第七章自测分析精选文档.ppt

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1、第七章自测分析第七章自测分析本讲稿第一页，共十三页一、用一、用一、用一、用“*”“*”标记下列化合物中的手性碳（如果有的话）标记下列化合物中的手性碳（如果有的话）标记下列化合物中的手性碳（如果有的话）标记下列化合物中的手性碳（如果有的话）8%8%（2）（3）（4）（1）本讲稿第二页，共十三页二、下列化合物哪些具有旋光性？二、下列化合物哪些具有旋光性？二、下列化合物哪些具有旋光性？二、下列化合物哪些具有旋光性？（1）（2）（3）（4）本讲稿第三页，共十三页三、用三、用三、用三、用R R，S S标示下列化合物中每个手性碳的构型。标示下列化合物中每个手性碳的构型。标示下列化合物中每个手性碳的构型。标

2、示下列化合物中每个手性碳的构型。（1）（2）（3）（4）（5）本讲稿第四页，共十三页qq四、将下列四、将下列四、将下列四、将下列NewmanNewman投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成投影式或锯架式改成FischerFischer投影式投影式投影式投影式,并并并并给出手性碳原子的绝对构型（给出手性碳原子的绝对构型（给出手性碳原子的绝对构型（给出手性碳原子的绝对构型（R R、S S）（1）（2）(3)(4)本讲稿第五页，共十三页qq五、写出（五、写出（五、写出（五、写出（2R2R，3S3S）-3-3-溴溴溴溴-2-2-碘戊烷的碘戊烷的碘戊烷的碘戊烷的FischerFisch

3、er投影式，并投影式，并投影式，并投影式，并写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、写出其优势构象的锯架式、NewmanNewman投影式。投影式。投影式。投影式。本讲稿第六页，共十三页qq六、试给出化合物六、试给出化合物六、试给出化合物六、试给出化合物A A、B B的绝对构型（用的绝对构型（用的绝对构型（用的绝对构型（用FischerFischer投影式表示）投影式表示）投影式表示）投影式表示）本讲稿第七页，共十三页课前小结课前小结qq讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理讨论了卤代烃的亲核取代机理S SN N1 1和和

4、和和S SN N2 2 S SN N1,1,单分子反应，机理分两步（单分子反应，机理分两步（单分子反应，机理分两步（单分子反应，机理分两步（如果亲核试剂是中性，则如果亲核试剂是中性，则如果亲核试剂是中性，则如果亲核试剂是中性，则分两步；中间体是碳正离子分两步；中间体是碳正离子分两步；中间体是碳正离子分两步；中间体是碳正离子）产物结构外消旋化；）产物结构外消旋化；）产物结构外消旋化；）产物结构外消旋化；S SN N2 2，双分子反应（机理就一步），产物结构翻转。双分子反应（机理就一步），产物结构翻转。双分子反应（机理就一步），产物结构翻转。双分子反应（机理就一步），产物结构翻转。qq影响因素影响

5、因素影响因素影响因素a.a.烃基影响烃基影响烃基影响烃基影响b.b.溶剂效应影响溶剂效应影响溶剂效应影响溶剂效应影响c.c.试剂的亲核性试剂的亲核性试剂的亲核性试剂的亲核性qq结论结论结论结论本讲稿第八页，共十三页n n各种影响亲核取代机理的因素总结各种影响亲核取代机理的因素总结对对SN2有有利的因素利的因素对对SN1有利有利的因素的因素丙丙丙丙酮酮、DMFDMF（水，甲酸）（水，甲酸）（水，甲酸）（水，甲酸）本讲稿第九页，共十三页qq下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行S SN N2 2反应？反应？反应？反应？本讲稿第十页，共十三页qq下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行下列各对化合物，哪一个更易进行S SN N1 1反应？反应？反应？反应？本讲稿第十一页，共十三页qq下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与下列亲核试剂在质子溶剂中与CHCH3 3CHCH2 2I I反应，比较反应速反应，比较反应速反应，比较反应速反应，比较反应速率率率率本讲稿第十二页，共十三页qq给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物给出下列反应的主要产物本讲稿第十三页，共十三页