第一节 酚精选文档.ppt

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1、第一节 酚本讲稿第一页，共二十八页酚：羟基和苯环酚：羟基和苯环直接直接相连的化合物相连的化合物下列化合物哪些属于酚？下列化合物哪些属于酚？本讲稿第二页，共二十八页苯酚的分子式：苯酚的分子式：结构简式：结构简式：OH一、苯酚的结构一、苯酚的结构官能团：羟基官能团：羟基本讲稿第三页，共二十八页无色晶体，有特殊气味常显无色晶体，有特殊气味常显粉红色粉红色是被空气是被空气中的氧气氧化所致。中的氧气氧化所致。常温下在水中溶解度不大，但易溶于酒精、常温下在水中溶解度不大，但易溶于酒精、乙醚等有机溶剂乙醚等有机溶剂苯酚有毒苯酚有毒若不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？若不慎将苯酚沾到皮肤上，该如何处理？立即用

2、酒精洗涤立即用酒精洗涤本讲稿第四页，共二十八页结构决定性质。结构决定性质。苯环和羟基相互影响苯环和羟基相互影响、弱酸性（苯环对羟基的影响）、弱酸性（苯环对羟基的影响）现象：苯酚浑浊的水溶液变得澄清了。OH+NaOHONa+H2O现象：浑浊的苯酚溶液变得澄清了。现象：浑浊的苯酚溶液变得澄清了。苯酚钠（属盐类）易溶于苯酚钠（属盐类）易溶于水水三、化学性质三、化学性质实验实验3-3（P课本课本53）苯酚苯酚（一）（一）.swf本讲稿第五页，共二十八页注：苯酚具有弱酸性（比碳酸还弱，注：苯酚具有弱酸性（比碳酸还弱，不能使酸碱指示剂褪色），故又叫不能使酸碱指示剂褪色），故又叫石炭酸石炭酸。离子方程式的书

3、写中，苯酚用结构式表示。离子方程式的书写中，苯酚用结构式表示。醇不与氢氧化钠反应，酚可以说明苯酚有酸性（苯环增强了羟基的活性，可电离氢离子）本讲稿第六页，共二十八页思考：如何证明苯酚的酸性比碳酸弱思考：如何证明苯酚的酸性比碳酸弱？说明：说明：苯酚酸性比碳酸还弱。苯酚酸性比碳酸还弱。电离出氢离子的能力：碳酸电离出氢离子的能力：碳酸苯酚苯酚碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。如何除去溶解在苯中少量的苯酚？如何除去溶解在苯中少量的苯酚？加氢氧化钠溶液然后分液本讲稿第七页，共二十八页C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+HCl C6H

4、5OH+NaCl2C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2练习练习 写出苯酚和金属钠的反应写出苯酚和金属钠的反应苯酚酸性比较：苯酚酸性比较：H2CO3 C6H5OH HCO3C6H5OH +Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性小结：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 只能生成NaHCO3本讲稿第八页，共二十八页由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子变得更活泼，从而可以电离少量的氢原子变得更活泼，从而可以电离少量的氢离子，使溶液呈弱酸性。氢离子，使溶液呈弱酸性。本讲稿第九页，共二十八页、取代反应（体现、取代反应（体现对苯

5、环的影响）对苯环的影响）现象：现象：往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出现了白色沉淀。现了白色沉淀。（引入的引入的r在邻、对位在邻、对位）实验34苯酚（二）.swf本讲稿第十页，共二十八页OH+3Br2 OHBrBrBr+3HBr+Br2 Br+HBrFe对比对比浓溴水浓溴水液溴液溴苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定和定量测定羟基增强了苯环的活性本讲稿第十一页，共二十八页CH3+3HNO3 +3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸OH+3HNO3 +3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸TNT，炸药，

6、炸药苦味酸，炸药苦味酸，炸药小结：上述反应体现了取代基增强了苯环邻对位的小结：上述反应体现了取代基增强了苯环邻对位的活性活性本讲稿第十二页，共二十八页比较苯和苯酚在溴代时的条件：比较苯和苯酚在溴代时的条件：有机物有机物加入试剂加入试剂反应条件反应条件几元取代几元取代苯酚苯酚苯苯溴水溴水液溴液溴常温常温e作催化剂作催化剂三元三元一元一元结论：结论：苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。本讲稿第十三页，共二十八页结论二：由于羟基对苯环的影响，使结论二：由于羟基对苯环的影响，使得苯环上的得苯环上的变得活泼，更易发生取变得活泼，更易发生取代反应。代反应。羟基与苯环的影响是相互

7、的羟基与苯环的影响是相互的。本讲稿第十四页，共二十八页1摩最多能与（摩最多能与（）molBr2的溴水发生反应的溴水发生反应6本讲稿第十五页，共二十八页3、显色反应、显色反应 遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色,利用这一反应可用于检验苯酚利用这一反应可用于检验苯酚或或Fe3+的存在。的存在。练：不用任何试剂鉴别：苯酚、练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。本讲稿第十六页，共二十八页苯酚的检验：苯酚的检验：.用溴水检验用溴水检验现象：立即出现白色沉淀现象：立即出现白色沉淀.显色反应显色反应演示实验：与演示实验：与e

8、l溶液反应溶液反应现象：溶液立即变成紫色现象：溶液立即变成紫色本讲稿第十七页，共二十八页OH+3H2NiOH+3H2NiCH3+3H2NiCH3类似反应类似反应4、加成反应、加成反应小结：苯环均可以小结：苯环均可以1：3与氢气加成与氢气加成本讲稿第十八页，共二十八页了解：其它的酚了解：其它的酚二元酚二元酚OHOHOHCH3思考：可能有几种思考：可能有几种？带烃基的酚带烃基的酚思考：可能有几种？思考：可能有几种？OHCOOH更复杂更复杂OH萘酚萘酚本讲稿第十九页，共二十八页酚酚:OHONaONaOHOH1 1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性：+NaOH +H2O 弱酸性：弱酸性：+H2O+CO2

9、+NaHCO32 2、取代反应：、取代反应：+3Br2 +3HBr3 3、显色反应：与、显色反应：与FeClFeCl3 3 反应生成紫色物质反应生成紫色物质4 4、与氢气加成（苯环的性质）、与氢气加成（苯环的性质）OHBrBrBr主要化学性质小结主要化学性质小结本讲稿第二十页，共二十八页四、苯酚的制备：实验室四、苯酚的制备：实验室浓硫酸浓硫酸140160 固体固体NaOH320350 SO2、H2O氯气氯气催化剂催化剂H2O300 2.8107Pa盐酸盐酸本讲稿第二十一页，共二十八页工业制法工业制法1、从煤焦油中提取：、从煤焦油中提取：如何从煤焦油中分离出苯酚？如何提纯？如何从煤焦油中分离出苯

10、酚？如何提纯？煤焦油是含多种芳香族化合物的复杂混合物，通过分馏，在煤焦油是含多种芳香族化合物的复杂混合物，通过分馏，在170以下蒸馏出苯的同系物；以下蒸馏出苯的同系物；170230的馏出物主要含酚类和的馏出物主要含酚类和萘；温度更高还可得其它复杂的芳香族化合物；最后剩余物是沥青。萘；温度更高还可得其它复杂的芳香族化合物；最后剩余物是沥青。2、以苯为原料合成、以苯为原料合成Cl+Cl2Fe+HClOH+H2O催化剂催化剂+HClCl高温、加压高温、加压 分馏得到的苯酚，再利用其酸性特点，用碱溶液与分馏得到的苯酚，再利用其酸性特点，用碱溶液与之反应生成水溶性苯酚钠与其它物质分离，分液后，之反应生成

11、水溶性苯酚钠与其它物质分离，分液后，苯酚钠溶液中通苯酚钠溶液中通CO2可析出苯酚。可析出苯酚。本讲稿第二十二页，共二十八页一判断正误：一判断正误：.分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚.和是和是同系物同系物OH二有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、二有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。它们区别开来。本讲稿第二十三页，共二十八页.除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法是（）是（）A用过滤器过滤用过滤器过滤 B用分液漏斗分液用分液漏斗分液C通入足量通入

12、足量CO2后，过滤后，过滤D加入适量加入适量NaOH溶液，反应后再分液溶液，反应后再分液本讲稿第二十四页，共二十八页丁香油酚：丁香油酚：从它的结构简式可推测它不可能有的化学从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是性质是（）A既可燃烧，又可使酸性既可燃烧，又可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B可跟可跟NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C可与三氯化铁溶液发生显色反应可与三氯化铁溶液发生显色反应D可与浓溴水发生取代反应可与浓溴水发生取代反应本讲稿第二十五页，共二十八页试写出试写出C7H8O芳香族化合物的结构简式，并分类。芳香族化合物的结构简式，并分类。OCH3OHCH3OHCH3O

13、HCH3CH2OH甲基苯酚甲基苯酚甲苯醚甲苯醚苯甲醇苯甲醇苯甲醇和苯酚苯甲醇和苯酚是否同系物？是否同系物？本讲稿第二十六页，共二十八页白藜芦醇白藜芦醇CH=CHHOOHOH广泛存在于食广泛存在于食物物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌中，它可能具有抗癌性。能够跟性。能够跟1 mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用的最大用量是量是A 1 mol，1mol B 3.5 mol，7 molC 3.5 mol，6 mol D 6 mol，7 mol练练 习习本讲稿第二十七页，共二十八页祝同学们学习进步！祝同学们学习进步！再再 见见本讲稿第二十八页，共二十八页