2023届高三化学高考备考一轮复习：有机推断题专题训练（Word含答案）.docx

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1、20232023 届高考化学一轮专题小练习：有机推断题届高考化学一轮专题小练习：有机推断题1（2022湖北黄冈模拟预测）一种生物可降解聚酯材料的合成路线如图所示：其中 A 的质谱图如图：已知：A 和 B 的核磁共振氢谱均只有 1 组吸收峰。回答下列问题：(1)G 中含氧官能团的名称为_。(2)CD 的反应类型为_，B 的化学名称为_。(3)写出一定条件下，EH 的化学反应方程式_。(4)呋喃()具有芳香性。满足下列条件的 G 同分异构体有_种(不考虑立体异构)。含有呋喃环和酯基核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3：3：1：1(5)设计以甲苯()和甲醇为原料制备的合成路线：_。2（2022

2、广东茂名模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸()等试剂合成某高血压治疗药物前体 F，其合成路线图如下：(1)化合物 B 中含有的官能团名称为_。(2)反应的反应类型是_；反应的化学方程式为_。(3)化合物 E 是脯氨酸与某醇反应的产物，则 E 的结构简式为_，它含有_个手性碳原子。(4)化合物 A 有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有_种(不考虑立体一构)。(5)结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸()为原料，合成聚酯类高分子有机物()的合成路线：_(其他试剂任选

3、)。3（2022安徽马鞍山二中二模）化合物 H(硝苯地平)是一种治疗高血压的药物，其一种合成如下：已知：回答下列问题：(1)的反应类型_(2)E 的官能团的名称为_(3)G 的结构简式为_。(4)反应的化学方程式_(5)H 中有_种不同环境的氢原子。(6)M 与 D 互为同分构体，同时满足下列条件的 M 的结构有_种。写出其中任一种结构简式_a能发生银镜反应，遇 FeCl3显紫色。b结构中存在-NO2。c核磁共振氢谱显示有 4 组峰，峰面积之比为 1：2：2：2。(7)设计由 HO(CH2)7OH 和乙醇为起始原料制备的合成路线_(无机试剂、反应条件试剂任选)。4（2022山东枣庄模拟预测）我

4、国科学家合成了结构新颖的化合物 G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H 的合成路线如图：(1)A 的结构简式为_，BC 的反应方程式为_。(2)D 中的官能团有_种。写出符合下列条件的一种 E 同分异构体的结构简式：_。芳香族化合物有 3 种不同化学环境的氢(3)检验 F 中是否有残留的 E，所用试剂为_。FG 的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为_。(4)结合上述流程和试剂写出由苯酚合成的路线_。5（2022山东济宁二模）一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图：已知：曼尼希反应(Mannich 反应)或4NaBH Et 代表乙基；回答下列问题：(1)A 的结构简式为_；已

5、知：含有苯环()或吡啶环()的有机物都属于芳香族化合物。与 A分子式相同且只有一个侧链，A 的芳香族同分异构体的数目有_种。(2)区分 H 和 I 的现代分析方法为_；EF 的反应类型为_。(3)写出 DE 的化学方程式_；J 中含有_种官能团。(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)_。6（2022安徽二模）用于治疗高血压的药物 Q 的合成路线如下：已知：芳香族化合物与卤代烃在 AlCl3催化下可发生如下可逆反应：+RCl3AlCl +HCl回答下列问题：(1)A 的名称是_；AB 的化学方程式为_(2)L 中含氮官能团的名称为_。(3)W 不能被银氨溶液氧化，则 W 的核

6、磁共振氢谱图中有_组峰。(4)E 与 FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，则 E 的结构简式是_。(5)FG 的反应类型是_。(6)有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_。a.属于戊酸酯；含酚羟基b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为 1：2：97（2022湖南衡阳二模）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K 是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：已知：R-OH2SOCl,催化剂R-Cl；回答下列问题：(1)B 的名称_。(2)J 的结构简式_。(3)I 中官能团的名称为_。(4)DE 的反应类型为_GH 的反应类型为_

7、。(5)理论上，K 物质在碱性条件下可以水解，最多可消耗_mol NaOH。(6)芳香族化合物 X 与 C 互为同分异构体，符合下列条件的 X 的结构有_种(不考虑立体异构)。分子中含有硝基且与苯环直接相连能与 NaHCO3溶液发生反应(7)写出以苯甲醛为原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。8（2022黑龙江哈九中三模）石油分馏得到的烃 A(C6H14)可在 Pt 催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃 A 为原料合成两种高分子材料的路线如下：已知：B 的核磁共振氢谱中只有一组峰，G 为一氯代烃；R-X+R-XNa 20，R-R(X 为卤素原子，R、R为烃基)。回答下列问题：(1)所含官能团

8、的名称为_。(2)反应类型：IJ _，AB_(3)G 生成 H 的化学方程式为_。(4)E 的结构简式为_。(5)F 合成丁苯橡胶的化学方程式为_。(6)比 I 的相对分子质量大 14 的同系物中且主链有 5 个碳原子的同分异构体数目为_，其中核磁共振氢谱有 3 组峰，且峰面积比为 1：2：3 的有机物的结构简式为_。(7)参照上述合成路线，以 2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物 E 的合成路线：_。9（2022福建省龙岩第一中学一模）某芳香烃 X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中

9、 A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。已知：I.(苯胺，易被氧化)回答下列问题：(1)X 的结构简式为_；F 的名称为_。(2)反应的反应类型属于_。C 中官能团的名称是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)阿司匹林()有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物共有_种；核磁共振氢谱有 4 组峰，峰值面积比为 3221 的结构简式为_(写一种即可)。(5)请用合成反应流程图表示出由有机物 A 和其他无机物合成最合理的方案(不超过 4 步)，合成路线为_。10（2022天津市宁河区芦台第一中学模拟预测）丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成 J 的一种路

10、线如下：已知：(1)G 中官能团的名称为_。(2)用系统命名法给 D 命名：_。(3)请写出 HJ 反应的化学方程式：_，该反应的反应类型是_。(4)物质 C 可转化为 X：。则 X 的结构简式为_，写出满足下列条件的 X 的同分异构体的结构简式_。除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种能与 FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应0.5mol 该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成 216gAg 固体(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图_(其它试剂自选)。11（2022山东模拟预测）中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分

11、为姜黄素(C21H20O6)，一种合成姜黄素的路线如图所示：已知：一定条件+CO2R1-CHO+NaOH(aq)+H2O(R1、R2、R3为烃基或氢原子)回答下列问题：(1)由 C 生成 D 的反应类型是_；中含有的官能团为_、_(写名称)。(2)姜黄素的分子中有 2 个甲基，其结构简式是_。(3)下列有关 B 物质的叙述不正确的是_。a.能与 NaHCO3溶液反应b.能发生消去反应c.1molB 最多能与 4molH2发生加成反应d.能与浓溴水发生取代反应(4)A 能与新制银氨溶液反应，写出反应的化学方程式_。(5)F(C8H8O3)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_。(写 2

12、种，不考虑立体异构)。苯环上的一取代物只有 2 种；核磁共振氢谱中有 5 组吸收峰；遇 FeCl3溶液显紫色1mol 该物质与烧碱溶液反应，最多消耗 2molNaOH。(6)参照上述合成信息，设计由甲醛和溴乙烷制备 C(CH2OH)4的合成路线_(无机试剂任选)12（2022云南二模）光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。已知：+(R1、R2为羟基或氢原子)；+R4OH+HCl(R3、R4为烃基)。(1)羧酸 X 的名称为_，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为 321，E 能发生水解反应，则 E 中所含官能团名称为_。(2)D 的分子式为_。(3)若试剂 Y 为银氨溶液，写出反应

13、的化学方程式：_，由 C 到 D 的反应类型为_。(4)光刻胶的结构简式为_。(5)C 的同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与3FeCl溶液发生显色反应；除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有_种。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以3CH CHO为原料制备322CH CH CH COOH的合成路线流程图(无机试剂任选)。_13（2022贵州模拟预测）有机物 W 是一种抗失眠药，W 的一种合成路线如下图所示。已知：回答下列问题：(1)A 具有的官能团名称是_。(2)B 的化学名称是_。(3)反应的反应类型为_。(4)反应中，Y 的结构简式为_。(5)写出反应的化

14、学方程式：_。(6)C 的某同系物 Z 的分子式为 C8H6CIFO，满足下列条件的化合物 Z 的同分异构体有_种(不考虑空间异构)。核磁共振氢谱图显示有 6 种不同化学环境的氢原子苯环上有两个取代基且能与 FeCl3溶液发生显色反应除苯环外不含其他环(7)以甲苯为主要原料设计合成的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选)_。14（2022辽宁模拟预测）新冠肺炎新药-瑞德西韦(Remdesivir)的中间体 G 的合成路线如下：已知：2,SOClROHRCl催化剂(1)A 中所含官能团的名称为_，由 A 生成 B 的反应类型为_。(2)合成路线中“条件 1”的反应条件是_，E 的结构简式为_。(3)

15、下列关于 E 的性质叙述正确的是_(填代号)能与盐酸反应能发生加聚反应能与2H发生加成反应能发生缩聚反应能与3NaHCO反应产生2CO(4)写出 C 与苯酚按物质的量 1：2 发生反应的化学方程式为_。(5)满足下列条件 B 的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)既能遇3FeCl溶液能发生显色反应，又能发生银镜反应苯环上有三个取代基，其中一个为硝基结构中除了苯环以外，不再含有其他环状结构，且不含有碳碳双键15（2022安徽合肥二模）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物 F 的合成路线：已知：RCH=CHCOOR+一定条件回答下

16、列问题：(1)A 的名称是_，B 中含氧官能团的名称是_。(2)B 生成 C 的化学方程式为_。(3)C 与 M 一定条件下反应生成 D，M 的结构简式为_，D 生成 E 的反应类型是_。(4)B 的同分异构体中，满足以下条件有_种。不含-CH3含 2 种官能团含苯环，无其他环，且苯环上仅有 2 个取代基其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 3：2：2 的结构简式为_。(5)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的合成路线_(其他必要的试剂自选)。16（2022浙江模拟预测）-羰基酸酯类化合物 F 在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：

17、已知：232CH CH ONa 323CH CH ONaR Br 请回答：(1)下列说法不正确的是_。A化合物 A 不能和 Na2CO3反应B化合物 A 转化成 B 时 K2CO3的作用是提高原料转化率C化合物 D 中含有两种官能团D化合物 F 的分子式为 C19H18O5(2)化合物 C 的结构简式 _；化合物 N 的结构简式 _。(3)写出 EF 的化学方程式_。(4)写出 3 种同时满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。1H-NMR 谱显示有 4 种不同的氢；红外光谱显示有-NH2和苯环结构。(5)以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷(BrCH2CH2CH2CH2Br

18、)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。17（2022安徽模拟预测）我国科研人员最近报道了新药盐酸奥布卡因新的合成路线：已知-NH2易被氧化，回答下列问题：(1)有关正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的说法正确的是_(填标号)。A常温下是一种密度大于水的液体B能与 NaOH 的水溶液反应生成 1-丁烯C能与硝酸银溶液反应生成沉淀DC4H9Br 有 4 种同分异构体(2)有机物的结构确定还可以通过物理方法来实现，例如通过_图可知盐酸奥布卡因的分子结构中含有N-H 键、C=O 键和 C-O 键等化学键。化合物 B 中官能团的名称是硝基、_。(3)步骤的目的是_

19、；F盐酸奥布卡因的反应类型是_。(4)反应 DE 的化学方程式为_。(5)写出一种满足下列条件的 A 的同分异构体的结构简式_。含有苯环和硝基 能发生银镜反应 核磁共振氢谱有三组峰(6)参照上述合成路线，以和 C2H5Br 为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。18（2022湖北模拟预测）化合物 F 具有抗菌、消炎、降血压等多种生理活性和药理作用。工业上常采用下列路线合成 F。已知：RCN 在酸性条件下的水解反应为2O,HHRCNRCOOH ；3CH I HI。(1)A 的化学名称为_；由 A 转化为 B 的反应类型是_。(2)C 中所含官能团的名称为_。(3)F 的分子式为_。(4)

20、写出 D 与足量氢氧化钠水溶液反应的化学方程式(不必注明反应条件)：_。(5)符合下列条件的 C 的同分异构体共有_种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比为 1：2：2：2：3 的结构简式为_。能与3NaHCO反应生成2CO；苯环上的核磁共振氢谱中有两组峰。(6)根据上述已知条件和流程，写出以、乙酸酐32CH COO为原料制阿司匹林()的合成路线：_(用流程图表示，其他试剂任选)。参考答案：参考答案：1(1)醚键、酯基(2)氧化反应环己烷(3)n一定条件+(n-1)CH3OH(4)18(5)2HNiCoAir 22H O 3CH OH2(1)溴原子、羧基(2)酯化反应(或取代反

21、应)+a.吡啶b.H+HBr(3)1(4)15(5)CH3CH2OH+4KMnO/H CH3COOH2BrP(少量)BrCH2COOH22+H NCH COOHa.吡啶b.H HOOCCH2NHCH2COOH22HOCH CH OH浓硫酸，3(1)取代反应(2)硝基、醛基(3)CH3COCH2COOCH3(4)+HNO32430H SO+H2O(5)8(6)7、(任写一个)(7)HO(CH2)7OH2OCu，OHC(CH2)5CHO 2O催化剂HOOC(CH2)5COOH2 5C H OH浓硫酸，H5C2OOC(C2H5)COOC2H5 1）钠，2）乙酸4(1)+HOOCCHO(2)4或或(3

22、)FeCl3溶液加成反应、消去反应(4)HOOCCHO 2O/Cu 2-CO脱去羧基 5(1)10(2)红外光谱法加成反应(3)+2H2O3222CH CH OH2CO3(4)6(1)丙酸CH3CH2COOH+Cl2 催化剂+HCl(2)氨基和酰胺基(3)1(4)(5)取代反应(6)或7(1)对硝基苯酚(2)(3)羧基、氨基(4)取代反应加成反应(5)6(6)13(7)HCN催化剂+2H/H O 浓硫酸8(1)羧基(2)缩聚反应氧化反应(3)+NaOH 乙醇+NaCl+H2O(4)：或(5)n+nCH2=CH-CH=CH2 催化剂(6)6HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH(7)9(1)

23、邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)氧化反应醛基(3)n 一定条件+(n-1)H2O(4)10或(5)10(1)羟基、碳溴键(2)2-甲基-1-丙烯(或 2-甲基丙烯)(3)酯化反应或取代反应(4)、(5)11(1)氧化反应羟基醚键(2)(3)bc(4)HOOC-CHO+2Ag(NH3)2OH 水浴(NH4)2C2O4+2Ag+2NH3+H2O(5)、；(6)CH3CH2Br2NaOH,H O CH3CH2OH2Cu OCH3CHOHCHONaOH(aq)OHC-C(CH2OH)32H催化剂，C(CH2OH)412(1)醋酸(乙酸)酯基、碳碳双键(2)97C H ClO(3)+2Ag(NH3)2O

24、H+2Ag+3NH3+H2O取代反应(4)(5)3(6)13(1)氟原子、醛基(2)邻氟苯甲酸(3)取代反应(4)(5)+22CH Cl+HBr(6)6(7)+4KMnOH，2SOCl 14(1)硝基、羟基取代反应(2)浓24H SO，加热(3)(4)+2+2HCl(5)1015(1)溴苯羰基，羧基(2)+C2H5OH 浓硫酸+H2O(3)加成反应(4)6(5)方法 1：+催化剂 2H催化剂 方法 2：+浓硫酸 2H催化剂 16(1)AD(2)CH3OH(3)232CH CH ONa+CH3OH(4)、(5)232CH CH ONa 2432Br(CCHH)BCH ONar 32CH CH ONa NaOH水+H 17(1)AD(2)红外光谱酯基、(酚)羟基(3)保护羧基，防止羧基与溴丁烷反应还原反应(4)+(C2H5)2NCH2CH2Cl23K CODMF、+HCl(5)、(6)或4KMnO/H 2523C H BrK CODMF，2Pd/CH 18(1)对甲基苯酚取代反应(2)（酚）羟基、羰基(3)18134C H O Br(4)+2NaOH2H O+NaCl+H2O(5)4或(6)