下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是()ACHCHCH3 B C

14、H2OH OH CCH3OH D【例4】下列有机物不能发生消去反应的是_，能发生消去反应，且能得到两种不饱和有机物的是_。CH3Cl(CH3)3CCH2Br CH2ClCH3OHCH2ClC(CH3)2CH2OH CH2OH实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式CH3OH氧化反应情况不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物Br溴苯三溴甲苯三溴苯酚(白色沉淀)2.醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHCH2OHOH官能团醇羟基OH醇

15、羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应)；(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色(1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。(2)苯环也影响了羟基或烷基，如 OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。【例5】有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响

16、会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代【例6】各取1 mol下列物质与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的是()A2 mol、6 mol B5 mol、6 molC4 mol、5 mol D3 mol、6 mol苯酚酸性强弱实验操作实验现象结论及有关化学方程式向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管苯酚与水混合，液体浑浊常温下，苯酚

17、在水中的溶解度较小用酒精灯给的试管加热加热后，液体变澄清温度升高，苯酚在水中的溶解度增大冷却的试管，然后向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管冷却后，液体浑浊，滴加NaOH溶液后，液体变澄清冷却后，苯酚因溶解度减小而析出；加NaOH溶液后，发生反应：OHNaOHONaH2O(易溶于水)向的试管中加入稀盐酸加入稀盐酸后，液体变浑浊ONaHClOHNaCl向的试管中通入CO2通入CO2后，液体变浑浊生成了苯酚，反应方程式为ONaCO2H2OOHNaHCO3(说明酸性：OHHCO)【例7】已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO

18、3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A332 B321C111 D322【例8】设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_，_接_。(2) 有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？高考题组一卤代烃的命名、结构与性质1判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的

19、划“”(1) 的名称为2甲基2氯丙烷()(2013上海，3B)(2)光照条件下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()(2013重庆理综，11D)(3)四氯乙烯所有原子都处于同一平面内()(2013海南，7D改编)(4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型()(2013课标全国卷，9A改编)(5)由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷属于同一反应类型()(2013课标全国卷，9C改编)(6)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯()(2013广东理综，7C)高考题组二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用2(2013海南，18)AG都是有机化合物，它们的

20、转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_。(3) 由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、。(4) 由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、。(5) F存在于栀子香油中，其结构简式为_。(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。高考题组三醇的组成、结构与性质3判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”(1)CH3CH

21、2OHCH2=CH2H2O属于消去反应()(2013新课标全国卷，9改编)(2)米酒变酸的过程涉及了氧化反应()(2013广东理综，11C)(3)用金属钠可区分乙醇和乙醚()(2013大纲全国卷，7A)(4)106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成CO2为112 L(标准状况)()(2013课标全国卷，7B)4(2013海南，19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有()A3种 B4种 C5种 D6种高考题组四醇的制备实验探究5(2013天津理综，9)某研究性学习小组为合成1丁醇，查阅资料得知一条合成路线：CH3CH=CH2COH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH

22、2CH2OH；CO的制备原理：HCOOHCOH2O，并设计出原料气的制备装置(如图)。请填写下列空白：(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯，写出化学反应方程式：_，_。(2)若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中a和b的作用分别是_，_；c和d中盛装的试剂分别是_，_。若用以上装置制备H2，气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是_；在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。(3)制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是_(填序号)。饱和Na2SO3溶液酸性KMnO4溶液石灰水无水CuSO4品红溶

23、液(4)合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是_。a低温、高压、催化剂b适当的温度、高压、催化剂c常温、常压、催化剂d适当的温度、常压、催化剂(5)正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1丁醇粗品。为纯化1丁醇，该小组查阅文献得知：RCHONaHSO3(饱和) RCH(OH)SO3Na；沸点：乙醚34 ，1丁醇118 ，并设计出如下提纯路线：试剂1为_，操作1为_，操作2为_，操作3为_。高考题组五酚的性质6(2013重庆理综，12)NM3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是(

24、)A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同7(2013四川理综，11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是()AM的相对分子质量是180B1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应CM与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO28(2013江苏，11)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只

25、能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面高考题组六酚的特征反应在有机推断合成中的应用9(2013浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：(1)化合物B能发生下列哪些类型的反

26、应_。 A取代反应 B加成反应C缩聚反应 D氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH 确认化合物C的结构简式为_。 FG反应的化学方程式为_。化合物E有多种同分异构体， 1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体的结构简式：_。10(2013江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为_和_(填官能团

27、名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为_。Cl(5)已知：RCH2COOHRCHCOOH，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH课时规范训练1下列化合物中，属于酚类的是()A CH2OH BH3C OHCCH

28、2OH DH3C OH2下列试剂能将苯、苯酚溶液、碘化钾溶液、硝酸银溶液、己烯和四氯化碳六种液体一次鉴别开的是()A.酸性KMnO4溶液 BFeCl3溶液C浓溴水 DNaOH溶液3分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。(1)CH3CH2CH2Cl(2) (3) 4某一氯代烷1.85 g，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入20 mL 1 molL1 AgNO3溶液时，不再产生沉淀。(1)通过计算确定该一氯代烷的分子式。(2)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。5以溴乙烷为原料合成乙二醇(HOCH2CH2OH)，写出合成路线与各

29、步反应的化学方程式。能力提升训练一、单项选择题1由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是()A取代加成水解 B消去加成取代C水解消去加成 D消去水解取代21溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置相同D碳溴键断裂的位置相同3有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生4在卤代烃RCH2CH2X中，化学键如图所示，则下列说法正确的是()

30、A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和5为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A甲 B乙C丙 D上述实验方案都不正确二、不定项选择题6已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取，发生反应的类型依次是()A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应7下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生