2020高中化学第3章重要的有机化合物第3节第1课时乙醇讲义+素养练含解析鲁科版必修2.doc

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1、第1课时乙醇 目标导航1.了解乙醇的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙醇的主要化学性质。一、乙醇的物理性质与分子结构1.物理性质颜色状态气味水溶性密度挥发性无色液体特殊香味任意比互溶密度比水小易挥发2.分子结构分子式结构式结构简式官能团填充模型名称化学式C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH羟基OH【议一议】1.能用乙醇萃取碘水中的碘吗？答案不能。因为乙醇易溶于水，所以乙醇不能作碘水中碘的萃取剂。2.怎样通过实验检验乙醇中是否含有水？如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和四氯化碳？答案取少量乙醇于洁净、干燥的试管中，加入无水硫酸铜粉末，观察硫酸铜粉末的颜色变化，如果变蓝，证明有水，不变蓝色，

2、则证明无水；分别取少许三种液体于三支试管中，分别加入适量水，液体不分层的是乙醇，液体分层水在上层的是四氯化碳，液体分层且水在下层的是苯。3.决定乙醇化学性质的原子团是什么？比较羟基与OH有何不同？答案羟基(OH)。OH和OH的区别电子数电子式稳定性电性OH10稳定带负电OH9不稳定电中性二、乙醇的化学性质和用途1.化学性质2.用途【议一议】1.交警检查司机是否酒后驾车的仪器中含有橙色的酸性K2Cr2O7溶液，利用的是什么原理？答案酸性K2Cr2O7溶液遇到乙醇时，能把乙醇氧化，同时自身被还原为Cr3，溶液由橙色变成绿色，由此可以判断司机是否饮酒。2.比较乙醇与金属钠的反应和水与金属钠的反应，哪

3、个更剧烈？这说明什么？答案钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基氢比乙醇分子中的羟基氢活泼。3.如何证明乙醇分子中含有一个羟基？二甲醚是乙醇的同分异构体，判断二甲醚是否与钠反应？为什么？答案根据1 mol CH3CH2OH与足量的Na反应产生0.5 mol H2，证明一个乙醇分子中含有一个羟基；二甲醚中无羟基，氢原子全部以CH键结合，不与金属钠反应。4.乙醇催化氧化实验中铜丝是否参加反应？铜丝的作用是什么？答案铜丝参与化学反应，铜丝先被氧气氧化为氧化铜，后又被乙醇还原为铜，反应前后的质量和化学性质不变化，起到催化剂的作用。一、乙醇与钠的反应1.钠与乙醇、水反应比较钠与水反应钠与乙醇反应实验现象钠

4、浮、熔、游、失钠未熔化，沉于乙醇底部，慢慢消失声有“嘶嘶”声无声音气观察不到放出无色、无味气体化学方程式2Na2H2O=2NaOHH22Na2CH3CH2OHH22CH3CH2ONa结论密度(H2O)(Na)(CH3CH2OH)羟基氢活泼性H2O CH3CH2OH定量关系2Na2H2OH22Na2CH3CH2OHH22.乙醇的性质与断键的位置乙醇的性质断键的位置反应的化学方程式与钠反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2燃烧CH3CH2OH3O22CO23H2O催化氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O【例1】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()A

5、.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水B.乙醇可以制酒精饮料C.1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2D.1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛解析一个乙醇分子中含有6个氢原子，分子式为C2H6O，其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应，所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。答案C【解题感悟】(1)证明乙醇分子中含有羟基的方法： (2)通常利用关系2Na2OHH2判断醇分子中羟基的数

6、目。变式训练1乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是()A.乙醇与钠的反应是键断裂B.乙醇的催化氧化反应是键断裂C.乙醇的催化氧化反应是键断裂D.乙醇的燃烧反应是键断裂答案B解析乙醇催化氧化断裂的是羟基上的氢氧键及与羟基相连碳上的碳氢键，B错误。【解题反思】学习有机反应时，应关注有机反应的条件、有机反应化学键的变化、有机反应类型及物质化学量之间的定量关系。二、乙醇的催化氧化1.实验过程、现象及原理2.反应条件：加热，催化剂(铜或银)。3.总反应：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，反应中Cu做催化剂。4.反应实质：乙醇分子脱去羟基上的H原子以及与羟基直接相连的C原子上的

7、H原子形成碳氧双键，脱下的氢原子与氧化铜中的氧原子结合成水，使氧化铜变成铜。5.反应应用：可除去铜丝表面上的CuO，且铜的总质量不变。【例2】某学习小组同学设计如图装置(夹持装置仪器已省略)，其实验操作为按图示安装好实验装置；关闭a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻；打开a、b、c，通过控制a和b，有节奏(间歇性)通入气体，可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：(1)A中发生反应的化学方程式：_；B的作用：_；C中热水的作用：_。(2)M处发生的反应的化学方程式：_。(3)从M管中可观察到的现象：_，从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)了化学反应，还可以认识到催化

8、剂起催化作用需要一定的_。(4)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，其原因是_。(5)E中可能收集到哪些物质？能否用分液的方法将E中收集到的物质分离？_。解析(1)A为氧气的简易制备装置，发生反应为 2H2O22H2OO2，B装置的浓硫酸用于干燥O2，C装置中圆底烧瓶浸泡在热水中，烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M装置中。(2)M装置中乙醇催化氧化生成乙醛，发生反应为2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu，即2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)受热部分的铜丝交替出现变黑，变红的现象。铜为催化剂，催化剂要起催化作用需要一定的条件，如温度等。(4)实验

9、一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应将继续进行，证明该反应为放热反应。(5)E中收集到乙醇和乙醛，由于乙醇和乙醛易溶于水，所以不能用分液的方法分离。答案(1)2H2O22H2OO2干燥O2使烧瓶中的乙醇变为蒸气进入M中参加反应(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O或(2CuO22CuO，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu)(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红的现象参加温度(4)乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量维持反应继续进行(5)E中收集到乙醇和乙醛，不能用分液的方法分离【解题反思】(1)乙醇的催化氧化中，铜参与反应，但从催化氧化的整个过程

10、来看，铜起催化剂的作用。(2)乙醇的催化氧化反应属于放热反应。变式训练2乙醇分子中的羟基在一定条件下可以被氧化为醛基(CHO)，为验证此性质，有关实验如下：.把一端弯成螺旋状的光亮铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。变黑后的铜丝插入乙醇里，铜丝表面的现象是_，发生反应的化学方程式为_。.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知乙醇的沸点为78.5 。(1)在鼓入空气的条件下进行实验。加入药品后，点燃酒精灯给铜丝加热，打开夹子，鼓入空气。实验过程中铜网出现_色和_色交替的现象。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，

11、说明该乙醇催化反应是_反应。甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可在混合液中加入_(填写字母)。a.氯化钠溶液 B.苯c.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳然后，再通过_(填试验操作名称)即可除去。(2)在停止鼓入空气的条件下进行实验。关闭夹子，为使乙醇持续进入反应管中，需要进行的操作是_。乙醇蒸气进入反应管后，在铜作催化剂及250350 的条件下发生可逆反应，在试管中收集到与实验相同的产物，并有可燃性气

12、体单质放出。该实验揭示了乙醇催化氧化的本质。写出实验中反应的化学方程式：_。(3)该小组通过以上实验探究提出了下列问题，你认为正确的是_(填字母)。a.将铜丝换成铜粉，得到乙醛的时间缩短b.乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有OH键发生断裂c.表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧，可闻到刺激性气味d.利用金属钠能检验实验右侧试管中有没有乙醇答案.由黑色变红色2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O.(1)红黑放热加热冷凝乙醛、乙醇、水氮气乙酸c蒸馏(2)加热甲烧杯CH3CH2OHCH3CHOH2(3)ac 解析(2)需加热甲烧杯，提供乙醇蒸气。由于没有O2参与反应，且又生成乙醛和某气体单

13、质，可知该单质是H2，因此反应的化学方程式为CH3CH2OHCH3CHOH2。(3)a将铜丝换成铜粉，增大了接触面积，反应速率加快，正确；b乙醇催化氧化时OH键及与OH相连接的C上的CH键断裂，不正确；c反应生成乙醛，可闻到刺激性气味，正确；d右侧试管中含有乙醇、乙醛和水，不能用于检验乙醇，不正确。1.结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2=CHCH2OH)不能发生的化学反应有()A.加成反应B.氧化反应C.与Na反应D.与Na2CO3溶液反应放出CO2答案D解析丙烯醇分子中含碳碳双键，应具有烯烃的性质，能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，具有醇的性质，与钠反应，但不具有酸性，不能与

14、Na2CO3溶液反应放出CO2。2.下列关于乙醇的说法正确的是()A.乙醇密度比水小，与水混合时浮在上层B.羟基上氢原子的活泼性：醋酸水乙醇C.乙醇分子中的氢均可被钠置换D.常温下，将金属钾投入乙醇中，无明显现象答案B解析乙醇能与水以任意比互溶，A错；醋酸显酸性，而水呈中性，由金属钠投入水和乙醇中的现象可知，水中的氢原子的活泼性要强于乙醇羟基中的氢原子，B正确；乙醇分子中，只有羟基上的氢原子才能与钠反应，C错；乙醇羟基上的氢原子比较活泼，能与活泼金属反应，故乙醇中投入钾后，也能产生气泡，D错。3.将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别趁热插入下列反应物中，放置片刻铜片最终质量增加的是()A.硝酸

15、 B.无水乙醇C.石灰水 D.CO或H2答案C解析铜片在酒精灯上加热后，表面被氧化成氧化铜，乙醇和CO(或H2)能使CuO还原为Cu，铜片的质量不变；硝酸能使CuO溶解，使铜片的质量减少；石灰水与CuO不反应，则铜片的质量增加。4.下列4种醇的分子式均为C4H10O，其中不能被催化氧化的是()CH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH(CH3)3COHA. B. C. D.答案D解析(CH3)3COH是连羟基的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，故选D。5.14.8 g某饱和一元醇CnH2n1OH和足量的金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)，则燃烧3.7 g该醇生成水的物质的

16、量为()A.0.05 mol B.0.25 molC.0.5 mol D.0.75 mol答案B解析1 mol一元醇可生成0.5 mol氢气，则14.8 g某饱和一元醇的物质的量为0.2 mol，该醇的相对分子质量为74，故其分子式为C4H10O，则燃烧3.7 g该醇可生成0.25 mol水。6.回答下列问题：(1)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是 _(填字母)。a.钠块开始反应时，浮在乙醇液面的上方b.钠块与乙醇的反应比钠块与水的反应剧烈c.钠块熔化成小球，在乙醇液面上游动d.钠块表面缓慢反应放出可燃性气体，此气体在燃烧前必须检验纯度e.乙醇分子中的6个氢

17、原子均转化为氢气(2)化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质：ANa慢慢产生气泡；AO2生成有刺激性气味的物质。写出A的结构简式：_。含A的体积分数为75%的水溶液可以用作_。A与金属钠反应的化学方程式：_。A和O2反应生成有刺激性气味的物质，该反应说明A具有_性，该反应的化学方程式为_。(3)现有甲、乙两种有机物，它们的结构简式分别为CH2=CHCH2CH2OH，乙的分子式为_。甲和乙中都含有_官能团，下列关于甲和乙两种有机物的叙述不正确的是_(填字母)。a.都能与金属钠反应放出氢气b.都能在催化剂作用下与H2发生反应c.都能与NaOH溶液反应d.甲能被催化氧化生成含CHO的有机物e.甲和

18、乙与HBr、溴水发生加成反应，产物都只有一种答案(1)d(2)CH3CH2OH或C2H5OH医用消毒剂2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2还原2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)C6H10O碳碳双键、羟基ce解析(1) 钠的密度大于乙醇，故开始反应时，钠沉在乙醇的底部；水中的羟基氢比乙醇中的羟基氢活泼，因此钠与乙醇的反应不如钠与水的反应剧烈； 钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化；乙醇分子中的6个氢原子不同，只有羟基上的氢原子才能生成氢气 ，故d项正确。 (2)由A的分子式及A与钠反应的性质推出A为乙醇，A被氧气氧化，证明A具有还原性。(3)甲和乙中

19、都含有碳碳双键和OH，所以甲和乙既有与乙烯相似的化学性质，又有与乙醇相似的化学性质。甲与乙醇相似被催化氧化为CH2=CHCH2CHO，甲和乙与溴水反应产物都只有一种，与HBr加成反应产物都有两种。分层训练 基础过关1.下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是()A.羟基比氢氧根少一个电子B.二者的组成元素相同C.羟基不带电，氢氧根带一个单位负电荷D.羟基比氢氧根性质稳定答案D解析羟基和氢氧根都是由氢、氧两种元素组成的，其电子式分别为，由电子式可知A、C项正确；羟基中氧原子未达到稳定结构，所以羟基不如氢氧根性质稳定，D项错误。2.下列说法正确的是()A.羟基与氢氧根有相同的化学式B.1 mol OH

20、中含有9 mol 电子C.常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H2D.已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为答案B解析羟基的化学式为OH，氢氧根的化学式为OH，1 mol OH中含有9 mol 电子， A不正确、B正确；1 mol 乙醇可与足量的Na反应生成0.5 mol H2，只有在标准状况下才是11.2 L，C不正确；乙醇催化氧化时，由CH3CH2OH转化为CH3CHO，所以其断键位置为，D不正确。3.下列说法正确的是()检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水除去乙醇中微量水可加入金属钠，使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏

21、获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A. B.C. D.答案C解析利用无水CuSO4遇水变蓝这一特性可知，正确；乙醇和水均与金属钠反应生成气体，错误；含水的酒精直接加热蒸馏，水也会挥发，制得的酒精含有水，而通常采用所述方法，故错误，正确。4.下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是()A.由于乙醇的密度比水小，所以可用分液的方法除去乙醇中的水B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分C.由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒D.从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质答案A解析由于乙醇与H2O互溶不分层

22、，故不能用分液法除去乙醇中的水。5.某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，错误的是()A.生成物是乙醛B.乙醇发生了还原反应C.铜是此反应的催化剂D.反应中有红黑颜色交替变化的现象答案B解析图示关系表示如下两个过程：2CuO22CuO，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，其中乙醇被氧化生成乙醛，乙醇发生氧化反应，B错误。6.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是 ()乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇有氧化性A. B. C. D.答案C解析乙醇沸点低，

23、易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测；K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3，说明乙醇具有还原性。故正确答案为C。7.分子式为C5H12O，能与钠反应放出气体且含有两个甲基的有机物有(不考虑立体异构) ()A.2种 B.3种C.4种 D.5种答案C解析分子式中只有1个O，能与钠反应放出气体说明分子中含有羟基，则分子式可表示为C5H11OH。则符合题述条件的C5H11OH有4种，C项正确。8.按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是()A.H2 B.CO和H2C.NH3 D.CH3CH2OH(g)答案D解析四个选项中的气体或蒸气都

24、可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OHCuOCH3CHOH2OCu。9.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液退色C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色D.能发生加成反应，不能发生取代反应答案A解析与香叶醇碳原子个数相等的饱和一元醇的分子式为C10H22O，但由于香叶醇含有两个碳碳双键，分子中氢原子个数比饱和时少4个，所以分子式为C10H18O，A正确；该有机物中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，B、C不正确；该有机物中饱

25、和碳原子连接的氢原子能与卤素发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，D不正确。10.在一定温度下，乙烯和乙醇的混合气体V L，完全燃烧生成CO2和H2O，消耗相同状态下的O2 3V L，则混合气体中乙烯和乙醇的体积比()A.11 B.21 C.12 D.任意比答案D解析乙醇与乙烯的分子式分别是C2H6O和C2H4，乙醇分子式可以看成C2H4(H2O)，因此相同状况下等体积的乙醇蒸气和乙烯完全燃烧消耗相同体积的O2，V L任意比混合气体完全燃烧均消耗3V L O2。能力提升11.乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。写出下列反应的化学方程式：_；_；_。答案2CH

26、3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OH3O22CO23H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 12.某课外活动小组同学针对课本教材方法制乙醛时乙醇转化率低的不足，对实验装置进行了如下改进。(1)甲组同学利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验来制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：甲装置常常浸在7080 的水浴中，目的是_，水浴加热的优点是_。实验时，先加热玻璃管乙中的铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。铜丝能长时间保持红热的原因是_；控制鼓气速度的方法是_

27、。若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是(填戊装置中导管的代号)：乙接_、_接丙，戊装置的作用是_；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在_中。(2)乙组同学利用下图所示装置探究“乙醇催化氧化实验”的催化机理等问题。其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好装置；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始(间歇性)鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为_。从A管中可观察到_的实验现象。从中可认识到在该实验过程中，催化剂参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的_。实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能

28、否继续进行？_。答案(1)加快乙醇汽化的速率水浴加热能更好地控制温度，使液体蒸发能够保持相对稳定的速率乙醇的催化氧化是放热反应控制甲中单位时间内的气泡数ba防倒吸冰水 (2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红温度能解析乙醇在Cu做催化剂时发生氧化反应的机理为2CuO22CuO(铜丝变黑)；CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O(铜丝变红)。13.将0.1 mol有机化合物A与标准状况下5.6 L氧气混合，一定条件下二者完全反应，只得到CO、CO2和H2O三种产物，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中，浓硫酸增重5.4 g，

29、碱石灰增重4.4 g，剩余气体在标准状况下的体积为2.24 L，回答下列问题：(1)写出有机化合物A的分子式(要求写出推理过程)。(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气，请写出A的结构简式：_。(3)写出所有比A多一个CH2原子团的同系物的结构简式：_。答案(1)C2H6O(过程见解析)(2)C2H5OH或CH3CH2OH(3)CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3解析(1)标准状况下5.6 L氧气的物质的量为n(O2)0.25 mol，n(O)0.25 mol20.5 mol；浓硫酸增加的质量为水的质量，5.4 g H2O的物质的量为0.3 mol，其中n(H)0.3 mol20.

30、6 mol，n(O)0.3 mol；有机物燃烧生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，其中n(C)0.1 mol，n(O)0.2 mol；有机物燃烧生成的一氧化碳的物质的量为0.1 mol，其中n(C)0.1 mol，n(O)0.1 mol。综上可知，0.1 mol有机物A中含0.2 mol碳原子、0.6 mol氢原子；有机物含氧原子的物质的量为n(H2O)n(CO)2n(CO3)2n(O2)0.3 mol0.1 mol0.2 mol0.5 mol0.1 mol，所以该有机物A中n(C)n(H)n(O)0.20.60.1261，即该有机物A的分子式为C2H6O。(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气，则分子中含有羟基，故A的结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH。(3)根据同系物结构相似可知，比A多一个CH2原子团的同系物的结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3。- 19 -